9-chloro-7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-acridine | 66949-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-acridine
• 英文别名: 9-Chloro-7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• CAS: 66949-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClFN
• 分子量: 235.688
• InChiKey: RPANWYSQFQHEEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-acridine 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 戊醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 7-fluoro-N-methyl-N-(3-((6-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)hexyl)oxy)benzyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  新他克林-司来吉兰杂交体作为阿尔茨海默病胆碱酯酶和单胺氧化酶多靶点抑制剂的体外和体内生物学评价

  摘要：

  目的：阿尔茨海默病 （AD） 是最常见的神经退行性疾病，其多因素性质增加了医学研究的难度。为探索 AD 的有效治疗方法，设计了一系列具有 ChEs 和 MAOs 抑制活性的新型他克林-司来吉兰杂交体，并将其合成为多功能药物。 方法：在体外评估了所有设计的化合物对胆碱酯酶 （AChE/BuChE） 和单胺氧化酶 （毛-A/B） 的抑制作用及其血脑屏障通透性。然后，测定优化化合物 7d 的进一步生物活性，包括分子模型分析、体外细胞毒性、体内急性毒性研究以及体内药代动力学和药效学性质研究。 结果：大多数合成化合物对 ChE/MAO 表现出有效的抑制活性。特别是，化合物 7d 对 ChE （hAChE： IC50 = 1.57 μM， hBuChE： IC50 = 0.43 μM） 和 MAO （h毛-A： IC50 = 2.30 μM， h毛-B： IC50 = 4.75 μM） 表现出良好且平衡的活性。分子建模分析表明，7d

  DOI：

  10.2147/dddt.s432170
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9-chloro-7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-acridine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Tacrine–Pyrimidone Hybrids as Potent Dual AChE/GSK-3 Inhibitors for the Treatment of Alzheimer’s Disease

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00160

文献信息

• Joshi,K.C.; Dubey,K., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 156 - 158
  作者：Joshi,K.C.、Dubey,K.

  DOI：——

  日期：——