2,5-bis(4-cyanophenyl)-1,3-oxazole | 55368-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-bis(4-cyanophenyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 2,5-di(4-cyanophenyl)oxazole；4,4'-(oxazole-2,5-diyl)dibenzonitrile；4,4'-(oxazol-2,5-diyl)-dibenzonitril；4,4'-oxazole-2,5-diyl-bis-benzonitrile；2,5-Bis-p-cyanophenyl oxazole；4-[2-(4-cyanophenyl)-1,3-oxazol-5-yl]benzonitrile
• CAS: 55368-59-7
• 化学式: C₁₇H₉N₃O
• 分子量: 271.278
• InChiKey: RZGMRVZXGVLRBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293-296 °C
• 沸点：
  517.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-cyanophenyl)-1,3-oxazole 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 DB484
  参考文献：
  名称：

  一些双（4-胍基苯基）五元和六元环杂环的合成及抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑和-1,3,4-噻二唑和3,6-已经合成了双（4-胍基苯基）哒嗪及其一些“环状胍基”类似物。2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑和-1,3,4-噻二唑对小鼠的罗氏锥虫表现出良好的活性，没有急性毒性，以3 mg / kg的剂量水平可以治愈。在该测试中，该活性与stilbamidine，hydroxystilbamidine和pentamidine相当。相反，在我们的测试系统中，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑的活性急剧下降。通常，环状鸟苷类似物表现出低级活性，并且在中等剂量水平下开始出现毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00179a022
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯乙酮 盐酸盐 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 喹啉 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2,5-bis(4-cyanophenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  一些双（4-胍基苯基）五元和六元环杂环的合成及抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑和-1,3,4-噻二唑和3,6-已经合成了双（4-胍基苯基）哒嗪及其一些“环状胍基”类似物。2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑和-1,3,4-噻二唑对小鼠的罗氏锥虫表现出良好的活性，没有急性毒性，以3 mg / kg的剂量水平可以治愈。在该测试中，该活性与stilbamidine，hydroxystilbamidine和pentamidine相当。相反，在我们的测试系统中，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑的活性急剧下降。通常，环状鸟苷类似物表现出低级活性，并且在中等剂量水平下开始出现毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00179a022

文献信息

• Reaction Conditions for the Regiodivergent Direct Arylations at C2‐ or C5‐Positions of Oxazoles using Phosphine‐Free Palladium Catalysts
  作者：Xinzhe Shi、Jean‐François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201900641

  日期：2019.10.22

  The higher reactivity of C5‐H bond of oxazole as compared to the C2‐H bond in the presence of Pd(OAc)2/KOAc system is consistent with a concerted metalation deprotonation mechanism; whereas the C2‐arylation likely occurs via a simple base deprotonation of the oxazole C2‐position. Then, from these C2‐ or C5‐arylated oxazoles, a second palladium‐catalyzed direct C−H bond arylation affords 2,5‐diaryloxazoles

  据报道，恶唑的C 2或C 5的区域直接芳基化有两个反应条件。在这两种情况下，均使用无膦催化剂和廉价的碱，从而以中等至高收率获得芳基化的恶唑。使用Pd（OAc）2 / KOAc作为催化剂和碱，可观察到区域选择性C5-芳基化；而使用Pd（acac）2 / Cs 2 CO 3系统，芳基化发生在恶唑的C2位。与存在Pd（OAc）2 / KOAc系统时的C2-H键相比，恶唑的C5-H键具有更高的反应活性，这与协同的金属化去质子化机理是一致的。而C2芳基化可能是通过恶唑C2位的简单碱基去质子化。然后，从这些C2或C5芳基恶唑中，进行第二次钯催化的直接C H键芳基化，得到具有两个不同芳基的2,5-二芳基恶唑。我们还通过三个CH键功能化步骤将这些顺序的芳基化反应用于2-芳基菲[9,10- d ]恶唑的直接合成。还描述了2-芳基恶唑的芳基单元的Ru催化的CH芳基化。
• Dann,O. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 160 - 194
  作者：Dann,O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibition of the HIV-1 rev–RRE complex formation by unfused aromatic cations
  作者：G Xiao

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00344-8

  日期：2001.5

  RNA viruses cause a wide range of human diseases. Development of new agents to target such viruses is an active area of research. Towards this goal, a series of diphenylfuran cations as potential inhibitors of the Rev-RRE complex have been designed and synthesized. Analysis of the interaction of the diphenylfurans with RRE and TAR RNA model systems by gel shift assays indicates that they exhibit both sequence and structure-dependent binding modes. Our results show a strong interaction between the diphenylfuran ring system and RRE bases, while the TAR interactions are much weaker with the compounds that are the best inhibitors of Rev-RRE. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DAS B. P.; WALLACE R. A.; BOYKIN D. W. JR., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 5, 578-581
  作者：DAS B. P.、 WALLACE R. A.、 BOYKIN D. W. JR.

  DOI：——

  日期：——
• DANN O.; FICK H.; PIETZNER B.; WALKENHORST E.; FERNBACH R.; ZEH D., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 1, 160-194
  作者：DANN O.、 FICK H.、 PIETZNER B.、 WALKENHORST E.、 FERNBACH R.、 ZEH D.

  DOI：——

  日期：——