2-(4-Dodecyloxy-phenyl)-[1,10]phenanthroline | 318981-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Dodecyloxy-phenyl)-[1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(4-dodecoxyphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 318981-54-3
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O
• 分子量: 440.629
• InChiKey: UYAGMDKXLHTWRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  601.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Dodecyloxy-phenyl)-[1,10]phenanthroline 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[9-(4-Dodecyloxy-phenyl)-[1,10]phenanthrolin-2-yl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉-低聚亚苯基亚乙烯基共轭物的铜（I）配合物

  摘要：

  制备了由被低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）单元取代的2，9-二苯基-1，10-菲咯啉衍生物获得的铜（I）配合物。在这些多组分系统中，已经证明了铜（I）配合物对最低OPV激发态的非常强的分子内淬灭。光诱导过程的机制取决于共轭OPV主链的长度。照射OPV单元后，对Cu（I）已经证明三聚体OPV单元取代了该系统，而四聚体OPV单元则没有。因此，能量转移是前一种络合物的唯一淬灭机理，而电子转移可能在后一种情况下起作用。与相应的三聚体相比，这种不同的行为归因于OPV四聚体单元的电子接受特性略有增加。就铜（I）络合物中的激发态失活而言，杂化化合物显示出特征发光带，这归因于低位金属至配体电荷转移（MLCT）激发态的失活。如图所示通过用模型铜（比较我复杂的条件下，OPV单元对流体溶液在室温下的MLCT激发态失活没有影响。相反，当在低温下在刚性基质中进行测量时，它们能够充当“钩子”，从而减少了铜（I）配合物的激发态畸变。结果，在77

  DOI：

  10.1039/b307065b
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 1-bromo-4-dodecyloxybenzene 以85%的产率得到2-(4-Dodecyloxy-phenyl)-[1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Controlling the energy-transfer direction: an oligophenylenevinylene–phenanthroline dyad acting as a proton triggered molecular switch

  摘要：

  在一个由寡苯撑乙烯(OPV)基团和可质子化菲啰啉单元组成的双组分体系中，组分间的光诱导能量转移方向可以通过质子输�来调节，从而实现OPV部分发光的开关控制。

  DOI：

  10.1039/b006174n

文献信息

• Fullerohelicates: a new class of fullerene-containing supermoleculesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H-NMR spectra of 1 and Cu2(1)2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b404742g/
  作者：Fran�ois Cardinali、Hind Mamlouk、Yannick Rio、Nicola Armaroli、Jean-Fran�ois Nierengarten

  DOI：10.1039/b404742g

  日期：——

  A multicomponent array made of a bis-copper(I) helicate core and two peripheral fullerene subunits has been prepared and electron transfer from the photoexcited Cu(I)-complexed unit to C60 occurs.

  我们制备了一个由双铜（I）合核和两个外围富勒烯亚基组成的多组分阵列，并实现了从光激发的铜（I）络合单元到 C60 的电子转移。
• Synthesis of fullerohelicates and fine tuning of the photoinduced processes by changing the number of addends on the fullerene subunits
  作者：Michel Holler、François Cardinali、Hind Mamlouk、Jean-François Nierengarten、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、Yannick Rio、Francesco Barigelletti、Nicola Armaroli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.126

  日期：2006.2

  Two fullerene-substituted m-phenylene-bis-phenanthroline ligands have been prepared. The synthesis of the first derivative (L1) is based on an esterification reaction between a C-s symmetrical cis-2 fullerene bis-adduct bearing a carboxylic acid function and a bisphenanthroline alcohol (5). The second ligand (L2) has been obtained by reaction of a bis-phenanthroline malonate (9) and C-60 under Bingel conditions. The copper(I) complexes of L1 and L2 have been prepared by treatment with a slight excess of Cu(CH3CN)(4)BF4. NMR spectroscopy and mass spectrometry analysis have unambiguously shown that these complexes are bis-copper(l) helicates substituted with two fullerene moieties. The photophysical properties of the copper(I) complexes Cu-2(L1)(2) and Cu-2(L2)(2) have been investigated. In both systems photoinduced electron transfer from the central metal-complexed unit to the external fullerenes may occur, in principle, by excitation of both moieties. However, this is found to be the case only for the methanofullerene system Cu-2(L2)(2). Unexpectedly, for Cu-2(L1)(2), photoexcitation of the peripheral carbon spheres is followed by regular internal deactivation. Possible reasons for this behavior are examined in light of current theories for photoinduced energy and electron transfer. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.