trans-2-Methyl-6-(2-propenyl)cyclohexanone | 124244-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-Methyl-6-(2-propenyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R,6S)-2-methyl-6-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 124244-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AGKHZTYZZUCRAM-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Methyl-6-(2-propenyl)cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 trans-2-Methyl-6-propylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Radical .alpha.-allylation of alkyl-substituted .alpha.-(phenylseleno)cycloalkanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a033
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-6-甲基环己-1-烯 、 烯丙醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-methyl-2-allylcyclohexanone 、 trans-2-Methyl-6-(2-propenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control in the Pd(II)-catalyzed claisen rearrangement via in situ enol ether exchange

  摘要：

  The titled reactions of unsymmetrical enol methyl ethers with allylic alcohols me shown to exhibit the opposite regioselectivities to those of the conventional thermal counterparts to result in the selective formation of the ketones arising from the less substituted enol allylic ethers. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01790-x

文献信息

• Highly Regioselective Alkylation at the More Hindered <i>γ</i>-Site of Unsymmetrical Ketones by Use of Their Potassium Enolates. A Comparative Study with Lithium Enolates
  作者：Yannick Quesnel、Laure Bidois-Sery、Jean-Marie Poirier、Lucette Duhamel

  DOI：10.1055/s-1998-1668

  日期：1998.4

  Alkylation of regioisomeric potassium enolates 4 and 6 obtained from corresponding silyl enol ethers 2 and 3 occurs at the most substituted site affording ketones 8. Alkylation of corresponding lithium enolates 5 and 7 occurs at the expected site affording ketones 8 or 9. As an application the one pot synthesis of spiroketones 13 from silyl enol ethers 12 is described.

  由相应的硅烷基烯醇醚 2 和 3 生成的烯醇钾 4 和烯醇钾 6 在取代度最高的位点发生烷基化反应，生成酮 8。相应的烯醇锂盐 5 和 7 在预期部位发生烷基化反应，生成酮 8 或酮 9。作为应用，描述了从硅基烯醇醚 12 一锅合成螺酮 13 的过程。
• Regiochemical control in the Pd(II)-catalyzed claisen rearrangement via in situ enol ether exchange
  作者：Masaharu Sugiura、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01790-x

  日期：1996.10

  The titled reactions of unsymmetrical enol methyl ethers with allylic alcohols me shown to exhibit the opposite regioselectivities to those of the conventional thermal counterparts to result in the selective formation of the ketones arising from the less substituted enol allylic ethers. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• Radical .alpha.-allylation of alkyl-substituted .alpha.-(phenylseleno)cycloalkanones
  作者：Takeshi Toru、Tatsuya Okumura、Yoshio Ueno

  DOI：10.1021/jo00291a033

  日期：1990.2