1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 85011-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 85011-35-4
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: QUWHDKIUAYWBDK-XYPQWYOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose 、 pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 、 1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α,β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzylated cycloisomaltotetraose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84145-v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzylated cycloisomaltotetraose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84145-v

文献信息

• Stereoselective thermal glycosylation of 2-deoxy-2-acetoamino-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl chloride
  作者：Mugio Nishizawa、Waka Shimomoto、Fumiko Momii、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74174-8

  日期：1992.3

  Thermal glycosylation of alcohols with 2-deoxy-2-acetoamino-3,4,6-tri-O-acetyl-glucopyranosyl chloride at relatively lower temperature gives rise to beta-glycosides selectively, whereas higher temperature favor to give alpha-glycosides.