4-甲基吲哚-3-乙腈 | 23084-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基吲哚-3-乙腈
• 英文名称: 4-methylindole-3-acetonitrile
• 英文别名: <4-Methyl-indolyl-(3)>-acetonitril；(4-methyl-indol-3-yl)-acetonitrile；(4-methyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile；2-(4-methyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 23084-32-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD09954796
• 分子量: 170.214
• InChiKey: WRDDIXMDIVLTHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  381.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基吲哚-3-乙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 C₆₉H₄₈O₆ 、 水 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 Selectfluor 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (3aR,8aS)-3a-fluoro-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-8-(triisopropylsilyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  阴离子型相转移催化剂对吲哚衍生物的不对称脱芳香氟代酰胺化反应。

  摘要：

  使用二羧酸酯相转移催化剂研究了吲哚衍生物的不对称脱芳烃氟环化反应。该反应在温和的反应条件下进行，以高度对映选择性的方式提供氟吡咯并吲哚啉衍生物。吲哚环上的各种取代方式都具有良好的耐受性。为了促进反应并确保可重复性，必须添加水，并讨论其可能的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02026
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基芦竹碱 在 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 4-甲基吲哚-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Gaddum et al., 1955, vol. 40, p. 49,53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of 4-Trifluoromethylindole-3-acetic Acid: A New Fluorinated Indole Auxin
  作者：Masato KATAYAMA、Yuko MASUI、Eiji KAGEYAMA、Youichi KAWABATA、Kozo KANAYAMA

  DOI：10.1271/bbb.80138

  日期：2008.8.23

  biological activities of these compounds were compared by three bioassays with those of indole-3-acetic acid and 4-chloroindole-3-acetic acid (4-Cl-IAA), which, like 4-CF(3)-IAA and 4-CH(3)-IAA, has a substituent at the 4-position of the indole nucleus. 4-CF(3)-IAA showed strong root formation-promoting activity with black gram cuttings which was 1.5 times higher than that of 4-(3-indole)butyric acid at 1x10(-4)

  在我们对树木cutting插根形成新促进剂的研究中，通过4-三氟甲基吲哚和4-三氟乙酸合成了一种新的氟化生长素4-三氟甲基吲哚-3-乙酸（4-CF（3）-IAA）。三氟甲基吲哚-3-乙腈，以2-甲基-3-硝基苯并三氟为原料。作为比较生物活性的对照化合物，还以2,3-二甲基硝基苯为原料合成了4-甲基吲哚-3-乙酸（4-CH（3）-IAA）。通过三种生物测定法将这些化合物的生物活性与吲哚-3-乙酸和4-氯吲哚-3-乙酸（4-Cl-IAA）进行了比较，后者与4-CF（3）-IAA和4 -CH（3）-IAA在吲哚核的4位上具有取代基。4-CF（3）-IAA在1x10（-4）M时显示出很强的根形成促进活性，带有黑克屑，比4-（3-吲哚）丁酸高1.5倍.4-CH（3） -IAA尽管对白菜的下胚轴生长有强烈的抑制作用，而在黑克中却促进下胚轴膨胀和侧根形成，但它仅能弱地促进根形成。另一方面，在这两种生物测
• CHYMASE INHIBITORS
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US20120129863A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of using and making the same.

  本发明涉及小分子抑制剂，用于治疗涉及chymase的各种疾病和病状。同时还揭示了制药组合物、使用和制备方法。
• Chymase inhibitors
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US08969348B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of using and making the same.

  公开了一种小分子抑制剂，可用于治疗涉及chymase的各种疾病和病症。还公开了制药组合物、使用方法和制造方法。
• [EN] CHYMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CHYMASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010019417A3

  公开（公告）日：2010-09-02
• Grandberg et al., 1955, vol. 40, p. 49,53
  作者：Grandberg et al.

  DOI：——

  日期：——