3-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-8-(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]-methylidene-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridin-2-amine | 1313510-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-8-(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]-methylidene-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridin-2-amine
• 英文别名: (8E)-3-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-4-(4-dimethylaminophenyl)-8-[(4-dimethylaminophenyl)methylene]-6-methyl-5,7-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridin-2-amine；(8E)-3-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-8-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-6-methyl-5,7-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridin-2-amine
• CAS: 1313510-84-7
• 化学式: C₃₄H₃₅ClN₆O₂
• 分子量: 595.144
• InChiKey: BGYBIHYGAMQNDU-HKOYGPOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到3-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-8-(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]-methylidene-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑-吡喃吡啶/色烯杂化物的新型分枝杆菌活性，由腈的化学选择性1,3-偶极环加成反应产生

  摘要：

  由苯并氢氧亚甲基氯和三乙胺就地生成的腈的1，3-偶极环加成反应生成2-氨基吡咯并吡啶-3-甲腈和2-氨基氧化烯-3-甲腈的化学选择性提供了新的1,2,4-恶二唑-吡喃吡啶/色烯杂化物中等产量的杂环。这些化合物针对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外筛选显示，1,2,4-恶二唑-吡喃并吡啶杂化物相对于1,2,4-恶二唑-色烯杂化物表现出增强的活性。在筛选的化合物中，3- [3-（4-氯苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基] -4-（2,4-二氯苯基）-8-[（E）-（2,4 -（二氯苯基）-亚甲基] -6-甲基-5,6,7,8-四氢-4 H-吡喃并[3,2- c] pyridin-2-amine（MIC：0.31μM）的活性是标准抗结核药的1.2倍，15.2倍和24.6倍。分别为异烟肼，环丙沙星和乙胺丁醇。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.033

文献信息

• Antimycobacterial activity of novel 1,2,4-oxadiazole-pyranopyridine/chromene hybrids generated by chemoselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides
  作者：Raju Ranjith Kumar、Subbu Perumal、J. Carlos Menéndez、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.033

  日期：2011.6

  The 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides generated in situ from benzohydroximinoyl chloride and triethylamine to 2-aminopyranopyridine-3-carbonitriles and 2-aminochromene-3-carbonitriles occurred chemoselectively furnishing novel 1,2,4-oxadiazole-pyranopyridine/chromene hybrid heterocycles in moderate yields. In vitro screening of these compounds against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB)

  由苯并氢氧亚甲基氯和三乙胺就地生成的腈的1，3-偶极环加成反应生成2-氨基吡咯并吡啶-3-甲腈和2-氨基氧化烯-3-甲腈的化学选择性提供了新的1,2,4-恶二唑-吡喃吡啶/色烯杂化物中等产量的杂环。这些化合物针对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外筛选显示，1,2,4-恶二唑-吡喃并吡啶杂化物相对于1,2,4-恶二唑-色烯杂化物表现出增强的活性。在筛选的化合物中，3- [3-（4-氯苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基] -4-（2,4-二氯苯基）-8-[（E）-（2,4 -（二氯苯基）-亚甲基] -6-甲基-5,6,7,8-四氢-4 H-吡喃并[3,2- c] pyridin-2-amine（MIC：0.31μM）的活性是标准抗结核药的1.2倍，15.2倍和24.6倍。分别为异烟肼，环丙沙星和乙胺丁醇。