methyl 2-[7-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethoxy]-4-methyl-2-oxo-2H-3-chromenyl]acetate | 664365-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[7-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethoxy]-4-methyl-2-oxo-2H-3-chromenyl]acetate
• 英文别名: methyl {7-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethoxy]-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl}acetate；methyl 2-[7-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethoxy]-4-methyl-2-oxochromen-3-yl]acetate
• CAS: 664365-93-9
• 化学式: C₂₁H₁₇FO₆
• mdl: MFCD03660972
• 分子量: 384.361
• InChiKey: GLKXOBLAWHPBQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[7-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethoxy]-4-methyl-2-oxo-2H-3-chromenyl]acetate 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型基于补骨脂素的 1,3,4-恶二唑的设计、合成和生物学评价作为针对丙酮酸激酶的有效杀菌剂候选物

  摘要：

  在我们之前的研究中，丙酮酸激酶（PK）被认为是一种很有前途的杀菌剂靶标。天然化合物是发现和开发新农药的重要来源。为了继续我们正在进行的关于发现新型 PK 靶向杀菌剂的研究，通过计算机辅助农药分子设计方法设计了一系列包括 1,3,4-恶二唑部分的新型补骨脂素衍生物，合成并评估了它们的杀菌剂活动。生物测定结果表明，化合物11d、11e、11g、11i和12a对灰葡萄孢具有优异的体外杀菌活性，EC 50值分别为 4.8、3.3、6.3、5.4 和 3.9 μg/mL。它们比相应的阳性对照 YZK-C22 [3-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-6-(trichloromethyl)-[1,2,4]-triazolo-[ 3,4- b ][1,3,4]-噻二唑]（EC 50值为 13.4 μg/mL）。化合物11g和11i在 200 μg/mL 的浓度下分别表现出对

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c07911
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丁二酸二甲酯 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-[7-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethoxy]-4-methyl-2-oxo-2H-3-chromenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  含磺酰肼或酰基硫脲的新型补骨脂素衍生物的设计、合成及杀菌评价

  摘要：

  为了寻找抗植物病原真菌剂的新型先导结构，设计合成了一系列具有磺酰肼或酰基硫脲结构的新型补骨脂素衍生物，并评价了它们对七种植物病原体的杀真菌活性。它们的结构通过熔点、1 H NMR、13 C NMR和HRMS确定，典型的晶体结构通过X射线衍射确定以进行验证。初步杀真菌活性表明，一些标题化合物表现出一定至高的杀真菌活性。化合物I-13对Botrytis cinerea、Cercospora arachidicola和Physalospora piricola具有良好的杀真菌活性，具有 EC50 个值分别为 12.49、13.22 和 12.12 μg/mL。化合物II-9和II-15在体外显示出 50 μg/mL对B. cinerea的超过 90% 的抑制作用。特别是，II-9表现出显着更高的杀真菌活性，EC 50值为 9.09 μg/mL，低于阳性对照 YZK-C22 (13.41 μg/m

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10402-y

文献信息

• Targeting Tumor Associated Carbonic Anhydrases IX and XII: Highly Isozyme Selective Coumarin and Psoralen Inhibitors
  作者：Claudia Melis、Simona Distinto、Giulia Bianco、Rita Meleddu、Filippo Cottiglia、Benedetta Fois、Domenico Taverna、Rossella Angius、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso、Marco Gaspari、Andrea Angeli、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran、Elias Maccioni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00170

  日期：2018.7.12

  their corresponding benzenesulfonamide derivatives were designed and synthesized to evaluate their activity and selectivity toward tumor associated human carbonic anhydrase (hCA) isoforms IX and XII. Both psoralen acids and sulfonamides exhibited potent inhibition of IX and XII isozymes in the nanomolar concentration range. However, psoralen acids resulted as the most selective in comparison with the

  设计并合成了一个小型补骨脂素羧酸文库及其相应的苯磺酰胺衍生物，以评估其对肿瘤相关的人类碳酸酐酶（hCA）亚型IX和XII的活性和选择性。补骨脂酸和磺酰胺在纳摩尔浓度范围内均表现出对IX和XII同功酶的有效抑制作用。然而，补骨脂酸与相应的苯磺酰胺衍生物相比具有最强的选择性。我们的数据表明，补骨脂素支架是设计高度选择性的肿瘤相关hCA抑制剂的有希望的起点。
• 一类1,3,4-噁二唑补骨脂素类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN113929697A

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明提供了一类1，3，4‑噁二唑补骨脂素类衍生物及其制备方法和用途，具体涉及一类1，3，4‑噁二唑补骨脂素衍生物，其化学结构通式见式l：本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂以及与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、杀螨剂组合使用在防治农业、林业、园艺植物虫害、病害、病毒病害中的用途和制备方法。
• 一类亚磺酰亚胺补骨脂素类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN113929695A

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明提供了一类亚磺酰亚胺补骨脂素类衍生物及其制备方法和用途，具体涉及一类亚磺酰亚胺补骨脂素衍生物，其化学结构通式见式I：本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂以及与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、杀螨剂组合使用在防治农业、林业、园艺植物虫害、病害、病毒病害中的用途和制备方法。
• ——
  作者：I. V. Nagorichna、I. P. Dubovik、M. M. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1025466317733

  日期：——

  Substituted 2-(7-oxofuro[3,2-g]chromen-6-yl) acetic acids, modified psoralen analogs, were synthesized by linear fusion of a furan ring to the coumarin system.