4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-ol | 56984-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 56984-72-6；103573-47-3；130551-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: BFKJEEFQRZRWBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-ol 在 对苯醌 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到3,4-(亚甲二氧基)苯亚甲基丙酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯醌：一种新型的醇氧化选择性试剂

  摘要：

  已经证明了在苄基和芳基共轭仲烯丙基醇存在下，1，4-苯醌作为用于氧化芳基共轭伯烯丙基醇的高选择性试剂的用途。该反应是干净，方便的，并导致中等至高产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97659-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-(亚甲二氧基)苯亚甲基丙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Perakine还原酶对α，β-不饱和酮和芳基酮的对映选择性还原。

  摘要：

  该报告描述了通过来自Rauvolfia的过氧化氢还原酶（PR）对结构多样的α，β-不饱和酮和芳基酮的对映选择性还原。该酶促还原产生具有优异对映选择性的α-手性烯丙基和芳基醇，并且大多数产物均具有令人满意的产率。此外，该工作证明了用于产物递送的1mmol规模的反应，而对收率和对映选择性没有任何有害影响。还描述了由PR和配体配合物的基于3D结构的建模确定的催化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00950

文献信息

• Direct Catalytic Azidation of Allylic Alcohols
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila、Uxue Uria

  DOI：10.1021/ol203310h

  日期：2012.2.3

  catalytic azidation of primary, secondary, and tertiary allylic alcohols has been developed. This new azidation reaction affords the corresponding allylic azides in high to excellent yields and regioselectivities. The reaction provides straightforward access to allylic azides that are valuable intermediates in organic synthesis, including the preparation of primary amines or 1,2,3-triazole derivatives

  已经开发了伯，仲和叔烯丙基醇的直接催化叠氮化。该新的叠氮化反应以高至优异的产率和区域选择性提供了相应的烯丙基叠氮化物。该反应提供了直接获得烯丙基叠氮化物的途径，该烯丙基叠氮化物是有机合成中有价值的中间体，包括伯胺或1,2,3-三唑衍生物的制备。
• Acid- and Iridium-Catalyzed Tandem 1,3-Transposition/3,1-Hydrogen Shift/Chlorination of Allylic Alcohols
  作者：Ana Vázquez-Romero、Antonio Bermejo Gómez、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/cs501618h

  日期：2015.2.6

  A method for the selective synthesis of alpha-chlorocarbonyls from allylic alcohols is presented. The reaction occurs through an acid- and iridium-catalyzed tandem process that combines a 1,3-transposition, a 3,1-hydrogen shift, and a chlorination process, and can be applied to a wide range of alpha-aromatic and heteroaromatic secondary allylic alcohols. Saturated non-chlorinated ketones or other side-products derived from overchlorination were not detected.