(1S,3R,4R)-3-(2'-hydroxy-1',1'-diphenylethylcarbamoyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-N-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester | 791613-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4R)-3-(2'-hydroxy-1',1'-diphenylethylcarbamoyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-N-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
• CAS: 791613-40-6
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₆
• 分子量: 515.566
• InChiKey: KBBIWQGMMVNNDQ-QGUKFAFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  122.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-3-(2'-hydroxy-1',1'-diphenylethylcarbamoyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-N-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (1S,3R,4R)-3-(4',5'-dihydro-5',5'-diphenyl-1',3'-oxazol-2'-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  膦-恶唑啉配体在Ir催化的无环芳族N-芳烃的不对称加氢中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一类新的手性膦-恶唑啉配体。当将这些配体制备的手性Ir配合物用于无环芳族N-芳基丙氨酸的不对称氢化反应时，具有较高的对映选择性（66-90％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol048399+
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸对硝基苄酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1S,3R,4R)-3-(2'-hydroxy-1',1'-diphenylethylcarbamoyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-N-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  引入双芳基亚磷酰胺基团扩大了对未官能化烯烃进行Ir催化加氢的双环对恶唑啉/噻唑配体的底物范围

  摘要：

  这项研究确定了一系列Ir-双环磷酰胺-恶唑啉/噻唑催化体系，该体系可以氢化各种最低限度官能化的烯烃（包括E-和Z - tri-和二取代的底物，乙烯基硅烷，烯醇次膦酸酯，三和二取代的烯基硼酸酯，以及高对映选择性（ee值高达99％）和转化率的α，β-不饱和烯酮。新的磷酰胺-恶唑啉/噻唑配体的设计源自先前成功生成的双环N-膦-恶唑啉/噻唑配体，通过取代N具有π受体联芳基亚磷酰胺部分的‐膦基。因此，通过改变N供体基团（恶唑啉或噻唑）的性质以及联芳基亚磷酰胺部分的构型，合成了一个很小但在结构上很重要的Ir-磷酰胺基-恶唑啉/噻唑预催化剂。双环N-膦-恶唑啉/噻唑配体中的亚磷酰胺基团取代了N-膦，扩大了可成功氢化的烯烃范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201405361