2-(丁基亚磺酰基)-4-苯基-6-(2-噻吩基)噻吩并[2,3-B]吡啶-3-胺 | 459147-39-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(丁基亚磺酰基)-4-苯基-6-(2-噻吩基)噻吩并[2,3-B]吡啶-3-胺
• 中文别名: 2-(丁基亚磺酰基)-4-苯基-6-(2-噻吩基)-噻吩并[2,3-b]吡啶-3-胺；SW-033291抑制剂；SW33291
• 英文名称: 2-(butylsulfinyl)-4-phenyl-6-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-b]pyridin-3-amine
• 英文别名: SW033291；SWO33291；2-(Butylsulfinyl)-4-phenyl-6-(2-thienyl)-thieno[2,3-b]pyridin-3-amine；2-butylsulfinyl-4-phenyl-6-thiophen-2-ylthieno[2,3-b]pyridin-3-amine
• CAS: 459147-39-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂OS₃
• 分子量: 412.601
• InChiKey: LCYAYKSMOVLVRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >99°C (Dec)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

SW033291是15-羟基前列腺素脱氢酶(15-PGDH)的选择性抑制剂，IC50和Kiapp分别为 1.5 nM 和 0.1 nM。

体外研究

在Vaco-503细胞中，SW033291 (2.5 μM)减少85%的细胞内15-PGDH酶活性。

体内研究

在接受了骨髓移植的小鼠中，SW033291 (10 mg/kg, i.p.)促进造血功能恢复。在结肠和肝损伤的小鼠模型中，SW033291 (10 mg/kg, i.p.)减少结肠炎相关的炎症因子水平，防止小鼠患结肠炎，并促进肝脏再生。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丁基亚磺酰基)-4-苯基-6-(2-噻吩基)噻吩并[2,3-B]吡啶-3-胺 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(butylthio)-4-phenyl-6-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-b]-pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE LA DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE

  摘要：

  本文描述的15-PGDH抑制剂包括化合物和调节15-PGDH活性的方法，调节组织前列腺素水平，治疗疾病、疾病障碍或需要调节15-PGDH活性和/或前列腺素水平的情况。

  公开号：

  WO2016168472A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(((butylsulfinyl)methyl)sulfanyl)-4-phenyl-6-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到2-(丁基亚磺酰基)-4-苯基-6-(2-噻吩基)噻吩并[2,3-B]吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY FOR PROMOTING NEUROGENESIS AND INHIBITING NERVE CELL DEATH
  [FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE POUR FAVORISER LA NEUROGENÈSE ET INHIBER LA MORT DES CELLULES NERVEUSES

  摘要：

  在需要的受试者中，促进神经保护的方法包括向受试者施用治疗有效量的15-PGDH抑制剂，以防止轴突退化、神经细胞死亡和/或胶质细胞损伤，增强学习和记忆的神经信号传导，刺激受伤后的神经再生，以及/或治疗神经系统的疾病、紊乱和/或状况。

  公开号：

  WO2018017582A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY FOR TREATING FIBROSIS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE LA DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2016144958A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  A method of treating or preventing a fibrotic disease, disorder or condition includes administering to a subject in need of treatment a 15-PGDH inhibitor.

  治疗或预防纤维化疾病、紊乱或状况的方法包括向需要治疗的对象施用15-PGDH抑制剂。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING 15-PGDH ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR MODULER L'ACTIVITÉ 15-PGDH
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2013158649A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Compounds and methods of modulating 15-PGDH activity, modulating tissue prostaglandin levels, treating disease, diseases disorders, or conditions in which it is desired to modulate 15-PGDH activity and/or prostaglandin levels include 15-PGDH inhibitors and 15-PGDH activators described herein.

  调节15-PGDH活性的化合物和方法，调节组织前列腺素水平，治疗疾病、疾病障碍或状况，其中希望调节15-PGDH活性和/或前列腺素水平的包括本文所述的15-PGDH抑制剂和15-PGDH激活剂。
• COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING 15-PGDH ACTIVITY
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：US20150072998A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Compounds and methods of modulating 15-PGDH activity, modulating tissue prostaglandin levels, treating disease, diseases disorders, or conditions in which it is desired to modulate 15-PGDH activity and/or prostaglandin levels include 15-PGDH inhibitors and 15-PGDH activators described herein.

  本发明涉及化合物和调节15-PGDH活性的方法，调节组织前列腺素水平，治疗疾病、疾病障碍或条件，其中希望调节15-PGDH活性和/或前列腺素水平的方法包括本文所述的15-PGDH抑制剂和15-PGDH激活剂。
• Compositions and methods of modulating 15-PGDH activity
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US10301320B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Compounds and methods of modulating 15-PGDH activity, modulating tissue prostaglandin levels, treating disease, diseases disorders, or conditions in which it is desired to modulate 15-PGDH activity and/or prostaglandin levels include 15-PGDH inhibitors and 15-PGDH activators described herein.

  调节 15-PGDH 活性、调节组织前列腺素水平、治疗疾病、疾病紊乱或希望调节 15-PGDH 活性和/或前列腺素水平的情况的化合物和方法包括本文所述的 15-PGDH 抑制剂和 15-PGDH 激活剂。
• Inhibitors of short-chain dehydrogenase activity for modulating hematopoietic stem cells and hematopoiesis
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US10420752B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  A method of modulating hematopoietic stem cells and hematopoiesis includes administering to a subject in need thereof a 15-PGDH inhibitor.

  一种调节造血干细胞和造血的方法包括向有需要的受试者施用 15-PGDH 抑制剂。