2-(4-bromobenzoylamino)-1-(4-bromophenyl)ethanone | 55368-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzoylamino)-1-(4-bromophenyl)ethanone
• 英文别名: 4-bromo-N-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]benzamide；α-(4-bromobenzamido)-4-bromoacetophenone；2-(4-bromo-benzoylamino)-1-(4-bromo-phenyl)-ethanone；4-Brom-N-<2-(4-bromphenyl)-2-oxoethyl>-benzamid；N-p-Bromobenzoyl-alpha-amino p-bromoacetophenone
• CAS: 55368-57-5
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 397.066
• InChiKey: KRAHIBFGPCQQTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  550.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobenzoylamino)-1-(4-bromophenyl)ethanone 在 硫酸 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,5-bis(4-cyanophenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  一些双（4-胍基苯基）五元和六元环杂环的合成及抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑和-1,3,4-噻二唑和3,6-已经合成了双（4-胍基苯基）哒嗪及其一些“环状胍基”类似物。2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑和-1,3,4-噻二唑对小鼠的罗氏锥虫表现出良好的活性，没有急性毒性，以3 mg / kg的剂量水平可以治愈。在该测试中，该活性与stilbamidine，hydroxystilbamidine和pentamidine相当。相反，在我们的测试系统中，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑的活性急剧下降。通常，环状鸟苷类似物表现出低级活性，并且在中等剂量水平下开始出现毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00179a022
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-bromobenzoylamino)-1-(4-bromophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基苯乙酮的光解：直接检测溶液中的三重烷基氮。

  摘要：

  我们报告了通过α-叠氮基苯乙酮衍生物的激光闪光光解法对液体溶液中的三重态烷基氮的首次检测。1。叠氮化物1包含分子内三重态敏化剂，可通过绕过单重态氮烯中间体确保三重态烷基氮的形成。在室温下，叠氮化物1裂解形成苯甲酰基和叠氮化物自由基，与三重态能量转移竞争形成三重态烷基氮。主要的光产物3是由于三重烷基亚硝基被苯甲酰基所拦截而产生的。三线态烷基腈中间体也被分子氧捕获，得到相应的2-硝基苯基乙酮。1的激光闪光光解表明，三线态烷基腈具有约300 nm的吸收。通过在氩气基质中获得它们的UV和IR光谱，进一步表征了三线态烷基氮烯。（13）C和（15）N同位素标记研究使我们能够表征1201 cm（-）（1）处的丁腈中间体的CN延伸。

  DOI：

  10.1021/jo034674e

文献信息

• Photolysis of α-Azidoacetophenones:  Trapping of Triplet Alkyl Nitrenes in Solution
  作者：Sarah M. Mandel、Jeanette A. Krause Bauer、Anna D. Gudmundsdottir

  DOI：10.1021/ol0068750

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]Selective excitation of the ketone chromophore in alpha -azidoacetophenones, 1, leads to intramolecular triplet energy transfer to the azido group, which forms the corresponding triplet alkyl nitrene, 2. Azides 1 also undergo a cleavage to form benzoyl and methyl azido radicals in competition with nitrene formation. Thus the major photoproduct, 2 benzoylamino-1-phenylethanone, 3, comes from trapping of 2 with a benzoyl radical. This appears to be the first observation of bimolecular trapping of triplet alkyl nitrenes in solution.
• Dann,O. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 160 - 194
  作者：Dann,O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DAS B. P.; WALLACE R. A.; BOYKIN D. W. JR., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 5, 578-581
  作者：DAS B. P.、 WALLACE R. A.、 BOYKIN D. W. JR.

  DOI：——

  日期：——
• DANN O.; FICK H.; PIETZNER B.; WALKENHORST E.; FERNBACH R.; ZEH D., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 1, 160-194
  作者：DANN O.、 FICK H.、 PIETZNER B.、 WALKENHORST E.、 FERNBACH R.、 ZEH D.

  DOI：——

  日期：——
• Photolysis of α-Azidoacetophenones:  Direct Detection of Triplet Alkyl Nitrenes in Solution
  作者：Pradeep N. D. Singh、Sarah M. Mandel、Rachel M. Robinson、Zhendong Zhu、Roberto Franz、Bruce S. Ault、Anna D. Gudmundsdóttir

  DOI：10.1021/jo034674e

  日期：2003.10.1

  of triplet alkyl nitrenes in fluid solution by laser flash photolysis of alpha-azido acetophenone derivatives, 1. Alphazides 1 contain an intramolecular triplet sensitizer, which ensures formation of the triplet alkyl nitrene by bypassing the singlet nitrene intermediate. At room temperature, azides 1 cleave to form benzoyl and methyl azide radicals in competition with triplet energy transfer to form

  我们报告了通过α-叠氮基苯乙酮衍生物的激光闪光光解法对液体溶液中的三重态烷基氮的首次检测。1。叠氮化物1包含分子内三重态敏化剂，可通过绕过单重态氮烯中间体确保三重态烷基氮的形成。在室温下，叠氮化物1裂解形成苯甲酰基和叠氮化物自由基，与三重态能量转移竞争形成三重态烷基氮。主要的光产物3是由于三重烷基亚硝基被苯甲酰基所拦截而产生的。三线态烷基腈中间体也被分子氧捕获，得到相应的2-硝基苯基乙酮。1的激光闪光光解表明，三线态烷基腈具有约300 nm的吸收。通过在氩气基质中获得它们的UV和IR光谱，进一步表征了三线态烷基氮烯。（13）C和（15）N同位素标记研究使我们能够表征1201 cm（-）（1）处的丁腈中间体的CN延伸。