2-(1-(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide | 130235-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 1-(1-(4-Methyl-2-phenylthiazol-5-yl)ethylidene)thiosemicarbazide；[1-(4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 130235-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄S₂
• 分子量: 290.413
• InChiKey: LIQXXPORQBBPMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  478.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide 、 2-氯代-4'-氟苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)-1-(1-(2,4-dimethylthiazol-5-yl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新的邻苯二甲酰：新颖的合成，表征和抗结核评估

  摘要：

  通过在新鲜制备的离子液体二异丙基溶液中进行5-酰基噻唑（1a - b），硫代氨基脲（2）和取代的苯甲酰氯（4a - f）的新型一锅缩合反应，首次合成了新的噻唑基（6a - 1）。室温下加入乙乙醋酸铵（DIPEAc）。已经评估了新合成的化合物的抗结核活性以及化合物3b，6a，6b，6d，6e，6f，6g和6l与利福平相比，具有显着的抗结核活性，并且具有可耐受的细胞毒性。还筛选了所有这些化合物的抗菌活性，发现化合物6j和6k显示出非常好的抗菌活性。分子对接研究表明，这些化合物在体外抗结核筛选下的评估趋势具有更好的一致性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.056
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, docking study, cytotoxicity evaluation, and PI3K inhibitory activity of Novel di-thiazoles, and bis(di-thiazoles)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137379

文献信息

• Potent ribonucleotide reductase inhibitors: Thiazole‐containing thiosemicarbazone derivatives
  作者：Merve Ertas、Zafer Sahin、Emre F. Bulbul、Ceysu Bender、Sevde N. Biltekin、Barkin Berk、Leyla Yurttas、Aysu M. Nalbur、Hayati Celik、Şeref Demirayak

  DOI：10.1002/ardp.201900033

  日期：2019.11

  are among the most potent and well‐known ribonucleotide reductase inhibitors. In this study, 24 new thiosemicarbazone derivatives were synthesized, and the structures and purity of the compounds were determined by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy, and elemental analysis. The IC50 values of these 24 compounds were determined with an assay for ribonucleotide reductase inhibition. Compounds 19, 20

  缩氨基硫脲的抗氧化、抗疟、抗菌和抗肿瘤活性使这类化合物对药物化学家很重要。此外，缩氨基硫脲是最有效和众所周知的核糖核苷酸还原酶抑制剂之一。本研究合成了24个新的缩氨基硫脲衍生物，并通过IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析确定了化合物的结构和纯度。这 24 种化合物的 IC50 值是通过核糖核苷酸还原酶抑制试验确定的。化合物 19、20 和 24 抑制核糖核苷酸还原酶活性的水平高于作为标准的美替沙宗。这些化合物的细胞毒性作用在 MCF7（人乳腺腺癌）和 HEK293（人胚胎肾）细胞系上进行了测量。相似地，化合物 19、20 和 24 对 MCF7 和 HEK293 细胞系具有选择性作用，比标准的顺铂杀死更多的癌细胞。然后对化合物（尤其是活性最高的化合物 19、20 和 24）进行对接实验，以确定配体与酶活性位点之间可能的相互作用。定性地显示了复合物的形成。使用计算机技术分析了化合物的
• Synthesis, antitubercular and antimicrobial potential of some new thiazole substituted thiosemicarbazide derivatives
  作者：Yogita K. Abhale、Abhijit Shinde、Keshav K. Deshmukh、Laxman Nawale、Dhiman Sarkar、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1007/s00044-017-1955-1

  日期：2017.10

  resistance due to multiple factors has warranted the need for search of new compounds which are active against multidrug resistant pathogens. In this context a small focused library of thiosemicarbazide derivatives of 2-arylthiazole-4-carbaldehyde, 4-methyl-2-arylthiazole-5-carbaldehyde and 1-(4-methyl-2-arylthiazol-5-yl) ethanone, (5a–l) has been synthesized. The title compounds were screened for inhibitory

  由于多种因素引起的抗生素耐药性的增加，保证了需要寻找对多药耐药病原体具有活性的新化合物。在这种情况下，一个小型的图书馆集中了2-芳基噻唑-4-甲醛，4-甲基-2-芳基噻唑-5-甲醛和1-（4-甲基-2-芳基噻唑-5-基）乙酮的硫代氨基脲衍生物（5a – l）已合成。筛选标题化合物对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177）和牛分枝杆菌Bacille Calmette Guerin菌株（ATCC 35743）的抑制活性。合成的化合物5a – l进一步测定了它们对两种人癌细胞系HeLa和人结肠癌116细胞系的细胞毒活性，并且在所评估的最大浓度下对这两种细胞系没有明显的细胞毒活性。此外，发现合成的化合物对革兰氏阴性菌，大肠杆菌，假单胞菌荧光和革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌具有潜在的抗菌活性。大多数合成化合物对真菌菌株白色念珠菌具有中等活性。这项研究为我们正在进行的合理设计更有效的抗分枝杆菌药物的努力提供了宝贵的指导。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New 5-Arylazothiazole, Pyrazolo[1,5-<i>a</i>] Pyrimidine, [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]Pyrimidine, and Pyrimido[1,2-<i>a</i>]Benzimidazole Derivatives Containing the Thiazole Moiety
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Eman K. A. Abdelall、Nadia A. Abdel-Riheem、Sayed A. Ahmed

  DOI：10.1080/10426500902922933

  日期：2010.3.24

  ethanolic triethylamine. Also, pyrazolo[5,1-a]pyrimidines, 2,3,6-trisubstituted pyridines, and pyrazolo[3,4-d]pyridazines were obtained from sodium salt of 3-hydroxy-1-(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)prop-2-en-1-one and different heterocyclic amines. All structures of the newly synthesized compounds were elucidated by elemental analysis, spectral data, and alternative synthetic route whenever possible. The

  1-(2-(4,5-二氢-3-(4-甲基-2-苯基噻唑-5-基)-5-苯基吡唑-1-基)-4-取代的噻唑-5-基)-2-苯基二氮烯由腙酰卤化物和 3-(4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide 在乙醇三乙胺中合成。此外，吡唑并[5,1-a]嘧啶、2,3,6-三取代吡啶和吡唑并[3,4-d]哒嗪是从3-羟基-1-(4-甲基-2-苯基噻唑-5-基)prop-2-en-1-one 和不同的杂环胺。新合成的化合物的所有结构都通过元素分析、光谱数据和可能的替代合成路线来阐明。新合成的化合物针对不同的微生物进行了测试。补充材料可用于本文。转至出版商的在线版磷、硫、
• Microwave‐assisted solvent‐free synthesis of some novel thiazole‐substituted thiosemicarbazone analogues: antimicrobial and anticancer studies
  作者：Aisha Hossan

  DOI：10.1002/bio.4587

  日期：2023.11

  albicans (a fungal strain), their performance was notable. The thiosemicarbazone-based thiazole adducts were also successfully synthesized using a solvent-free approach under microwave irradiation. Compared with conventional reflux methods, the microwave-assisted technique yielded high thiazole yields within just 5 min, obviating the need for catalysis. This study signifies significant strides toward the

  对抗生素耐药性的增加迫使研究人员设计针对多重耐药病原微生物的新型活性化合物。通过氨基硫脲与2-芳基-4-甲酰基噻唑、2-芳基-5-甲酰基-4-甲基噻唑和/或5-乙酰基-2-芳基-4-甲基噻唑化合物反应合成了一系列缩氨基硫脲衍生物。评估了这些基于缩氨基硫脲的噻唑加合物对结核病 H37Ra 和牛 BCG 分枝杆菌的抑制活性。他们针对两种癌细胞系评估了它们的细胞毒性：结肠癌（HCT-116）和宫颈癌（HeLa）。值得注意的是，即使在最高浓度下，这些缩氨基硫脲对这些细胞系也表现出最小的细胞毒性作用。此外，所制备的缩氨基硫脲衍生物对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性细菌病原体）以及大肠杆菌和荧光假单胞菌（革兰氏阴性细菌病原体）具有显着的抗菌功效。虽然大多数制备的缩氨基硫脲衍生物对白色念珠菌（一种真菌菌株）表现出中等活性，但其性能值得注意。缩氨基硫脲基噻唑加合物也采用无溶剂方法在微波辐射下成功合