benzyl 6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 78727-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 78727-67-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: RDPSQTWZENORHK-LCWAXJCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 benzyl 6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 苄基6-O-苯甲酰基-2,3-二-O-苄基吡喃己糖苷 、 benzyl 3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在非极性溶剂中通过其亚锡衍生物进行多羟基化合物的区域特异性苄基化和烯丙基化的温和方法

  摘要：

  在季铵卤化物的存在下，苄基和烯丙基溴在多羟基化合物的亚锡衍生物上的反应通常仅以微不足道的速度在回流的苯溶液中进行，而后者通常仅以微不足道的速度进行。在苄基β- D-吡喃半乳糖苷（1）和十种衍生物（2）-（11）上进行了这些条件的测试，这些衍生物被苄基化，烯丙基化或乙缩醛化。在这样的集合中，可以发现除β- D-吡喃半乳糖苷环上的两个，三个或四个羟基之一之外的所有可能的排列。在九种起始多元醇中观察到区域特异性取代，收率良好。以这种方式将苄基2,3-二-O-苄基-α - D-吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化仅得到6- O-苄基醚的产率为80％，相对于在无制备价值的NN-二甲基甲酰胺中的反应有很大的改进。相同的新方法可以平稳地制备乙二醇的单甲氧基甲基醚。首次报道了γ-和β-乙二醇的亚锡衍生物的制备和合成用途。

  DOI：

  10.1039/p19810001796
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在非极性溶剂中通过其亚锡衍生物进行多羟基化合物的区域特异性苄基化和烯丙基化的温和方法

  摘要：

  在季铵卤化物的存在下，苄基和烯丙基溴在多羟基化合物的亚锡衍生物上的反应通常仅以微不足道的速度在回流的苯溶液中进行，而后者通常仅以微不足道的速度进行。在苄基β- D-吡喃半乳糖苷（1）和十种衍生物（2）-（11）上进行了这些条件的测试，这些衍生物被苄基化，烯丙基化或乙缩醛化。在这样的集合中，可以发现除β- D-吡喃半乳糖苷环上的两个，三个或四个羟基之一之外的所有可能的排列。在九种起始多元醇中观察到区域特异性取代，收率良好。以这种方式将苄基2,3-二-O-苄基-α - D-吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化仅得到6- O-苄基醚的产率为80％，相对于在无制备价值的NN-二甲基甲酰胺中的反应有很大的改进。相同的新方法可以平稳地制备乙二醇的单甲氧基甲基醚。首次报道了γ-和β-乙二醇的亚锡衍生物的制备和合成用途。

  DOI：

  10.1039/p19810001796

文献信息

• Glycosylation with sialic acid at HO-3 of three different O-protected D-galactosides in acetonitrile/dichloromethane at low temperature
  作者：Winnie Birberg、Hans Lönn

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80133-q

  日期：1991.12

  Three different O-protected D-galactosides have been compared as acceptors in alpha-sialoside synthesis using glycosyl donor 1, methylsulfenyl triflate as promoter, and acetonitrile/dichloromethane as solvent at - 70-degrees-C. The 6-O-benzylated acceptor 2 was the most efficient, the alpha(2-3) sialoside 5 was obtained in 39% isolated yield.