4-甲基吲哚-3-乙酸 | 52531-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基吲哚-3-乙酸
• 英文名称: 4-methylindole-3-acetic acid
• 英文别名: 2-(4-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 52531-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: HCJHZUYDCZGMHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  419.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基吲哚-3-乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-methyl-1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)-N-(phenylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  阴离子型相转移催化剂对吲哚衍生物的不对称脱芳香氟代酰胺化反应。

  摘要：

  使用二羧酸酯相转移催化剂研究了吲哚衍生物的不对称脱芳烃氟环化反应。该反应在温和的反应条件下进行，以高度对映选择性的方式提供氟吡咯并吲哚啉衍生物。吲哚环上的各种取代方式都具有良好的耐受性。为了促进反应并确保可重复性，必须添加水，并讨论其可能的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02026
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吲哚-3-乙腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-甲基吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  阴离子型相转移催化剂对吲哚衍生物的不对称脱芳香氟代酰胺化反应。

  摘要：

  使用二羧酸酯相转移催化剂研究了吲哚衍生物的不对称脱芳烃氟环化反应。该反应在温和的反应条件下进行，以高度对映选择性的方式提供氟吡咯并吲哚啉衍生物。吲哚环上的各种取代方式都具有良好的耐受性。为了促进反应并确保可重复性，必须添加水，并讨论其可能的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02026

文献信息

• 基于吲哚-3-羧酸制备得到可促进寄生植物种子萌发的化合物及其制备方法
  申请人：浙江农林大学

  公开号：CN113072544A

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开了基于吲哚‑3‑羧酸制备得到可促进寄生植物种子萌发的化合物及其制备方法，具体涉及种子萌发技术领域，其结构通式如文中式(1)。其中，基团R选自4‑CH3、5‑CH3、6‑CH3、7‑CH3、4‑F、5‑F、6‑F、7‑F、4‑Cl、5‑Cl、6‑Cl、7‑Cl、4‑Br、5‑Br、6‑Br、7‑Br、5‑NO2、4‑OCH3、5‑OCH3、5‑OH、5,6‑2F、5‑OCH2Ph、4,7‑2Cl、4‑C2H5、4‑OC2H5中的至少一种；n＝1或2或3。本发明提供的化合物具有可促进独脚金种子萌发的优点。
• 一种取代吲哚-3-乙酸的合成方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN104311469B

  公开（公告）日：2016-10-26

  本发明提供的一种取代吲哚‑3‑乙酸的合成方法，包括以下步骤：(1)以取代吲哚为起始原料，与酰基化试剂在催化剂作用下经过傅‑克酰基化得到1,3‑二乙酰基取代吲哚；(2)中间体1,3‑二乙酰基取代吲哚无需精制，直接与吗啉和硫磺经Willgerodt‑Kindler重排反应，在无机碱催化下水解，酸化后得到取代吲哚‑3‑乙酸。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HIV<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER LE VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013006738A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明提供了如下式（I）的化合物或其盐，还提供了包含如下式（I）化合物的药物组合物，制备如下式（I）化合物的方法，用于制备如下式（I）化合物的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。
• Compounds exhibiting thrombopoietin-like activities
  申请人：——

  公开号：US20030162724A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The compounds of the invention are compounds represented by the following general formula (1): 1 wherein E represents one selected from the group consisting of a methylidyne group and a nitrilo group, R 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted aryl groups and optionally substituted heteroaryl groups, R 2 represents one selected from the group consisting of a hydrogen atom and alkyl groups, W 1 represents an amino acid residue, A represents one selected from the group consisting of a carbonyl group and a sulfonyl group, X 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted alkylene groups and optionally substituted alkenylene groups, and p represents 0 or 1; and their pharmacologically acceptable salts, which exhibit thrombopoietin-like activity.

  本发明的化合物是由以下一般式（1）表示的化合物：其中E代表从甲基亚基团和硝基亚基团组成的群体中选择的一种，R1代表从可选择的取代芳基和可选择的取代杂环烷基组成的群体中选择的一种，R2代表从氢原子和烷基组成的群体中选择的一种，W1代表氨基酸残基，A代表从羰基和磺酰基组成的群体中选择的一种，X1代表从可选择的取代烷基烯基团和可选择的取代烯基烷基团组成的群体中选择的一种，p代表0或1；以及它们的药理学上可接受的盐，具有类似于血小板生成素的活性。
• Synthesis and Biological Activities of 4-Trifluoromethylindole-3-acetic Acid: A New Fluorinated Indole Auxin
  作者：Masato KATAYAMA、Yuko MASUI、Eiji KAGEYAMA、Youichi KAWABATA、Kozo KANAYAMA

  DOI：10.1271/bbb.80138

  日期：2008.8.23

  biological activities of these compounds were compared by three bioassays with those of indole-3-acetic acid and 4-chloroindole-3-acetic acid (4-Cl-IAA), which, like 4-CF(3)-IAA and 4-CH(3)-IAA, has a substituent at the 4-position of the indole nucleus. 4-CF(3)-IAA showed strong root formation-promoting activity with black gram cuttings which was 1.5 times higher than that of 4-(3-indole)butyric acid at 1x10(-4)

  在我们对树木cutting插根形成新促进剂的研究中，通过4-三氟甲基吲哚和4-三氟乙酸合成了一种新的氟化生长素4-三氟甲基吲哚-3-乙酸（4-CF（3）-IAA）。三氟甲基吲哚-3-乙腈，以2-甲基-3-硝基苯并三氟为原料。作为比较生物活性的对照化合物，还以2,3-二甲基硝基苯为原料合成了4-甲基吲哚-3-乙酸（4-CH（3）-IAA）。通过三种生物测定法将这些化合物的生物活性与吲哚-3-乙酸和4-氯吲哚-3-乙酸（4-Cl-IAA）进行了比较，后者与4-CF（3）-IAA和4 -CH（3）-IAA在吲哚核的4位上具有取代基。4-CF（3）-IAA在1x10（-4）M时显示出很强的根形成促进活性，带有黑克屑，比4-（3-吲哚）丁酸高1.5倍.4-CH（3） -IAA尽管对白菜的下胚轴生长有强烈的抑制作用，而在黑克中却促进下胚轴膨胀和侧根形成，但它仅能弱地促进根形成。另一方面，在这两种生物测