4-(4-硝基苯)-1H-咪唑 | 38980-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-硝基苯)-1H-咪唑
• 中文别名: 4-(4-硝基苯基)-1H-咪唑
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole
• CAS: 38980-93-7
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00297072
• 分子量: 189.173
• InChiKey: FNLBIRUBMLUNQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C
• 沸点：
  471.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >28.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-硝基苯)-1H-咪唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1H-咪唑-4-基)苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Molecular conformations of aminophenylimidazoles exhibiting antiulcer activities.

  摘要：

  为了通过实验澄清 H2 受体拮抗剂可能存在的立体结构-活性关系，我们合成了三种 5-氨基苯基咪唑（1、2 和 3），其中的氨基分别位于苯环的正位、偏位和对位，并使用 X 射线衍射和质子核磁共振（1H-NMR）方法检测了它们的构象特征，以及在大鼠身上的抗溃疡活性和在豚鼠身上的 H2 受体拮抗剂活性。正交异构体 1 优先形成分子内 N-H（氨基）......N（咪唑）氢键，显示出最高的抗溃疡活性，药效是西咪替丁的一半。另一方面，1、2 和 3 均未显示出明显的 H2 受体拮抗剂活性。基于这些结果，我们对显示抗溃疡活性的构象特征进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1803
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-(4-硝基苯基)乙酮盐酸盐 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(4-硝基苯)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Kotschergin; Schtschukina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2182,2185; engl. Ausg. S. 2145, 2147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011054841A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Tetrahydroquinoline compounds of Formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  Formula (I)的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Indolinones having kinase-inhibiting activity
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06043254A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The present invention relates to indolinones of general formula ##STR1## wherein R.sub.1 to R.sub.3 are defined in claim 1, the isomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on various kinases and cycline/CDK complexes and on the proliferation of various tumour cells, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式##STR1##中R.sub.1至R.sub.3的定义如权利要求1所述，其异构体和盐，特别是具有有价值的药理特性的生理上可接受的盐，特别是对各种激酶和cycline/CDK复合物以及各种肿瘤细胞增殖具有抑制作用的盐，含有这些化合物的药物组合物，它们的用途和制备它们的方法。
• Tetrahydroquinoline Derivatives And Their Pharmaceutical Use
  申请人：Demont Emmanuel Hubert

  公开号：US20120208798A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Tetrahydroquinoline compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  公式（I）的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• New high affinity H3 receptor agonists without a basic side chain
  作者：Ruengwit Kitbunnadaj、Marcel Hoffmann、Silvina A. Fratantoni、Gerold Bongers、Remko A. Bakker、Kerstin Wieland、Ahmed el Jilali、Iwan J.P. De Esch、Wiro M.P.B. Menge、Henk Timmerman、Rob Leurs

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.002

  日期：2005.12

  histamine H(3) receptor agonists imbutamine or immepip with non-basic alcohol or hydrocarbon moieties. All compounds in this study show a moderate to high affinity for the cloned human H(3) receptor and, unexpectedly, almost all of them act as potent agonists. Moreover, in the alcohol series, we consistently observed an increased selectivity for the human H(3) receptor over the human H(4) receptor, but none

  在这项研究中，我们用非碱性醇或烃基团取代了已知的组胺H（3）受体激动剂imbutamine或immepip的基本胺功能。在这项研究中的所有化合物显示出对克隆的人类H（3）受体的中等至高亲和力，而且出乎意料的是，几乎所有化合物都充当有效的激动剂。此外，在酒精系列中，我们始终观察到对人类H（3）受体的选择性高于人类H（4）受体，但与它们的烷基胺同类物相比，该系列中的任何化合物都不具有增加的亲和力和功能活性。在这个新的化合物系列中，VUF5657 5-（1H-咪唑-4-基）-戊-1--1-醇是最有效的组胺H（3）受体激动剂（pK（i）= 8.0和pEC（50）= 8.1）在人类H（3）受体上的选择性是人类H（4）受体的320倍。
• Substituted indolines which inhibit receptor tyrosine kinases
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06762180B1

  公开（公告）日：2004-07-13

  Indolinones of the formula having an inhibitory effect on receptor tyrosine kinases and cyclin/CDK complexes, as well as on the proliferation of endothelial cells and various tumor cells. Exemplary are: (a) 3-Z-[1-(4-(piperidin-1-yl-methyl)-anilino)-1-phenyl-methylene]-6-ethoxycarbonyl-2-indolinone, (b) 3-Z-[(1-(4-(piperidin-1-yl-methyl)-anilino)-1-phenyl-methylene]-6-carbamoyl-2-indolinone, and (c) 3-Z-[1-(4-(piperidin-1-yl-methyl)-anilino)-1-phenyl-methylene]-6-metboxycarbonyl-2-indolinone.

  公式为的吲哚酮对受体酪氨酸激酶和细胞周期蛋白/CDK复合物，以及内皮细胞和各种肿瘤细胞的增殖具有抑制作用。示例包括： (a) 3-Z-[1-(4-(哌啶-1-基甲基)-苯胺基)-1-苯基亚甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚酮， (b) 3-Z-(1-(4-(哌啶-1-基甲基)-苯胺基)-1-苯基亚甲基)-6-氨基甲酰基-2-吲哚酮，以及 (c) 3-Z-[1-(4-(哌啶-1-基甲基)-苯胺基)-1-苯基亚甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚酮。