benzyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 103130-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2,4-O-dibenzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 103130-10-5
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: FAMRONVSAKZGIB-UDLFFNGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl 3-O-(3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the repeating units of Schizophyllan

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90436-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the repeating units of Schizophyllan

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90436-1

文献信息

• Oxidative esterification of primary alcohols with TEMPO/CaCl 2 /Oxone under hydrous conditions
  作者：Sven Hackbusch、Andreas H. Franz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.066

  日期：2016.6

  Symmetric esters are important compounds in the chemical industry, which creates demand for simple and efficient synthetic routes. Oxidative esterification is a promising method to achieve these aims. Here, we show that TEMPO/CaCl2/Oxone forms a convenient catalytic system for the synthesis of the aforementioned symmetric esters from primary alcohols in a biphasic dichloromethane–water solvent mixture. The

  对称酯是化学工业中的重要化合物，这对简单有效的合成路线产生了需求。氧化酯化是实现这些目标的一种有前途的方法。在这里，我们表明TEMPO / CaCl 2 / Oxone形成了便捷的催化体系，用于在双相二氯甲烷-水溶剂混合物中由伯醇合成上述对称酯。反应方法的底物范围与先前公开的方法互补，并且末端氧化剂似乎起重要作用。另外，已表明该方法比醇官能团优先氧化硫醇，得到二硫键桥接的化合物。