3-羟基-2-亚甲基-3-(呋喃-2-基)丙酸乙酯 | 282521-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-亚甲基-3-(呋喃-2-基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(furan-2-yl(hydroxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[furan-2-yl(hydroxy)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 282521-88-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: HKIYNTVOPXRWAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基-3-(呋喃-2-基)丙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 diethyl 2-(furan-2-ylmethylene)-4-methylenepentanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅S N 2'烯丙基化-Wittig策略从磷鎓叶立德，烯丙基碳酸酯和醛中无催化剂地合成烷基二烯

  摘要：

  提出了通过区域选择性的S N 2'方法将稳定的磷化磷与烯丙基碳酸酯进行无催化剂的烯丙基烷基化反应。随后的与脂肪族和芳香族醛以及乙烯酮的一锅Wittig反应可提供结构多样的跳跃式二烯（1,4-二烯），且产率高，并且具有灵活的取代基图案，具有中等至出色的立体选择性。这种单锅S N 2'烯丙基化-维蒂希（Wittig）策略构成了一种方便有效的合成方法，用于从容易获得的起始原料中高度官能化的二烯。

  DOI：

  10.1021/jo500375q
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 3-羟基-2-亚甲基-3-(呋喃-2-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  （E）/（Z）-肉桂基-1H-三唑以叠氮phosph盐为导向的化学选择性合成反应，以及从Morita-Baylis-Hillman加合物获得溴甲基香豆素的区域特异性通道。

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物直接转化为目标分子是关键过程，其中通常首选烯丙基羟基保护或卤代MBH加合物。在这里，我们报告了叠氮phosph盐（AzPS）催化的直接协议，用于从MBH加合物合成结构上苛刻的（E）/（Z）-肉桂基-1 H -1,2,3-三唑和卤代甲基香豆素。新颖的方法，高效的催化剂以及在温和的反应条件下直接利用MBH加合物，使所报导的方法成为强大的合成工具。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.130

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法和在制药中的用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108658869A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明属合成药物化学领域，涉及具有显著抗肿瘤活性的包括二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物及其在制药中的应用。本发明还包括这类化合物、其药用盐及其药物组合物在制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物中的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐在体外能通过抑制微管蛋白聚集抑制肿瘤细胞生长的调控机制，在体外、体内可有效抑制裸鼠移植肿瘤的生长，可以用于制备预防或者治疗与肿瘤相关疾病的药物。所述与肿瘤相关疾病包括良、恶性肿瘤以及肿瘤引起的其他疾病。所述的二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物具有如下通式结构：
• 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA): A Practical and Versatile Nucleophilic Phosphine Organocatalyst
  作者：Xiaofang Tang、Bo Zhang、Zhengrong He、Ruili Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.200700071

  日期：2007.8.6

  cycloaddition reaction of 4-substituted 2,3-butadienoates with N-tosylimines, PTA is also proven to be a comparable catalyst as tributylphosphine (PBu3). By systematic comparison with other structurally similar N,P catalysts, it is concluded that the superiority of PTA in the above nucleophilic catalysis is attributable to its comparable nucleophilicity with that of trialkylphosphines. The feasibility

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。
• DMAP-Catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] Cycloaddition Reactions between [60]Fullerene and Unmodified Morita–Baylis–Hillman Adducts in the Presence of Ac₂O
  作者：Hai-Tao Yang、Wen-Long Ren、Chun-Bao Miao、Chun-Ping Dong、Yang Yang、Hai-Tao Xi、Qi Meng、Yan Jiang、Xiao-Qiang Sun

  DOI：10.1021/jo3025797

  日期：2013.2.1

  One-step DMAP-catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] cycloaddition reactions between C60 and unmodified Morita–Baylis–Hillman adducts in the presence of Ac2O have been developed for the easy preparation of cyclopentene- and cyclohexene-fused [60]fullerene derivatives. When the MBH adducts bear an alkyl group, two different reaction pathways could be controlled selectively depending on the conditions.

  在Ac 2 O存在下，一步法DMAP催化C 60与未修饰的Morita–Baylis–Hillman加合物之间的DMAP催化的[3 + 2]和[4 + 2]环加成反应可轻松制备环戊烯和环己烯。稠合的[60]富勒烯衍生物。当MBH加合物带有烷基时，可以根据条件选择性控制两个不同的反应路径。
• Phosphine-Catalyzed Cascade [3 + 2] Cyclization−Allylic Alkylation, [2 + 2 + 1] Annulation, and [3 + 2] Cyclization Reactions between Allylic Carbonates and Enones
  作者：Rong Zhou、Jianfang Wang、Haibin Song、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol102738b

  日期：2011.2.18

  The phosphine-catalyzed annulations between Morita−Baylis−Hillman adduct carbonates and enones are reported. Under the catalysis of PBu3 (20 mol %), cascade [3 + 2] cyclization−allylic alkylation, [2 + 2 + 1] annulation, and [3 + 2] cyclization reactions chemoselectively occur depending on the substituent variation of both the carbonate and enone. These reactions provide efficient syntheses of highly

  据报道，森田-贝利斯-希尔曼加合物碳酸盐和烯酮之间的膦催化环化反应。在PBu 3（20 mol％）的催化下，级联的[3 + 2]环化-烯丙基烷基化，[2 + 2 +1]环化和[3 + 2]环化反应根据两个取代基的变化而发生化学选择性。碳酸盐和烯酮。这些反应提供了高度官能化的环戊烯和环戊烷的有效合成。
• Dramatic Rate Acceleration of the Baylis−Hillman Reaction in Homogeneous Medium in the Presence of Water
  作者：Juexiao Cai、Zhenghong Zhou、Guofeng Zhao、Chuchi Tang

  DOI：10.1021/ol027197f

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] In homogeneous H(2)O/solvent medium, the reaction rate of aromatic aldehydes and acrylonitrile or acrylate was greatly accelerated, which led to shorter reaction time, lower reaction temperature, and higher yield. In this reaction, Me(3)N, DMAP, DABCO, and urotropine were good catalysts. Except for low-carbon alcohols, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and acetonitrile could be chosen

  [反应：见正文]在均相H（2）O /溶剂介质中，芳族醛与丙烯腈或丙烯酸酯的反应速率大大提高，导致反应时间更短，反应温度更低，产率更高。在该反应中，Me（3）N，DMAP，DABCO和乌罗托品是良好的催化剂。除低碳醇外，可以选择四氢呋喃，1,4-二恶烷和乙腈作为溶剂。在此条件下，硝基苯甲醛与丙烯酸L-薄荷基酯的非对映选择性反应的de-为88-99％。