2-(4-氟苯基)-1H-吡咯 | 110319-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-1H-吡咯
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)pyrrole
• CAS: 110319-94-3
• 化学式: C₁₀H₈FN
• 分子量: 161.179
• InChiKey: LCOFHYTVTLZQJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-1H-吡咯 在 吡啶 、 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-[2,2,2-trifluoro-1-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric meso-CF3-dipyrromethanes with amino- and heterocyclic functions from trifluoro(pyrrolyl)ethanols and pyrroles

  摘要：

  Asymmetric meso-CF3-dipyrromethanes with amino- and nitrogen heterocyclic functions, a new family of the BODIPY dye precursors, have been synthesized in 70-90 % yield by condensation of trifluoro(pyrrolyl)ethanols with pyrroles in the presence of AlCl3. This catalyst, for the first time, was shown to be more efficient than commonly used P2O5, which was entirely inactive in the condensation of pyrroles having basic substituents (amino group and pyrazole moiety).

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109455
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)丁-3-烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-氟苯基)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮肟羧酸酯的5-内-trig环化反应：2-芳基吡咯的简便合成。

  摘要：

  已经开发了新颖且容易的铜催化的酮肟羧酸酯的5-内-trig环化反应，以合成2-芳基吡咯。该反应容许一定范围的官能团，并且是在温和条件下以高收率快速合成2-芳基吡咯的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc03129f
• 作为试剂：
  描述：

  1-(苯并[b]呋喃-7-基)哌嗪盐酸盐 、 2-(4-氟苯基)-1H-吡咯 在 2-(4-氟苯基)-1H-吡咯 作用下， 以90的产率得到依吡哌唑
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1988, 31, 1934-1940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isomer-Specific Hydrogen Bonding as a Design Principle for Bidirectionally Quantitative and Redshifted Hemithioindigo Photoswitches
  作者：Joshua E. Zweig、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.7b04448

  日期：2017.8.16

  quantitative bidirectional isomerization. Additionally, extending conjugation from the electron-rich pyrrole results in quantitative visible-light photoswitches, as well as photoswitches that isomerize with red and near-infrared light. The presence of the hydrogen bond leading to the observed redshift is supported by computational and spectroscopic evidence.

  报道了一种基于半硫靛蓝（HTI）支架的新型双向定量光开关。吡咯氢键供体的引入导致红移，允许定量双向异构化。另外，从富含电子的吡咯扩展共轭会导致定量的可见光光电开关，以及与红光和近红外光异构化的光电开关。计算和光谱学证据支持了导致观察到的红移的氢键的存在。
• 2-Phenylpyrroles as conformationally restricted benzamide analogs. A new class of potential antipsychotics. 2
  作者：Ineke Van Wijngaarden、Chris G. Kruse、Jan A. M. Van der Heyden、Martin T. M. Tulp

  DOI：10.1021/jm00118a011

  日期：1988.10

  A series of 2-phenylpyrrole Mannich bases was synthesized and screened in pharmacological models for antipsychotic activity and extrapyramidal effects. Structure modifications of 5-(4-fluorophenyl)-2-[[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl]pyrrole (1), the prototype of a new class of sodium-independent atypical dopamine D-2 antagonists, resulted in 2-[[4-(7-benzofuranyl)-1-piperazinyl]methyl]-5

  合成了一系列2-苯基吡咯曼尼希碱，并在药理模型中筛选了抗精神病活性和锥体束外作用。5-（4-氟苯基）-2-[[4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]甲基]吡咯的结构修饰（1），是新型的钠依赖性非典型多巴胺D-2拮抗剂的原型，产生2-[[[4-（7-苯并呋喃基）-1-哌嗪基]甲基] -5-（4-氟苯基）吡咯（15），它是比母体化合物更有效和选择性的D-2拮抗剂。阿朴吗啡诱导的攀爬行为具有出色的口服活性，并且有条件的回避反应测试以及没有僵住症，使得该化合物作为潜在的抗精神病药特别有前景，且诱发急性锥体外系副作用的可能性低。
• Synthesis of Dihydropyrrolizine and Tetrahydroindolizine Scaffolds from Pyrroles by Titanocene(III) Catalysis
  作者：Sven Hildebrandt、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201603985

  日期：2016.8.8

  A synthetic approach to dihydropyrrolizine and tetrahydroindolizine scaffolds from pyrroles has been developed. The key step, a titanocene(III)‐catalyzed radical arylation that proceeds by C−H functionalization is atom‐economical and tolerates a large variety of functional groups. The reaction is therefore attractive for the swift assembly of functional and structural diversity.

  已经开发了从吡咯合成二氢吡咯烷嗪和四氢吲哚嗪支架的方法。关键步骤是通过C–H官能化进行的钛茂（III）催化的自由基芳基化是原子经济的，并且可以耐受多种官能团。因此，该反应对于快速组装功能和结构多样性具有吸引力。
• Indium-Catalyzed Formal N-Arylation and N-Alkylation of Pyrroles with Amines
  作者：Kyohei Yonekura、Kenji Oki、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201600656

  日期：2016.9.15

  indium Lewis acid catalysis, a nitrogen atom of N‐unsubstituted pyrroles was replaced with a nitrogen atom of primary amines, thereby producing N‐aryl‐ and N‐alkylpyrroles. This system formally introducing such carbon frameworks to the pyrrole nitrogen atom shows unique selectivity: only the H−N(pyrrolyl) unit undergoes the N‐arylation and N‐alkylation even in the coexistence of a similar H−N(indolyl)

  在铟路易斯酸催化下，N-未取代吡咯的氮原子被伯胺的氮原子取代，从而产生N-芳基和N-烷基吡咯。这种将碳骨架正式引入吡咯氮原子的系统显示出独特的选择性：即使在类似的H-N（吲哚基）部分共存时，只有H-N（吡咯基）单元也会经历N-芳基化和N-烷基化。并且芳基-卤素键保持完整。这些明显不同于典型的方法，这取决于以有机卤化物为底物的CN（吡咯基）键形成反应。从吡咯N-保护-脱保护化学的观点来看，值得注意的是，吡咯氮原子上的甲基可以被除去，尽管是正式的方式。
• Asymmetric Organocatalytic Michael Addition of Pyrroles to Enones by Cinchona Alkaloid-Derived Primary Amines
  作者：Dieter Enders、Daniel Hack

  DOI：10.1055/s-0033-1339546

  日期：——

  facilitating their possible application in medicinal chemistry. The enantioselective synthesis of 2-alkylated pyrroles via Michael addition of pyrroles to α,β-unsaturated ketones employing cinchona alkaloid-derived primary amines as organocatalysts is described. Good to excellent yields (78–99%) and good to very good enantioselectivities (75–93% ee) are obtained. With this protocol highly enantioenriched

  摘要 描述了使用金鸡纳生物碱衍生的伯胺作为有机催化剂，通过将吡咯迈克尔加成到α，β-不饱和酮上的对映选择性合成2-烷基化的吡咯。获得良好至优异的收率（78–99％）和良好至非常好的对映选择性（75–93％ee）。利用该方案，可以容易地合成高度对映体富集的C-烷基吡咯，从而促进它们在药物化学中的可能应用。 描述了使用金鸡纳生物碱衍生的伯胺作为有机催化剂，通过将吡咯迈克尔加成到α，β-不饱和酮上的对映选择性合成2-烷基化的吡咯。获得良好至优异的收率（78–99％）和良好至非常好的对映选择性（75–93％ee）。利用该方案，可以容易地合成高度对映体富集的C-烷基吡咯，从而促进它们在药物化学中的可能应用。