2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-beznyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 108811-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-beznyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose；2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-glucopyranose；2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-benzyl-β-D-cellobiose；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]b-Glc；(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-ol
• CAS: 108811-27-4
• 化学式: C₆₁H₆₄O₁₁
• 分子量: 973.173
• InChiKey: XOACCKXXDCYYAW-CYEHUNLYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.17
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-beznyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-4)-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl>pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Epoxyalkyl b-C-Glycosides as Potential Inhibitors of b-Glucan Hydrolases

  摘要：

  用各种烯基卤化镁处理四-O-苄基-D-葡萄糖醛酸-1,5-内酯，可以得到中间内酯。 与各种烯基卤化镁处理后得到中间体内酯、 经还原（Et3SiH/BF3） 和保护基操作后，得到烯基 四-O-乙酰基-β-D-C-吡喃葡萄糖苷 产量很高。这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是 环氧烷基 β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体、 这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是环氧烷基β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体。类似的 格氏试剂的效果并不理想。 生成环氧烷基 β-C-纤维二糖苷。在 格氏试剂添加到 1,2-脱水-3,4,6-三-O-苄基-α-D-葡萄糖提供了 丙-2-烯基-β-D-葡萄糖的一种可行的替代途径。 β-D-C-葡萄糖苷提供了可行的替代途径，但并没有提供丁-3-烯基和 戊-4-烯基的对应物。同样，将格氏试剂加入到 1,2-anhydro cellobiose 的结果令人失望。初步结果 报告了烯基 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。

  DOI：

  10.1071/c97015
• 作为产物：
  描述：

  allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1[*]4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-beznyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Epoxyalkyl b-C-Glycosides as Potential Inhibitors of b-Glucan Hydrolases

  摘要：

  用各种烯基卤化镁处理四-O-苄基-D-葡萄糖醛酸-1,5-内酯，可以得到中间内酯。 与各种烯基卤化镁处理后得到中间体内酯、 经还原（Et3SiH/BF3） 和保护基操作后，得到烯基 四-O-乙酰基-β-D-C-吡喃葡萄糖苷 产量很高。这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是 环氧烷基 β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体、 这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是环氧烷基β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体。类似的 格氏试剂的效果并不理想。 生成环氧烷基 β-C-纤维二糖苷。在 格氏试剂添加到 1,2-脱水-3,4,6-三-O-苄基-α-D-葡萄糖提供了 丙-2-烯基-β-D-葡萄糖的一种可行的替代途径。 β-D-C-葡萄糖苷提供了可行的替代途径，但并没有提供丁-3-烯基和 戊-4-烯基的对应物。同样，将格氏试剂加入到 1,2-anhydro cellobiose 的结果令人失望。初步结果 报告了烯基 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。

  DOI：

  10.1071/c97015

文献信息

• Self‐Promoted Glycosylation for the Synthesis of β‐ <i>N</i> ‐Glycosyl Sulfonyl Amides
  作者：Patrycja Mała、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1002/ejoc.202100808

  日期：2021.11.8

  Glycosyl sulfonyl amides are synthesized in a self-promoted N-glycosylation with high β-selectivity and in high yields. Armed and disarmed glycosyl donors of different size and with different protective groups react smoothly with sulfonyl amides, such as protected asparagine derivatives. Influence of solvents, concentration, temperature and stoichiometry is studied.

  糖基磺酰酰胺是通过自我促进的N-糖基化合成的，具有高 β-选择性和高产率。不同大小和不同保护基团的武装和解除武装的糖基供体可与磺酰胺（例如受保护的天冬酰胺衍生物）顺利反应。研究了溶剂、浓度、温度和化学计量的影响。
• Regioselective Anomeric <i>O</i> ‐Benzyl Deprotection in Carbohydrates
  作者：Perali Ramu Sridhar、Bandi Anjaneyulu、Boddu Umamaheswara Rao

  DOI：10.1002/ejoc.202101033

  日期：2021.11.8

  A simple and highly regioselective hydrogenolysis of the anomeric benzyl group is reported. The generality and the scope of the reaction were evaluated by applying it to a number of diversly protected benzyl monosaccharides and disaccharides that lead to the formation of the corresponding hemiacetals in good yield.

  报道了异头苄基的简单且高度区域选择性的氢解。反应的一般性和范围是通过将其应用于许多不同保护的苄基单糖和二糖来评估的，这些苄基单糖和二糖导致以良好的产率形成相应的半缩醛。
• Regioselective removal of the anomeric O-benzyl from differentially protected carbohydrates
  作者：Nigel Kevin Jalsa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.130

  日期：2011.12

  A mild, regioselective deprotection of the anomeric O-benzyl from multi-functionally protected carbohydrates via catalytic transfer hydrogenation is described. The protocol is tolerant of O-benzyl and O-benzylidene protections at non-anomeric positions, groups which are normally labile under typical hydrogenolysis conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile synthesis of sugar lactols via bromine-mediated oxidation of thioglycosides
  作者：Shuai Meng、Bishwa Raj Bhetuwal、Padam P. Acharya、Jianglong Zhu

  DOI：10.1080/07328303.2019.1581889

  日期：2019.2.12

  Synthesis of a variety of sugar lactols (hemiacetals) has been accomplished in moderate to excellent yields by using bromine-mediated oxidation of thioglycosides. It was found that acetonitrile is the optimal solvent for this oxidation reaction. This approach involving bromine as oxidant is superior to that using N-bromosuccinimide (NBS) which produces byproduct succinimide often difficult to separate from the lactol products.[GRAPHICS].