2‐[3‐(4‐fluorophenyl)‐5‐methyl‐7‐oxo‐7H‐furo[3,2‐g]chromen‐6‐yl]acetic acid | 664366-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2‐[3‐(4‐fluorophenyl)‐5‐methyl‐7‐oxo‐7H‐furo[3,2‐g]chromen‐6‐yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-6-yl]acetic acid；[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-6-yl]acetic acid；2-[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-7-oxofuro[3,2-g]chromen-6-yl]acetic acid
• CAS: 664366-13-6
• 化学式: C₂₀H₁₃FO₅
• mdl: MFCD03661779
• 分子量: 352.319
• InChiKey: NNOYFTHOJCHELA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐[3‐(4‐fluorophenyl)‐5‐methyl‐7‐oxo‐7H‐furo[3,2‐g]chromen‐6‐yl]acetic acid 在 碘苯二乙酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 碳酸氢铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类亚磺酰亚胺补骨脂素类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一类亚磺酰亚胺补骨脂素类衍生物及其制备方法和用途，具体涉及一类亚磺酰亚胺补骨脂素衍生物，其化学结构通式见式I：本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂以及与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、杀螨剂组合使用在防治农业、林业、园艺植物虫害、病害、病毒病害中的用途和制备方法。

  公开号：

  CN113929695A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯代-4'-氟苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2‐[3‐(4‐fluorophenyl)‐5‐methyl‐7‐oxo‐7H‐furo[3,2‐g]chromen‐6‐yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Substituted 2-(7-oxofuro[3,2-g]chromen-6-yl) acetic acids, modified psoralen analogs, were synthesized by linear fusion of a furan ring to the coumarin system.

  DOI：

  10.1023/a:1025466317733

文献信息

• Targeting Tumor Associated Carbonic Anhydrases IX and XII: Highly Isozyme Selective Coumarin and Psoralen Inhibitors
  作者：Claudia Melis、Simona Distinto、Giulia Bianco、Rita Meleddu、Filippo Cottiglia、Benedetta Fois、Domenico Taverna、Rossella Angius、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso、Marco Gaspari、Andrea Angeli、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran、Elias Maccioni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00170

  日期：2018.7.12

  their corresponding benzenesulfonamide derivatives were designed and synthesized to evaluate their activity and selectivity toward tumor associated human carbonic anhydrase (hCA) isoforms IX and XII. Both psoralen acids and sulfonamides exhibited potent inhibition of IX and XII isozymes in the nanomolar concentration range. However, psoralen acids resulted as the most selective in comparison with the

  设计并合成了一个小型补骨脂素羧酸文库及其相应的苯磺酰胺衍生物，以评估其对肿瘤相关的人类碳酸酐酶（hCA）亚型IX和XII的活性和选择性。补骨脂酸和磺酰胺在纳摩尔浓度范围内均表现出对IX和XII同功酶的有效抑制作用。然而，补骨脂酸与相应的苯磺酰胺衍生物相比具有最强的选择性。我们的数据表明，补骨脂素支架是设计高度选择性的肿瘤相关hCA抑制剂的有希望的起点。
• Modified Coumarins. 33. Synthesis of Furo- and Dihydropyranocoumarins Containing a Lupinine Moiety
  作者：Yu. A. Nikitina、A. I. Galaev、Ya. L. Garazd、M. M. Garazd、V. G. Kartsev

  DOI：10.1007/s10600-015-1423-4

  日期：2015.9

  New coumarin derivatives containing a lupinine moiety were synthesized via amidation of furocoumarinylacetic, furocoumarinylpropionic, and dihydropyranocoumarinyloxyacetic acids with lupinylamine.

  通过呋喃香豆素乙酸、呋喃香豆素丙酸和二氢吡喃香豆素氧乙酸与羽扇豆胺的酰胺化反应，合成了含有羽扇豆碱分子的新型香豆素衍生物。
• Design, synthesis and fungicidal evaluation of novel psoralen derivatives containing sulfonohydrazide or acylthiourea moiety
  作者：Jingyue Dong、Kun Li、Zeyu Hong、Lei Chen、Liangfu Tang、Lijun Han、Lai Chen、Zhijin Fan

  DOI：10.1007/s11030-022-10402-y

  日期：——

  To search a novel lead structure for antiphytopathogenic fungus agent, a series of novel psoralen derivatives possessing sulfonohydrazide or acylthiourea structure were designed and synthesized, and their fungicidal activity against seven phytopathogens was evaluated. Their structures were confirmed by melting points, 1H NMR, 13C NMR and HRMS, and the typical crystal structure was determined by X-ray

  为了寻找抗植物病原真菌剂的新型先导结构，设计合成了一系列具有磺酰肼或酰基硫脲结构的新型补骨脂素衍生物，并评价了它们对七种植物病原体的杀真菌活性。它们的结构通过熔点、1 H NMR、13 C NMR和HRMS确定，典型的晶体结构通过X射线衍射确定以进行验证。初步杀真菌活性表明，一些标题化合物表现出一定至高的杀真菌活性。化合物I-13对Botrytis cinerea、Cercospora arachidicola和Physalospora piricola具有良好的杀真菌活性，具有 EC50 个值分别为 12.49、13.22 和 12.12 μg/mL。化合物II-9和II-15在体外显示出 50 μg/mL对B. cinerea的超过 90% 的抑制作用。特别是，II-9表现出显着更高的杀真菌活性，EC 50值为 9.09 μg/mL，低于阳性对照 YZK-C22 (13.41 μg/m
• 一类1,3,4-噁二唑补骨脂素类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN113929697A

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明提供了一类1，3，4‑噁二唑补骨脂素类衍生物及其制备方法和用途，具体涉及一类1，3，4‑噁二唑补骨脂素衍生物，其化学结构通式见式l：本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂以及与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、杀螨剂组合使用在防治农业、林业、园艺植物虫害、病害、病毒病害中的用途和制备方法。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Psoralen-Based 1,3,4-Oxadiazoles as Potent Fungicide Candidates Targeting Pyruvate Kinase
  作者：Jingyue Dong、Wei Gao、Kun Li、Zeyu Hong、Liangfu Tang、Lijun Han、Zhihong Wang、Zhijin Fan

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07911

  日期：2022.3.23

  been considered as a promising fungicide target discovered in our previous studies. Natural compounds are important sources for discovery and development of new pesticides. To continue our ongoing studies on the discovery of novel PK-targeted fungicides, a series of novel psoralen derivatives including a 1,3,4-oxadiazole moiety were designed by a computer-aided pesticide molecular design method, synthesized

  在我们之前的研究中，丙酮酸激酶（PK）被认为是一种很有前途的杀菌剂靶标。天然化合物是发现和开发新农药的重要来源。为了继续我们正在进行的关于发现新型 PK 靶向杀菌剂的研究，通过计算机辅助农药分子设计方法设计了一系列包括 1,3,4-恶二唑部分的新型补骨脂素衍生物，合成并评估了它们的杀菌剂活动。生物测定结果表明，化合物11d、11e、11g、11i和12a对灰葡萄孢具有优异的体外杀菌活性，EC 50值分别为 4.8、3.3、6.3、5.4 和 3.9 μg/mL。它们比相应的阳性对照 YZK-C22 [3-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-6-(trichloromethyl)-[1,2,4]-triazolo-[ 3,4- b ][1,3,4]-噻二唑]（EC 50值为 13.4 μg/mL）。化合物11g和11i在 200 μg/mL 的浓度下分别表现出对