2-bromo-6-methoxyphenylacetic acid | 93710-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-6-methoxyphenylacetic acid
• 英文别名: 2-(2-Bromo-6-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 93710-57-7
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: LOWMXVMCPLJTPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-methoxyphenylacetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.59h， 生成 rel-(3aS,9bS)-6-methoxy-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-benzo[e]isoindol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过In（OTf）3催化的串联环状取代控制形成六氢苯并[ e ]异吲哚和3-苯并pine庚因

  摘要：

  已经开发出戏剧性的N-取代基控制的2-（2-（2-溴乙基）苯基）-1-磺酰基氮丙啶与1，3-二羰基化合物的串联环化。当N-取代基是4-甲基苯磺酰基（Ts）时，氮丙啶的连续开环，亲核取代和内酰胺化发生，从而以高收率和良好的非对映选择性提供了一系列六氢苯并[ e ]异吲哚化合物。相反，当N-取代基为4-硝基苯磺酰基（Ns）时，通过氮丙啶的开环和亲核取代以高收率获得3-苯并ze庚因化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02406
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(bromomethyl)-3-methoxybenzene 在 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-bromo-6-methoxyphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）所示的四氢异喹啉衍生物，它们是D1的正向变构调节剂，因此在D1受体发挥作用的疾病治疗中作为药物剂有益。

  公开号：

  WO2016055479A1

文献信息

• Neodihydrothebaine and bractazonine, two dibenz[d,f]azonine alkaloids of Papaver bracteatum
  作者：Hubert G. Theuns、Herman B.M. Lenting、Cornelis A. Salemink、Hitoshi Tanaka、Masayoshi Shibata、Kazuo Ito、Robert J.J.Ch. Lousberg

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82630-8

  日期：1984.1

  Two new dibenz[d,f]azonine alkaloids, neodihydrothebaine and bractazonine were isolated from Papaver bracteatum. Their possible biosynthesis from thebaine is discussed. The structures of both new alkaloids are proven by synthesis. An isomeric dibenz[d,f]azonine compound was also prepared.

  从罂粟中分离出两种新的二苯并[d,f] azonine 生物碱neodihydrothebaine 和bractazonine。讨论了它们可能从蒂巴因生物合成。两种新生物碱的结构均通过合成证明。还制备了异构二苯并[d，f]氮杂化合物。
• Theuns, Hubert G.; Lenting, Herman B.M.; Salemink, Cornelis A., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 9, p. 1995 - 2005
  作者：Theuns, Hubert G.、Lenting, Herman B.M.、Salemink, Cornelis A.、Tanaka, Hitoshi、Shibata, Masayoshi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：UCB Biopharma SRL

  公开号：EP3204359B1

  公开（公告）日：2020-07-01
• Tetrahydroisoquinoline Derivatives
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20170304292A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention relates to tetrahydroisoquinoline derivatives according to formula (I), which are Positive Allosteric Modulators of D1 and accordingly of benefit as pharmaceutical agents for the treatment of diseases in which D1 receptors play a role.