ethyl 2-(furan-2-carbonyl)acrylate | 1392480-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(furan-2-carbonyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-(furan-2-carbonyl)prop-2-enoate；ethyl 2-(furan-2-carbonyl)prop-2-enoate
• CAS: 1392480-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: CCJFEJCANXGJKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(furan-2-carbonyl)acrylate 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到ethyl 3-(2-(furan-2-carbonyl)hydrazinyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过插入森田-贝利斯-希尔曼酮中的不对称N，N'-官能化肼

  摘要：

  通过在Morita–Baylis–Hillman（MBH）酮中的碱基介导插入，实现了肼的同时不对称N，N'-官能化。原子经济转变涉及两个碳-氮键的形成以及碳-碳键的断裂，并导致在一系列MBH酮上以高收率形成N-酰基-N'-烷基取代的肼。将产物进一步转化为新的2-亚氨基-3-烷基-1,3,4-恶二唑类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152971
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-(furan-2-carbonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过意外的碳-碳键裂解将肼插入N'-烷基苯甲酰肼的路线。

  摘要：

  衍生自Morita-Baylis-Hillman加合物的丙烯酸苯甲酰酯与肼反应中的偶然碳-碳键裂解，生成了新的N'，N'-二取代苯并酰肼。该反应的特征在于两个碳-氮键的区域选择性形成，并且与一系列丙烯酸酯和肼反应良好。简短的机械研究暗示周期性半胱氨酸可能是中间产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02657

文献信息

• Noncovalent Organocatalytic Synthesis of Enantioenriched Terminal Aziridines with a Quaternary Stereogenic Center
  作者：Claudia De Fusco、Tiziana Fuoco、Gianluca Croce、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol3017066

  日期：2012.8.17

  A high-yielding and enantioselective access to novel N-Boc terminal aziridines, bearing a quaternary stereogenic center, has been developed via an aza-Michael initiated ring-closure (aza-MIRC) reaction of α-acyl acrylates with an N-tosyloxy tert-butyl carbamate catalyzed by a chiral amino thiourea. The feasibility of the aziridine regioselective ring-opening to valuable α,α-disubstituted α-amino acid

  通过α-丙烯酸丙烯酸酯与N-甲苯磺酰氧基叔胺的氮杂-迈克尔引发的闭环反应（aza-MIRC），开发了具有新型立体构型中心的新型N- Boc末端氮丙啶的高产和对映选择性的方法。氨基氨基硫脲催化氨基甲酸丁酯。已经证明了氮丙啶区域选择性开环成有价值的α，α-二取代的α-氨基酸酯的可行性。
• Electron-Donor–Acceptor Complex-Enabled Flow Methodology for the Hydrotrifluoromethylation of Unsaturated β-Keto Esters
  作者：Gabriel M. F. Batista、Pedro P. de Castro、Hélio F. Dos Santos、Kleber T. de Oliveira、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03187

  日期：2020.11.6

  (EDA) complex-enabled flow photochemical hydrotrifluoromethylation of unsaturated β-keto esters is described. The developed protocol has an easy experimental procedure and does not require the use of transition-metal-based photocatalysts, allowing the isolation of 14 new compounds in up to 86% yield. Control experiments and computational studies revealed that the reaction proceeds through a Michael-type

  描述了一种新型的电子给体-受体（EDA）络合物使不饱和β-酮酯流动光化学加氢三氟甲基化反应。所开发的方案具有简单的实验程序，不需要使用过渡金属基光催化剂，从而可以以高达86％的产率分离出14种新化合物。对照实验和计算研究表明，该反应通过三氟甲基的迈克尔型1,4-加成反应进行，随后是质子转移步骤。此外，该反应可放大至1mmol，并且最终产物可用于制备异恶唑酮和吡唑啉酮作为三氟取代的杂环。
• Enantioselective Synthesis of 3,5,6‐Substituted Dihydropyranones and Dihydropyridinones using Isothiourea‐Mediated Catalysis
  作者：Daniel G. Stark、Louis C. Morrill、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Timothy J. C. O'Riordan、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/asia.201500907

  日期：2016.2

  isothiourea-catalyzed processes has been expanded and explored through the use of 2-N-tosyliminoacrylates and 2-aroylacrylates in a Michael addition-lactonization/lactamization cascade reaction. Notably, to ensure reproducibility it is essential to use homoanhydrides as ammonium enolate precursors with 2-aroyl acrylates, while carboxylic acids can be used with 2-N-tosyliminoacrylates, delivering a range of 3,5,6-substituted

  通过在迈克尔加成-内酯化/内酰胺化级联反应中使用 2-N-甲苯磺酰亚氨基丙烯酸酯和 2-芳酰基丙烯酸酯，可通过异硫脲催化工艺获得的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮产品的范围得到了扩展和探索。值得注意的是，为确保重现性，必须使用高酸酐作为烯醇铵前体与 2-芳酰基丙烯酸酯，而羧酸可与 2-N-甲苯亚氨基丙烯酸酯一起使用，从而提供一系列 3,5,6-取代的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮，具有高对映选择性（通常 > 90 % ee）。还报道了通过氢化对 3,5,6-取代的二氢吡喃酮的杂环核心进行衍生化。
• <i>gem</i> ‐Dichlorocyclopropanation of Dicarbonyl Derivatives
  作者：Gabriel M. F. Batista、Pedro P. De Castro、Arthur G. Carpanez、Bruno A. C. Horta、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1002/chem.201904149

  日期：2019.12.20

  A novel methodology for the 1,1‐dichlorocyclopropanation of dicarbonyl conjugated olefins was described. The developed protocol is simple and uses readily accessible starting materials, allowing the isolation of the desired adducts in moderate to excellent yields (up to 99 %). Furthermore, the reaction tolerated scale up to the gram scale; thus highlighting the synthetic potential of this transformation

  描述了一种用于二羰基共轭烯烃的 1,1-二氯环丙烷化的新方法。开发的协议很简单，使用容易获得的起始材料，允许以中等到极好的收率（高达 99%）分离所需的加合物。此外，反应可耐受放大至克级；从而突出了这种转变的综合潜力。对照实验和 DFT 研究表明，反应通过迈克尔引发的闭环过程进行，其中反应温度起着至关重要的作用。最后，这些宝石-二氯环丙烷也用于制备三取代的萘基衍生物，并且还证明了非对映选择性还原。
• Diamine-mediated degradative dimerisation of Morita–Baylis–Hillman ketones
  作者：Ajit Kumar Jha、Anju Kumari、Srinivasan Easwar

  DOI：10.1039/c9cc10068g

  日期：——

  A degradative dimerisation of Morita-Baylis-Hillman ketones was observed in the presence of a primary diamine. The reaction proceeded swiftly to produce methylene-bridged 1,3-dicarbonyl compounds. A brief mechanistic investigation alluded to a retro-Mannich reaction as the key step of the transformation.

  在伯二胺存在下，观察到森田-贝利斯-希尔曼酮的降解性二聚化。反应迅速进行以产生亚甲基桥连的1，3-二羰基化合物。简短的机械研究暗示了曼尼奇的后反应是这一转变的关键步骤。