2,7-dichloro-9H-carbazole | 102871-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dichloro-9H-carbazole
• 英文别名: 2,7-dichlorocarbazole；2,7-dichloro-carbazole；2,7-Dichlor-carbazol
• CAS: 102871-58-9
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂N
• 分子量: 236.1
• InChiKey: FZKIBPKVYOEUKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  420.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dichloro-9H-carbazole 、 1-bromo-4-dodecyloxybenzene 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 十二烷 为溶剂， 以95%的产率得到2,7-Dichloro-9-(4-dodecyloxy-phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Blue Light Emitting Poly(N-arylcarbazol-2,7-ylene)s

  摘要：

  N-(4-烷氧基苯基)取代的聚(咔唑-2,7-亚基)通过镍催化的2,7-二卤代咔唑的缩聚反应合成。这些聚合物在溶液和固态薄膜状态下在紫外光照射下呈现出强烈的蓝色荧光。在聚(咔唑-2,7-亚基)的N位引入芳基提高了聚合物的荧光量子效率，表现出比N-烷基取代聚合物更好的性能。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.900
• 作为产物：
  描述：

  4,4′-dichloro-[1,1′-biphenyl]-2,2′-diamine 在 磷酸 作用下， 生成 2,7-dichloro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Leditschke, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of pure blue emissive poly(2,7‐carbazole)s anchored by electron donor pendant
  作者：Takashi Inada、Toshinobu Shinnai、Masashi Kijima

  DOI：10.1002/pola.29523

  日期：2019.12.15

  Three novel poly(2,7‐carbazole)s having hole injection and transporting pendent moieties of carbazole and triphenylamine at the N‐position were synthesized for achieving pure blue electroluminescence. The N‐pendants in the polymers correspond to N‐phenylcarbazol‐2‐yl (P1), N,N‐diphenylamino‐N‐phenylcarabazol‐2‐yl (P2), and 4‐phenyl having a hydrocarbon chain with a triphenylamine terminal (P3), respectively

  合成了三种新型的聚（2,7-咔唑），它们在N位置具有空穴注入和咔唑和三苯胺的悬垂部分，以实现纯蓝色电致发光。所述Ñ -pendants在聚合物中对应于Ñ -phenylcarbazol -2-基（P1），Ñ，Ñ -diphenylamino- Ñ -phenylcarabazol -2-基（P2） ，并且具有与三苯胺终端的烃链（4-苯基P3）。将这些聚合物的电子，光学和电致发光性质与在N处直接与三苯胺连接的聚（2,7-咔唑）的性质进行了比较具有聚合诱导发射特性的位置（P0）。光致发光（PL）光谱表明它们可以在薄膜状态下在蓝光区域发射。特别是，具有固定且较大的二苯基氨基咔唑侧基的P2显示深蓝色荧光，CIE（x，y）=（0.15，0.07）。基于P0，P2和P3的发光二极管器件显示出最大电致发光波长，范围为430-450 nm。所述P2器件显示纯蓝色发光（CIE [ X，ÿ ] = [0.18
• Monomers, conjugated polymers and electronic devices using such polymers
  申请人：E.I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US07138483B2

  公开（公告）日：2006-11-21

  The energy levels (HOMO, LUMO) of the conjugated polymer are tuned independently, so that an energy match on both sides of the device can be accomplished while keeping the emission color in the blue region. Such polymers can be formed by polymerization of a mixture of monomers. The mixture of the monomers contains at least one monomer having an electron-deficient group sandwiched by two aromatic hydrocarbon groups (“Monomer (I)”) and at least one hole transporting (“HT”) monomer. The mixture of monomers may also contain a solubility enhancement (“SE”) monomer and/or a Branching Monomer. Such polymers can be used in fabricating light emitting diodes to achieve some of the best device performance to date including high efficiency and blue color purity.

  共轭聚合物的能级（HOMO，LUMO）可以独立调节，从而可以在保持发射颜色在蓝色区域的同时在设备的两侧实现能量匹配。这种聚合物可以通过聚合混合单体形成。单体的混合物至少包含一种具有两个芳香烃基围绕的电子亏欠基团的单体（“单体（I）”）和至少一种传输孔（“HT”）单体。单体的混合物还可以包含增溶性增强（“SE”）单体和/或支链单体。这种聚合物可用于制造发光二极管，以实现迄今为止一些最佳的器件性能，包括高效率和蓝色纯度。
• 2, 7-Substituted carbazoles and oligomers, polymers and co-polymers thereof
  申请人：Iraqi Ahmed

  公开号：US20050119491A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A carbazole of formula I wherein R 1 and R 2 are each independently halo, B(OH) 2 , B(OR 7 ) 2 , Sn(R 6 ), C 1-20 hydrocarbyl, or C 1-20 hydrocarbyl comprising one or more hetero atoms, R 3 is H, halo, C 1-20 hydrocarbyl, C 1-20 hydrocarbyl comprising one or more heteroatoms, or cyano, R 4 and R 5 are each independently H, halo, C 1-20 hydrocarbyl, C l-20 hydrocarbyl comprising one or more heteroatoms, or cyano, and R 7 and R 8 are each independently C 1-20 hydrocarbyl, provided that R 4 and R 5 are not both H when R 3 is n-octyl, and conjugated oligomers, polymers and co-polymers thereof. Embodiments of the oligomers, polymers and co-polymers can, for example, be formed into films which can be incorporated into electronic devices.

  式I中的一个carbazole，其中R1和R2各自独立地是卤素、B（OH）2、B（OR7）2、Sn（R6）、C1-20烃基或含有一个或多个杂原子的C1-20烃基，R3为H、卤素、C1-20烃基、含有一个或多个杂原子的C1-20烃基或氰基，R4和R5各自独立地是H、卤素、C1-20烃基、含有一个或多个杂原子的C1-20烃基或氰基，R7和R8各自独立地是C1-20烃基，但当R3为正辛基时，R4和R5不能同时为H，并且还包括其共轭寡聚物、聚合物和共聚物。例如，这些寡聚物、聚合物和共聚物的实施形式可以形成薄膜，这些薄膜可以用于电子器件中。
• Conjugated poly(2,7-carbazole) derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20030092880A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The invention relates to conjugated poly(2,7-carbazole) derivatives comprising repeating, alternating or random units of the formula: 1 wherein R represents a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms. The conjugated poly(2,7-carbazole) derivatives according to the invention have interesting optical and electrochemical properties which render them suitable for use in the manufacture of diverse electrical, optical and electro-optical devices.

  本发明涉及共轭聚合物（2,7-咔唑）衍生物，包含公式1中的重复、交替或随机单元，其中R代表具有1至22个碳原子的线性或支链烷基。根据本发明，共轭聚合物（2,7-咔唑）衍生物具有有趣的光学和电化学性质，使其适用于制造各种电气、光学和电光设备。
• Conjugated polycarbazole derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20020103332A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The invention relates to conjugated polycarbazole derivates comprising repeating or alternating units of the formula: 1 wherein R represents a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms. The conjugated polycarbazole derivatives according to the invention have interesting optical and electrochemical properties which render them suitable for use in the manufacture of diverse electrical, optical and electro-optical devices.

  该发明涉及共轭聚合物咔唑衍生物，包括公式1的重复或交替单元，其中R代表具有1至22个碳原子的线性或支链烷基。根据本发明的共轭聚合物咔唑衍生物具有有趣的光学和电化学性质，使它们适用于制造各种电气、光学和电光学设备。