1-bromo-2-(bromomethyl)-3-methoxybenzene | 126712-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(bromomethyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 126712-05-8
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• 分子量: 279.959
• InChiKey: MEJFSMMBMUHMAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.759±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(bromomethyl)-3-methoxybenzene 在 palladium diacetate 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 三(2-呋喃基)膦 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,3,3a,4-tetrahydro-5-methoxy-2-oxonaphtho<2,3-b>furan
  参考文献：
  名称：

  通过碳链串联-杂环化序列合成γ-亚芳基丁内酯的新途径：U-68,215的正式合成

  摘要：

  苯并环化的烯醇内酯可以通过钯催化的羧酸钾的环化反应，由被碘-芳基部分3-或5-取代的戊酸以高收率获得。使用这种方法，描述了一条通向U-68,215的有效新路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00637-0
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 1-bromo-2-(bromomethyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Pd 0催化的不对称C（sp 3）–H活化不同（Nor）illudalane倍半萜烯的对映体选择性合成

  摘要：

  通过使用Pd 0催化的不对称C（sp 3）-H芳基化作为控制目标分子离体的，高度对称的四元立体中心的关键步骤，设计了（正）伊拉达拉烷倍半萜的不同对映体选择性合成。手性底物和催化剂的匹配组合被证明是最佳的，可以达到良好的立体选择性。该方法使得能够合成三种（去甲）illudalanes，包括首次以对映体富集形式合成的（S）-地苯醌和（S）-鲁su香酚F。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04086

文献信息

• ^<i>t</i>BuOK-Promoted Cyclization of Imines with Aryl Halides
  作者：Ya-Wei Li、Hong-Xing Zheng、Bo Yang、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01615

  日期：2020.6.5

  A transition-metal-free indole synthesis using radical coupling of 2-halotoluenes and imines via the later-stage C–N bond construction was reported for the first time. It includes an aminyl radical generation by C–H cleaving addition of 2-halotoluenes to imines via the carbanion radical relay and an intramolecular coupling of aryl halides with aminyl radicals. One standard condition can be used for

  首次报道了使用2-卤代甲苯和亚胺通过后期的C-N键结构进行自由基偶联的无过渡金属吲哚合成方法。它包括通过碳氢自由基中继基团通过CH裂解加成亚胺基的2-卤代甲苯和氨基卤化物与胺基自由基的分子内偶联而产生的胺基自由基。一个标准条件可用于所有卤化物，包括F，Cl，Br和I。不需要额外的氧化剂或过渡金属。
• Total Syntheses of Dalesconol A and B
  作者：Scott A. Snyder、Trevor C. Sherwood、Audrey G. Ross

  DOI：10.1002/anie.201002264

  日期：——

  A polycyclic collapse: Use of a carefully designed acyclic intermediate participated in a cascade reaction that formed the entire core of the polyketide‐derived dalesconols in a single flask (see scheme). A number of additional and carefully controlled synthetic operations completed an expeditious synthesis of both of these highly bioactive natural products as well as structural congenors.

  多环塌陷：使用精心设计的无环中间体参与级联反应，在单个烧瓶中形成聚酮化合物衍生的dalesconols的整个核心（见方案）。许多额外的和精心控制的合成操作完成了这些高生物活性天然产物以及结构同类物的快速合成。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2016055479A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to tetrahydroisoquinoline derivatives according to formula (I), which are Positive Allosteric Modulators of D1 and accordingly of benefit as pharmaceutical agents for the treatment of diseases in which D1 receptors play a role.

  本发明涉及公式（I）所示的四氢异喹啉衍生物，它们是D1的正向变构调节剂，因此在D1受体发挥作用的疾病治疗中作为药物剂有益。
• SPIRO AROMATIC RING COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Etern Biopharma (Shanghai) Co., Ltd.

  公开号：US20200317695A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Provided is a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, enantiomer, diastereomer, tautomer, solvate, isotopic substituent, polymorph, prodrug, or metabolite thereof. Also provided is a method for preparing the compound of formula I. The compound of formula I has higher inhibitory activity against SHP2, and thus can be used to prevent or treat a disease related to SHP2.

  提供的是化合物I的结构或其药用可接受的盐、对映体、二对映体、互变异构体、溶剂合物、同位素取代基、多型体、前药或其代谢物。还提供了一种制备化合物I的方法。化合物I具有更高的对SHP2的抑制活性，因此可用于预防或治疗与SHP2相关的疾病。
• Photocatalytic Radical <i>Ortho</i>-Dearomative Cyclization: Access to Spiro[4.5]deca-1,7,9-trien-6-ones
  作者：Wuheng Dong、Yao Yuan、Caiyun Liang、Feng Wu、Siyuan Zhang、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02477

  日期：2021.3.5

  cyclization reaction between alkynes and 2-bromo-2-(2-methoxybenzyl)malonate via visible light-induced photoredox catalysis has been reported. In the presence of 1 mol % fac-Ir(ppy)3, a variety of spiro[4.5]deca-1,7,9-trien-6-ones were obtained in moderate to excellent yields under mild conditions. Under the optimized reaction conditions, a sample reaction of 3 mmol scale proceeded smoothly to give the

  据报道，炔烃和2-溴-2-（2-甲氧基苄基）丙二酸酯之间通过可见光诱导的光氧化还原催化的高效邻位定环反应。在1mol％的fac- Ir（ppy）3的存在下，在温和的条件下以中等至优异的产率获得了各种螺[4.5] deca-1,7,9-三烯-6-。在优化的反应条件下，3 mmol规模的样品反应平稳进行，以84％的收率得到了所需的产物，催化剂负载量仅为0.1 mol％。