N-(4-cyclohexylbutyl)-4-(pyridine-3-carbonyl)benzamide | 212309-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-cyclohexylbutyl)-4-(pyridine-3-carbonyl)benzamide
• CAS: 212309-40-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₂
• 分子量: 364.488
• InChiKey: NODQXLBKVGPUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 、 N-(4-cyclohexylbutyl)-4-(pyridine-3-carbonyl)benzamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯基3-吡啶基酮的Wittig反应中的立体选择性：酰胺取代基对优先（E）-烯烃形成的影响

  摘要：

  酰胺取代的苯基3-吡啶基酮与含有羧基末端的“不稳定的”磷酰化物的维蒂希反应优选形成（E）-烯烃。对于这种立体选择性的偏爱是由于在氧杂膦烷中间体的形成过程中，酰胺基团与羧基末端之间的氢键键合或盐桥形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01194-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-benzoate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(4-cyclohexylbutyl)-4-(pyridine-3-carbonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯基3-吡啶基酮的Wittig反应中的立体选择性：酰胺取代基对优先（E）-烯烃形成的影响

  摘要：

  酰胺取代的苯基3-吡啶基酮与含有羧基末端的“不稳定的”磷酰化物的维蒂希反应优选形成（E）-烯烃。对于这种立体选择性的偏爱是由于在氧杂膦烷中间体的形成过程中，酰胺基团与羧基末端之间的氢键键合或盐桥形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01194-0

文献信息

• Stereoselectivity in the Wittig reaction of phenyl 3-pyridyl ketones: Amide substituent effect on the preferential (E)-ollefin formation
  作者：Kumiko Takeuchi、Todd J. Kohn

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01194-0

  日期：1998.8

  A Wittig reaction of amide substituted phenyl 3-pyridyl ketones with “nonstabilized” phosphorus ylides which contain a carboxyl terminus preferentially forms (E)-olefin. The preference for this stereoselectivity stems from either hydrogen bonding or salt-bridge formation between the amide group and the carboxyl terminus during the oxaphosphetane intermediate formation.

  酰胺取代的苯基3-吡啶基酮与含有羧基末端的“不稳定的”磷酰化物的维蒂希反应优选形成（E）-烯烃。对于这种立体选择性的偏爱是由于在氧杂膦烷中间体的形成过程中，酰胺基团与羧基末端之间的氢键键合或盐桥形成。