endo-6-hydroxymethylbicyclo<3.1.0>hex-2-ene | 1713-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-6-hydroxymethylbicyclo<3.1.0>hex-2-ene
• 英文别名: endo-bicyclo<3.1.0>hex-2-en-6-ylmethanol；Bicyclo<3.1.0>hex-2-en-endo-6-methanol；6-endo-hydroxymethyl bicyclo[3.1.0]hex-2-ene；endo-Bicyclo<3.1.0>-hexen-(2)-yl-(6)-methanol；6-endo-(Hydroxymethyl)bicyclo<3.1.0>hex-2-en；syn-Bicyclo<3.1.0>hex-2-en-6-carboxylalkohol；[(1R,5S,6S)-6-bicyclo[3.1.0]hex-2-enyl]methanol
• CAS: 1713-75-3；29569-85-5；54561-38-5；69169-18-2
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: PZDINRJRPWDYQB-DSYKOEDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-6-hydroxymethylbicyclo<3.1.0>hex-2-ene 在 palladium diacetate 咪唑 、 正丁基锂 、 ammonia, dimethyl sulfide 、 (S,S)-(-)-双(Α-甲基苄基)胺盐酸盐 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 methyl (1S,5S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋环酮的不对称去质子化制备双环[3.1.0]己烷衍生物的对映选择性

  摘要：

  实现了双环[3.1.0]己烷衍生物的有效不对称合成。3-羟基三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷-3-酮2的三步转化（通过不对称去质子化反应衍生自3-氧三环[3.3.1.0 2,4 ]壬南-7-酮1）导致6以光学活性形式存在。可替代地，所述不对称的去质子化反应内消旋-环状酮类图9a和9b中与几个手性氨基化锂的碱进行了检查，得到甲硅烷基烯醇醚12和三氟甲磺酸酯21与高对映选择性。Triflate 21的绝对配置通过研究21和6之间的化学关系确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00405-6
• 作为产物：
  描述：

  7-endo-chlorobicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 endo-6-hydroxymethylbicyclo<3.1.0>hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  7-卤代双环[3.2.0] hept-2-en-6-ols的合成与重排

  摘要：

  7-卤代双环[3.2.0] hept-2-en-6-ols的合成与重排

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600510

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING HETEROCYCLIC COMPOUND, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS COMPRENANT LE COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JS INNOPHARM SHANGHAI LTD

  公开号：WO2019076358A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Disclosed herein are compounds of formula I and/or a stereoisomer, stable isotopologue, and/or pharmaceutically acceptable salts thereof; and therapeutic uses of these compounds, which are inhibitors of tryptophan 2, 3-dioxygenase 2 (TDO2) and/or indoleamine 2, 3-dioxygenase 1 (IDO1), potentially useful in the treatment of diseases treatable, such as cancers.

  披露的是公式I的化合物和/或立体异构体、稳定同位素和/或其药物可接受的盐；以及这些化合物的治疗用途，这些化合物是色氨酸2,3-二氧酶2（TDO2）和/或吲哚胺2,3-二氧酶1（IDO1）的抑制剂，可能在治疗可治疗的疾病，如癌症中有潜在用途。
• Solvolysis of the trichloroacetate of endo-bicyclo[3,1,0]hex-2-en-6-yl-methanol
  作者：J. T. Lumb、G. H. Whitham

  DOI：10.1039/j39670000216

  日期：——

  Hydrolysis of the trichloroacetate of endo-bicyclo[3,1,0]hex-2-en-6-ylmethanol under buffered or unbuffered conditions gives a mixture comprising mainly the epimeric 4-vinylcyclopent-2-enols.

  内-双环[3,1,0] hex-2-en-6-基甲醇的三氯乙酸酯在缓冲或非缓冲条件下的水解得到主要包含差向异构的4-乙烯基环戊-2-烯醇的混合物。
• Synthesis of a new transition-state analog of the sialyl donor. Inhibition of sialyltransferases
  作者：Hongbin Sun、Jingsong Yang、Katie E Amaral、Benjamin A Horenstein

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00204-0

  日期：2001.3

  A new class of glycosyltransferase inhibitor has been designed and synthesized. The designed inhibitors 3a/3b provide conformational mimicry of the transition state in sialyltransfer reactions. The key synthetic steps involve a Meinwald rearrangement and a palladium-catalyzed carbonylation reaction. The results of kinetic studies show that 3a/3b exhibit significant inhibition on both 2,3- and 2,6-sialytransferases

  已经设计并合成了新型的糖基转移酶抑制剂。设计的抑制剂3a / 3b提供了唾液酸转移反应中过渡态的构象模拟。关键的合成步骤涉及Meinwald重排和钯催化的羰基化反应。动力学研究的结果表明3a / 3b对2，3-和2，6-唾液酸转移酶均表现出显着的抑制作用。
• Aliphatic semidiones. XV. 2,3-Semidiones derived from the bicyclo[n.1.0]alkanes
  作者：Glen Allan Russell、John J. McDonnell、Philip R. Whittle、Richard S. Givens、Robert G. Keske

  DOI：10.1021/ja00735a022

  日期：1971.3
• Bildungsweisen und Charakterisierung von 4‐Oxatricyclo[3.3.0.0 ^2,8 ]oct‐6‐en‐3‐on
  作者：Dietrich Döpp、Ulrich Langer、Hubert Libera

  DOI：10.1002/cber.19821150131

  日期：1982.1

  AbstractAlternative zu einer publizierten Vorschrift kann die Titelverbindung 4 – die als formales 1,3‐Photoaddukt von Kohlendioxid an Benzol und als Prostaglandin‐Baustein von allgemeinem Interesse ist – bequem durch Dehydrobromierung des tricyclischen Bromlactons 12 dargestellt werden. Sie ist ebenfalls durch sensibilisierte Photooxidation von Bicyclo[3.1.0]hex‐2‐en‐endo‐6‐carbonsäure (5a) zugänglich.