苯基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧吡喃己糖苷 | 13089-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧吡喃己糖苷
• 英文名称: 1-O-phenyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: phenyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；Phenyl-2-acetamino-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucosid；phenyl-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)；Phenyl-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-desoxy-α-D-glucopyranosid)；Phenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-a-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 13089-19-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₉
• 分子量: 423.42
• InChiKey: RTIVQWVVADQPHA-WAPOTWQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧吡喃己糖苷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到苯基-N-乙酰基-A-D-葡糖胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acetylmuramyl-L-Alanyld- Isoglutamine α-Phenylglycoside

  摘要：

  N-乙酰胞壁肽-L-丙氨酸-D-异谷氨酸α-苯基糖苷是由α-苯基-D-氨基葡萄糖苷过乙酸酯合成的，该化合物是通过将β-D-氨基葡萄糖五乙酸酯与酚和氯化锌熔融后去乙酰化得到的。α-苯基-N-乙酰氨基葡萄糖苷经过两步反应转化为4,6-O-异丙烯基-N-乙酰-D-肽酸α-苯基糖苷，后者与L-Ala-D-iGln苄基醚通过活化酯法缩合。通过酸水解和催化氢解依次去除糖肽保护基团，最终得到了目标产物。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-02986-4
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖 、 苯酚 在 iron(III) chloride 、 calcium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到苯基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  FeCl3催化五乙酸氨基葡萄糖的α-糖基化

  摘要：

  使用FeCl（3）催化的一步缩合反应之间的冷凝，已经实现了大规模制备α-N-乙酰氨基糖胺类化合物（例如荧光T（N）-抗原探针和α-GalNAc-Ser衍生物）的有效方法。在回流的1，2-二氯乙烷中可商购获得的D-氨基葡萄糖五乙酸酯和荧光受体（或丝氨酸受体）。实验简便，高α-立体选择性，低成本，令人满意的收率和环境友好性质是我们方法的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.09.003

文献信息

• Copper-Catalyzed Anomeric O-Arylation of Carbohydrate Derivatives at Room Temperature
  作者：Tristan Verdelet、Sara Benmahdjoub、Belkacem Benmerad、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01218

  日期：2019.7.19

  Direct and practical anomeric O-arylation of sugar lactols with substituted arylboronic acids has been established. Using copper catalysis at room temperature under an air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl O-glycosides have been prepared in good to excellent yields. Furthermore, this approach was extended successfully to unprotected carbohydrates, including α-mannose

  已经建立了糖乳醇与取代的芳基硼酸的直接和实用的异头O-芳基化。在室温，空气气氛下使用铜催化，证明该方案是通用的，并且已经以良好至优异的产率制备了各种芳基O-糖苷。此外，该方法已成功地扩展到未保护的碳水化合物（包括α-甘露糖），并在此证明了碳水化合物和硼酸之间的相互作用如何与铜催化结合以实现选择性的异头O-芳基化。
• Helferich; Iloff, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1933, vol. 221, p. 252,253, 254
  作者：Helferich、Iloff

  DOI：——

  日期：——
• Roseman; Dorfmann, Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 191, p. 607,610
  作者：Roseman、Dorfmann

  DOI：——

  日期：——