cis-4,5-dihydro-4,5-dimethyl-3-methylene-2(3H) furanone | 82112-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-4,5-dihydro-4,5-dimethyl-3-methylene-2(3H) furanone
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-dimethyl-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 82112-61-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: GWSGIIGWNQXFIJ-NJGYIYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cis-4,5-dihydro-4,5-dimethyl-3-methylene-2(3H) furanone
  参考文献：
  名称：

  Drewes, S. E.; Hoole, R. F. A., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 12, p. 1067 - 1074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Isoxazoline Route to α-Methylen Lactones.
  作者：Alan P. Kozikowski、Arun K. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87961-7

  日期：1983.1

  A new route to α-methylene lactones, important structural subunits of many natural products, has been developed using the nitrile oxide derived from 2-nitroethanol.

  利用衍生自2-硝基乙醇的一氧化氮，已经开发出一种新的途径来生产α-亚甲基内酯，这是许多天然产物的重要结构亚基。
• A NEW SYNTHETIC ROUTE TO α-METHYLENE AND β-METHYLENE-γ-BUTYROLACTONES VIA HOMOLYTIC CARBOCYCLIZATION
  作者：Osamu Moriya、Makoto Okawara、Yoshio Ueno

  DOI：10.1246/cl.1984.1437

  日期：1984.8.5

  α-Methylene-γ-butyrolactones were prepared using butoxyallene via stereoselective homolytic carbocyclization of vinyl radicals, similarly, β-methylene analogues were also prepared.

  α-亚甲基-γ-丁内酯是使用丁氧基丙二烯通过乙烯基自由基的立体选择性均裂碳环化制备的，类似地，也制备了β-亚甲基类似物。
• Palladium-catalyzed carbonylation of vinyl halides: a route to the synthesis of .alpha.-methylene lactones
  作者：Larry D. Martin、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00140a007

  日期：1982.9
• Réactivité d'organozinciques allyliques β-fonctionnels γ-substitués. Préparation d'α-méthylène γ-butyrolactones β- et γ-substituées
  作者：François Lambert、Bernard Kirschleger、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83172-z

  日期：1991.3

  Stable organozinc compounds derived from alkyl 3-alkyl 2-(bromomethyl) propenoates reacted with ketones and aldehydes to give alpha-methylene gamma-butyrolactones in excellent yields. Different reaction parameters were studied and some transition states were proposed.