methyl 4-(7-methoxy-1H-indol-3-yl)butanoate | 1569098-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(7-methoxy-1H-indol-3-yl)butanoate
• CAS: 1569098-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: OIRJXRUWXFEFMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(7-methoxy-1H-indol-3-yl)butanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4-(7-methoxy-1H-indol-3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  德拉莫西丁E的环庚烯化吲哚片段的合成

  摘要：

  合成了吲哚生物碱drammacidin E的关键环庚基化吲哚片段。该合成具有Pd催化的吲哚合成反应（用于制备3,7-二取代的吲哚），区域选择性分子内Friedel-Crafts反应（用于构建3,4-桥联的环庚烯化的吲哚骨架）以及三氟甲磺酸乙烯酯与双有机酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.063
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 、 2-碘-6-甲氧基苯胺 在 三乙烯二胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到methyl 4-(7-methoxy-1H-indol-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  德拉莫西丁E的环庚烯化吲哚片段的合成

  摘要：

  合成了吲哚生物碱drammacidin E的关键环庚基化吲哚片段。该合成具有Pd催化的吲哚合成反应（用于制备3,7-二取代的吲哚），区域选择性分子内Friedel-Crafts反应（用于构建3,4-桥联的环庚烯化的吲哚骨架）以及三氟甲磺酸乙烯酯与双有机酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.063

文献信息

• Synthesis of the cycloheptannelated indole fragment of dragmacidin E
  作者：Bin Wang、Hua Qin、Fengying Zhang、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.063

  日期：2014.2

  Synthesis of the pivotal cycloheptannelated indole fragment of indole alkaloid dragmacidin E is achieved. The synthesis features a Pd-catalyzed indole synthesis reaction for the preparation of 3,7-disubstituted indole, a regioselective intramolecular Friedel–Crafts reaction for the construction of the 3,4-bridged cycloheptannelated indole skeleton, and a coupling reaction of vinyl triflate with diorganocuprate

  合成了吲哚生物碱drammacidin E的关键环庚基化吲哚片段。该合成具有Pd催化的吲哚合成反应（用于制备3,7-二取代的吲哚），区域选择性分子内Friedel-Crafts反应（用于构建3,4-桥联的环庚烯化的吲哚骨架）以及三氟甲磺酸乙烯酯与双有机酸盐。