2-氧代-1,2,5,6,7,8-六氢-喹啉-3-羧酸 | 64500-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-1,2,5,6,7,8-六氢-喹啉-3-羧酸
• 中文别名: 2-氧代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 64500-54-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01929569
• 分子量: 193.202
• InChiKey: AUVZLBBKIYHBIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C
• 沸点：
  545.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1,2,5,6,7,8-六氢-喹啉-3-羧酸 在 五氯化磷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-2-(4-methylanilino)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Gavrilov, M. Yu.; Konshin, M.E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.2, p. 165 - 169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid amide 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-氧代-1,2,5,6,7,8-六氢-喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Zur Darstellung von α-oxy- und α-aminosubstituierten Heterocyclen Synthesen stickstoffhaltiger Heterocyclen, X. Mitteilung

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19552880406

文献信息

• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• [EN] N-PYRIDINYL ACETAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF THE WNT SIGNALLING PATHWAY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-PYRIDYL ACÉTAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION WNT
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2016055786A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  This invention relates to compounds. More specifically, the invention relates to compounds useful as inhibitors of the Wnt signalling pathway. Specifically, inhibitors of Porcupine (Porcn) are contemplated by the invention. In addition the invention contemplates processes to prepare the compounds and uses of the compounds. The compounds of the invention may therefore be used in treating conditions mediated by the Wnt signalling pathway, for example treating cancer, sarcoma, melanoma, skin cancer, haematological tumors, lymphoma, carcinoma, and leukemia; or enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment.

  这项发明涉及化合物。更具体地，该发明涉及作为Wnt信号通路抑制剂的化合物。具体来说，该发明考虑了Porcupine（Porcn）的抑制剂。此外，该发明考虑了制备这些化合物的过程以及这些化合物的用途。因此，该发明的化合物可用于治疗由Wnt信号通路介导的疾病，例如治疗癌症、肉瘤、黑色素瘤、皮肤癌、血液肿瘤、淋巴瘤、癌症和白血病；或增强抗癌治疗的有效性。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：PULMOCIDE LTD

  公开号：WO2017175000A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  There are provided 5,6-dihydro-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]azepine derivatives(as defined in the disclosure) which are useful in the treatment of RSV infection and for the prevention of disease associated with RSV infection.

  提供了5,6-二氢-4H-二硫代[3,2-b:2',3'-d]氮杂环庚烷衍生物（如披露中定义的），对RSV感染的治疗和预防与RSV感染相关的疾病具有用处。
• Fragment-Based Covalent Ligand Screening Enables Rapid Discovery of Inhibitors for the RBR E3 Ubiquitin Ligase HOIP
  作者：Henrik Johansson、Yi-Chun Isabella Tsai、Ken Fantom、Chun-Wa Chung、Sandra Kümper、Luigi Martino、Daniel A. Thomas、H. Christian Eberl、Marcel Muelbaier、David House、Katrin Rittinger

  DOI：10.1021/jacs.8b13193

  日期：2019.2.13

  of 3 subunits, HOIP, HOIL-1L, and SHARPIN. Herein, we describe the discovery of inhibitors targeting the active site cysteine of the catalytic subunit HOIP using fragment-based covalent ligand screening. We report the synthesis of a diverse library of electrophilic fragments and demonstrate an integrated use of protein LC–MS, biochemical ubiquitination assays, chemical synthesis, and protein crystallography

  用多聚泛素链修饰蛋白质是控制细胞行为的关键调节机制，泛素系统的改变与许多疾病有关。线性（M1 连接）多聚泛素链在介导免疫和炎症反应以及细胞凋亡的多种细胞信号通路中发挥关键作用。这些链由线性泛素链组装复合物 (LUBAC) 形成，LUBAC 是一种多蛋白 E3 连接酶，由 3 个亚基 HOIP、HOIL-1L 和 SHARPIN 组成。在此，我们描述了使用基于片段的共价配体筛选靶向催化亚基 HOIP 的活性位点半胱氨酸的抑制剂的发现。我们报告了多种亲电片段库的合成，并展示了蛋白质 LC-MS、生化泛素化分析、化学合成、和蛋白质晶体学，使 RBR E3 连接酶的共价抑制剂的第一个基于结构的开发成为可能。此外，使用基于细胞的测定和化学蛋白质组学，我们证明这些化合物有效地渗透哺乳动物细胞以标记和抑制 HOIP 和 NF-κB 激活，使其成为开发选择性探针以研究 LUBAC 生物学的合适选择。我们的
• 5,6-dihydro-4H-benzo[b]thieno-[2,3-d]azepine derivatives
  申请人：PULMOCIDE LIMITED

  公开号：US10189863B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  There are provided 5,6-dihydro-4H-benzo[b]thieno-[2,3-d]azepine derivatives which are useful in the treatment of respiratory syncytial virus (RSV) infection and for the prevention of disease associated with RSV infection.

  5,6-二氢-4H-苯并[b]噻吩-[2,3-d]氮杂卓衍生物可用于治疗呼吸道合胞病毒（RSV）感染和预防与 RSV 感染相关的疾病。