(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,4aR,8aS)-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,1,4a,6-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 100414-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,4aR,8aS)-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,1,4a,6-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 100414-78-6；141978-19-0；141978-20-3；141978-21-4；141978-22-5；141978-23-6；141978-24-7；141978-25-8
• 化学式: C₃₂H₅₀O₁₂
• 分子量: 626.742
• InChiKey: PKWXQLMEMSFVCA-UAJSCBAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,4aR,8aS)-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,1,4a,6-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 hesperidinase enzym 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Ent-baiyunol
  参考文献：
  名称：

  Sweet and bitter principles of the Chinese plant drug, Bai-Yun-Shen: Revision of the assignment of the source plant and isolation of two new diterpene glycosides.

  摘要：

  将中国植物药 "白云参 "的来源植物定为唇形科植物丹参（Salvia digitaloides DIELS），并修正为同科植物白云参（Phlomis betonicoides DIELS）。从该植物的根中分离出了一种名为 phlomisoside-I (5) 的甜苷和一种名为 phlomisoside-II (6) 的苦苷。经证实，这两种化合物的苷元都是白云醇（7，呋喃-唇丹型二萜），即白云苷（1）的苷元。5 和 6 的结构已被阐明，分别为 3-O-α-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-glucopyranoside 和 7 的 3-O-sophoroside 。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4275
• 作为产物：
  描述：

  α-槐糖 单水合物 在 吡啶 作用下， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,4aR,8aS)-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,1,4a,6-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Sweet and bitter principles of the Chinese plant drug, Bai-Yun-Shen: Revision of the assignment of the source plant and isolation of two new diterpene glycosides.

  摘要：

  将中国植物药 "白云参 "的来源植物定为唇形科植物丹参（Salvia digitaloides DIELS），并修正为同科植物白云参（Phlomis betonicoides DIELS）。从该植物的根中分离出了一种名为 phlomisoside-I (5) 的甜苷和一种名为 phlomisoside-II (6) 的苦苷。经证实，这两种化合物的苷元都是白云醇（7，呋喃-唇丹型二萜），即白云苷（1）的苷元。5 和 6 的结构已被阐明，分别为 3-O-α-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-glucopyranoside 和 7 的 3-O-sophoroside 。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4275

文献信息

• Syntheses of sweet tasting diterpene glycosides, baiyunoside and analogs
  作者：Hidetoshi Yamada、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92246-x

  日期：1992.4

  Total syntheses of sweet tasting diterpene glycosides, baiyunoside, phlomisosides I and II, as well as a variety of analogs have accomplished by means of 2'-discriminated glycosylation followed by Noyori's glycosylation from racemic baiyunol. Sweet tastes of these synthetic glycosides have evaluated qualitatively.
• Sweet and bitter principles of the Chinese plant drug, Bai-Yun-Shen: Revision of the assignment of the source plant and isolation of two new diterpene glycosides.
  作者：TAKASHI TANAKA、OSAMU TANAKA、ZHONGWEN LIN、JUN ZHOU

  DOI：10.1248/cpb.33.4275

  日期：——

  The assignment of the source plant of the Chinese plant drug "Bai-Yun-Shen" as Salvia digitaloides DIELS (Labiatae), was revised to Phlomis betonicoides DIELS of the same family. From roots of this plant, a sweet glycoside named phlomisoside-I (5) and a bitter glycoside named phlomisoside-II (6) were isolated. The aglycone of both compounds was proved to be baiyunol (7, furano-labdane-type diterpene), the aglycone of baiyunoside (1), which has already been isolated as the sweet principle from this plant drug. The structures of 5 and 6 were elucidated as the 3-O-α-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-glucopyranoside and the 3-O-sophoroside of 7, respectively.

  将中国植物药 "白云参 "的来源植物定为唇形科植物丹参（Salvia digitaloides DIELS），并修正为同科植物白云参（Phlomis betonicoides DIELS）。从该植物的根中分离出了一种名为 phlomisoside-I (5) 的甜苷和一种名为 phlomisoside-II (6) 的苦苷。经证实，这两种化合物的苷元都是白云醇（7，呋喃-唇丹型二萜），即白云苷（1）的苷元。5 和 6 的结构已被阐明，分别为 3-O-α-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-glucopyranoside 和 7 的 3-O-sophoroside 。