between the basicity of nitrogen and the acidic reaction conditions, examples of this type of Nazarov cyclization are scarce. Herein, we report a one-pot nitrogen-interrupted halo-Prins/halo-Nazarov coupling cascade that joins two simple building blocks, an enyne and a carbonyl partner, to furnish functionalized cyclopenta[b]indolines with up to four contiguous stereocenters. For the first time, we provide
氮中断的 Nazarov 环化可以是立体控制合成富含sp 3 N杂环的有效方法。然而,由于氮气的碱性与酸性反应条件不相容,此类纳扎罗夫环化的例子很少。在此,我们报告了一个单罐氮中断的halo -Prins/ halo -Nazarov 偶联级联,它连接两个简单的结构单元,一个烯炔和一个羰基伙伴,以提供具有多达四个连续立体中心的功能化
环戊二烯[ b ] 二氢
吲哚。我们首次提供了炔基晕的通用方法- 酮的 Prins 反应,从而能够形成季立构中心。此外,我们描述了二级醇烯炔偶联的结果,它表现出螺旋手性转移。此外,我们研究了
苯胺烯炔取代基对反应的影响,并评估了不同官能团的耐受性。最后,我们讨论了反应机制并展示了制备的二氢
吲哚支架的各种转化,强调了它们在药物发现活动中的适用性。