methyl (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-tetracosa-6,9,12,15,18,21-hexaenoate | 1312442-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-tetracosa-6,9,12,15,18,21-hexaenoate
• 英文别名: METHYLTETRACOSAHEXAENOATE (6c,9c,12c,15c,18c,21c)
• CAS: 1312442-35-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂
• 分子量: 370.576
• InChiKey: RCJMCGHUQPLZNR-JDPCYWKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-tetracosa-6,9,12,15,18,21-hexaenoate 在 sodium methylate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于GC-MS的温和的多不饱和脂肪酸4,4-二甲基恶唑啉衍生物的制备方法

  摘要：

  已经开发了一种温和便捷的方法来制备用于GC-MS分析的脂肪酸4,4-二甲基恶唑啉（DMOX）衍生物。首先，通过在室温下与2-氨基-2-甲基-1-丙醇和催化量的甲醇钠孵育过夜，将脂肪酸甲酯转化为相应的酰胺。通过在己烷-乙醚和水之间分配来分离所得的2-甲基丙醇酰胺，然后通过在温和的条件下（50°C持续45分钟）用三氟乙酸酐处理将其转化为4,4-二甲基恶唑啉衍生物。GC-MS证实了2-甲基丙醇酰胺和油酸的DMOX衍生物的结构。该方法适用于由动物，植物或微生物脂质制备的不同FAME。建议的方法最适合于多不饱和脂肪酸（PUFA）的结构分析，以及最接近末端位置具有双键的酸的分析。该方法的应用以16：1（n-13），24：5（n-6）和24：6（n-3）酸的DMOX衍生物的光谱说明。

  DOI：

  10.1007/s11745-011-3550-4
• 作为产物：
  描述：

  [(3Z,6Z)-9,9-dimethoxynona-3,6-dien-1-yl]triphenylphosphonium iodide 在 六甲基磷酰三胺 、 甲酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 methyl (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-tetracosa-6,9,12,15,18,21-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  A nine carbon homologating system for skip-conjugated polyenes

  摘要：

  Ozonolysis of Z,Z,Z-cylonona-1,4,7-triene leads to a 1,9-difunctionalised Z,Z-3,6-nonadiene which is readily converted into a range of polyunsaturated pheromones and fatty acids. (C) 2014 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2014.04.005

文献信息

• [EN] ASCORBATE ESTERS OF OMEGA-3 FATTY ACIDS<br/>[FR] ESTERS D'ASCORBATE D'ACIDES GRAS OMÉGA 3
  申请人：JIVA PHARMA INC

  公开号：WO2014134053A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides ascorbate esters of omega-3 fatty acids as their pharmaceutically-acceptable salts and pharmaceutically- acceptable formulations for use as dietary supplements with enhanced antioxidant properties, in improving the effectiveness of other drugs and in treatment of hypertriglyceridemia, hypercholestolemia, diabetes, psychiatric and neurological disorders, attention deficit and hyperactivity disorder, and as cosmeceuticals.

  本发明提供了抗坏血酸酯化的ω-3脂肪酸及其药学上可接受的盐和制剂，用作具有增强抗氧化性能的膳食补充剂，在提高其他药物的有效性以及治疗高三酰甘油血症、高胆固醇血症、糖尿病、精神和神经障碍、注意力缺陷和多动症以及作为化妆品成分。
• Efficient Synthesis of the Very‐Long‐Chain n‐3 Fatty Acids, Tetracosahexaenoic Acid (C ₂₄ :6n‐3) and Tricosahexaenoic Acid (C ₂₃ :6n‐3)
  作者：Toshimasa Itoh、Ayako Tomiyasu、Keiko Yamamoto

  DOI：10.1007/s11745-011-3541-5

  日期：2011.5

  Tetracosahexaenoic acid (C(24):6n-3, THA, 3) is an essential biosynthetic precursor in mammals of docosahexaenoic acid (C(22):6n-3, DHA, 1), the end-product of the metabolism of n-3 fatty acids. THA 3 is present in commercially valuable fishes, such as flathead flounder. Tricosahexaenoic acid (C(23):6n-3, TrHA, 2), an odd-numbered-chain fatty acid, has been identified from marine organisms such as

  四十二碳六烯酸 (C(24):6n-3, THA, 3) 是哺乳动物中必需的二十二碳六烯酸 (C(22):6n-3, DHA, 1) 生物合成前体，是 n 代谢的终产物-3 脂肪酸。THA 3 存在于具有商业价值的鱼类中，例如平头比目鱼。Tricosahexaenoic acid (C(23):6n-3, TrHA, 2) 是一种奇数链脂肪酸，已从海洋生物（如甲藻、两栖动物）中鉴定出来。迄今为止，由于难以检测和识别这些化合物，很少有研究对 THA 3 和 TrHA 2 进行检查，因此它们的化学和生物学特性仍然很差。仅介绍了一种化学合成 THA 3 的方法，尚未报道合成 TrHA 2 的方法。我们在这里报告了 THA 3 的四步有效合成，总产率为 56%，以及以 48% 的总产率分六步合成 TrHA 2。我们还介绍了 Delta(2)-THA 4 的合成，它是 THA 3 β-氧化为 DHA
• Ascorbate Esters of Omega-3 Fatty Acids and Their Formulations and Uses
  申请人：JIVA PHARMA, INC.

  公开号：US20150374660A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention provides ascorbate esters of omega-3 fatty acids as their pharmaceutically-acceptable salts and pharmaceutically-acceptable formulations for use as dietary supplements with enhanced antioxidant properties, in improving the effectiveness of other drugs and in treatment of hypertriglyceridemia, hypercholestolemia, diabetes, psychiatric and neurological disorders, attention deficit and hyperactivity disorder, and as cosmeceuticals.
• A nine carbon homologating system for skip-conjugated polyenes
  作者：Hussein H. Mustafa、Mark S. Baird、Juma’a R. Al Dulayymi、Viacheslav V. Tverezovskiy

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2014.04.005

  日期：2014.10

  Ozonolysis of Z,Z,Z-cylonona-1,4,7-triene leads to a 1,9-difunctionalised Z,Z-3,6-nonadiene which is readily converted into a range of polyunsaturated pheromones and fatty acids. (C) 2014 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.
• Mild Method for Preparation of 4,4-Dimethyloxazoline Derivatives of Polyunsaturated Fatty Acids for GC–MS
  作者：Vasily I. Svetashev

  DOI：10.1007/s11745-011-3550-4

  日期：2011.5

  converted to 4,4‐dimethyloxazoline derivatives by treatment with trifluoroacetic anhydride under mild conditions (50 °C for 45 min). Structures of 2‐methylpropanol amide and a DMOX derivative of oleic acid were confirmed by GC–MS. This method was applied to different FAME prepared from animal, plant or microbial lipids. The suggested method is most suitable for structure analysis of polyunsaturated fatty

  已经开发了一种温和便捷的方法来制备用于GC-MS分析的脂肪酸4,4-二甲基恶唑啉（DMOX）衍生物。首先，通过在室温下与2-氨基-2-甲基-1-丙醇和催化量的甲醇钠孵育过夜，将脂肪酸甲酯转化为相应的酰胺。通过在己烷-乙醚和水之间分配来分离所得的2-甲基丙醇酰胺，然后通过在温和的条件下（50°C持续45分钟）用三氟乙酸酐处理将其转化为4,4-二甲基恶唑啉衍生物。GC-MS证实了2-甲基丙醇酰胺和油酸的DMOX衍生物的结构。该方法适用于由动物，植物或微生物脂质制备的不同FAME。建议的方法最适合于多不饱和脂肪酸（PUFA）的结构分析，以及最接近末端位置具有双键的酸的分析。该方法的应用以16：1（n-13），24：5（n-6）和24：6（n-3）酸的DMOX衍生物的光谱说明。