2-(4-氟苯基)-1H-吲哚-3-甲醛 | 70093-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-1H-吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 2-(4-氟苯基)-1h-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)indole
• 英文别名: 2-(p-fluorophenyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde；2-(4-fluorophenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；2-(4-fluoro-phenyl)-indole-3-carbaldehyde；2-(4-fluorophenyl)-indole-3-carboxaldehyde
• CAS: 70093-12-8
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• mdl: MFCD00278629
• 分子量: 239.249
• InChiKey: RLQLBZDVAGJSFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-259 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  459.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate

  摘要：

  吲哚的铜介导氰化反应中，使用DMF作为“CN”的单一替代试剂已经实现。

  DOI：

  10.1039/c5ob01244a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(4-氟苯基)-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  发现具有针对DNA促旋酶的抗菌活性的新型多取代苯并吲哚吡唑席夫碱衍生物。

  摘要：

  具有强大的DNA回旋酶抑制活性的新型多取代苯并吲哚吡唑Schiff碱衍生物的设计与合成是本研究的主要目的。检查所有新合成的化合物对金黄色葡萄球菌，单核细胞增生性李斯特菌，大肠埃希菌和沙门氏菌的抗菌活性。此外，我们选择了20种化合物用于6种耐药菌菌株的体外抗菌活性测定。结果表明，化合物8I-w对4种耐药大肠杆菌菌株表现出优异的抗菌活性，IC50值分别为7.0、17.0、13.5和1.0μM。体外酶抑制试验表明，化合物8I-w对DNA促旋酶显示出有效的抑制作用，IC50值为0.10μM。分子对接模型表明化合物8I-w可通过与各种氨基酸残基相互作用而与DNA促旋酶良好结合。这项研究表明，化合物8I-w可以作为已报道的一系列化合物中最有效的DNA促旋酶抑制剂，并为商业化的抑制DNA促旋酶的杀菌剂提供有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103807

文献信息

• 2-Indolyl Imidazo [4,5-d] Phenanthroline Derivatives and Their Use in the Treatment for Cancer
  申请人：Huesca Mario

  公开号：US20100168417A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  2-indolyl imidazo[4,5-d]phenanthroline compounds of Formula I that are capable of intracellular chelation of transition metals and of exerting antiproliferative effects in cancer cells, that are cytostatic and/or cytotoxic, are provided. Compounds of Formula I can also induce apoptosis in cancer cells and are thus capable of exerting a cytotoxic effect on cancer cells. The compounds of Formula I are also capable of selectively inhibiting the proliferation of one or more of prostate cancer cells, colon cancer cells, non-small lung cancer cells and leukemia cells. The compounds of Formula I are also capable of increasing the expression of the zinc-regulated tumour suppressor, KLF4 and thus are useful in inhibiting the proliferation of cancer cells in which KLF4 functions as a tumour-suppressor, including, but not limited to, bladder cancer, cancers of the gastrointestinal tract and various leukemias.

  提供了能够在细胞内与过渡金属螯合并对癌细胞产生抗增殖作用的Formula I的2-吲哚基咪唑并[4,5-d]菲啰啉化合物，这些化合物具有细胞静止和/或细胞毒作用。Formula I的化合物还可以诱导癌细胞凋亡，因此能够对癌细胞产生细胞毒作用。Formula I的化合物还能够选择性地抑制前列腺癌细胞、结肠癌细胞、非小细胞肺癌细胞和白血病细胞中的一个或多个的增殖。Formula I的化合物还能够增加锌调节的肿瘤抑制基因KLF4的表达，因此在抑制KLF4作为肿瘤抑制基因发挥作用的癌细胞的增殖方面具有用处，包括但不限于膀胱癌、胃肠道癌和各种白血病。
• Novel indole-based melatonin analogues: Evaluation of antioxidant activity and protective effect against amyloid β-induced damage
  作者：Hande Gurer-Orhan、Cigdem Karaaslan、Senem Ozcan、Omidreza Firuzi、Marjan Tavakkoli、Luciano Saso、Sibel Suzen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.039

  日期：2016.4

  reduction of ROS generation induced by amyloid β was tested. MLT analogues having an o-halogenated aromatic moiety exhibited effective antioxidant properties without having any membrane-damaging effect. Moreover, derivatives having o-halogenated and dihalogenated aromatic side chain significantly protected neuronal cells at concentrations of 10 and 100 μM. In conclusion, MLT derivatives represent promising

  氧化应激已被认为是衰老和各种疾病（包括癌症和神经病理性疾病）的促成因素。吲哚衍生物，例如神经激素褪黑激素（MLT）构成了药物化学中重要的一类治疗剂。MLT可以清除不同的活性氧，也可以刺激抗氧化酶的合成。作为我们正在进行的研究的一部分，合成了一系列新的基于吲哚的酰肼/ hydr衍生物作为MLT类似物。通过评估其对氧化还原敏感荧光探针氧化的还原作用，研究了它们在人红细胞中的抗氧化活性。通过乳酸脱氢酶渗漏试验研究了该化合物在CHO-K1细胞中可能的固有细胞毒性。通过MTT分析检查了神经元PC12细胞对淀粉样β诱导的损伤的保护作用，并测试了其减少淀粉样β诱导的ROS产生的能力。MLT类似物具有邻卤代芳族部分表现出有效的抗氧化性能，而没有任何膜破坏作用。此外，具有邻卤代和二卤代芳族侧链的衍生物以10和100μM的浓度显着保护神经元细胞。总之，MLT衍生物代表了发现有效抗氧化剂和神经保护剂的有前途的支架。
• Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c5ob01244a

  日期：——

  The copper-mediated cyanation of indoles with DMF as a single surrogate of “CN” has been realized.

  吲哚的铜介导氰化反应中，使用DMF作为“CN”的单一替代试剂已经实现。
• Substituted indole derivatives
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20090215828A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Substituted indole derivatives, processes for the preparation thereof, medicinal products and pharmaceutical compositions containing these compounds and the use of substituted indole derivatives to treat pain and other conditions and for other medical purposes.

  取代吲哚衍生物，其制备方法，含有这些化合物的药品和药物组合物，以及利用取代吲哚衍生物治疗疼痛和其他症状以及其他医学用途。
• Green approach for the synthesis of 3‐methyl‐1‐phenyl‐4‐((2‐phenyl‐1H‐indol 3‐yl)methylene)‐1H‐pyrazole‐5(4H)‐ones and their DNA Cleavage, antioxidant, and antimicrobial activities
  作者：Madhuri Modi、Meenakshi Jain

  DOI：10.1002/jhet.3726

  日期：2019.12

  3‐Methyl‐1‐phenyl‐4‐((2‐phenyl‐1H‐indol‐3‐yl)methylene)‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐ones (5a‐i) was prepared by the condensation reaction of different 3‐formyl‐2‐phenylindole derivatives (2a‐i) and 3‐methyl‐1‐phenyl‐2‐pyrazoline‐5‐one in quantitative yield by applying various green synthetic methods as grinding, microwave irradiation using different catalysts under solvent‐free mild reaction conditions with high

  通过缩合反应制备了3-甲基-1-苯基-4-（（（2-苯基-1 H-吲哚-3-基）亚甲基）-1 H-吡唑-5（4H）-ones（5a-i）通过应用各种绿色合成方法（如研磨，在溶剂下使用不同催化剂的微波辐照）定量定量获得不同的3-甲酰基-2-苯基吲哚衍生物（2a-i）和3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮-无温和的反应条件，产品收率高。根据元素分析，红外，1 HNMR，13对合成化合物的结构进行了表征1 H NMR和质谱数据。筛选合成的化合物的自由基清除，抗菌和DNA裂解活性。属于3-甲基-1-苯基-4-（（（2-苯基-1 H-吲哚-3-基）亚甲基）-1H-吡唑-5（4H）-ones系列的大多数受试化合物都显示出良好的前景活动。