phenyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 97974-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 97974-19-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇S
• 分子量: 446.521
• InChiKey: AYJGEQHGUXSFQX-ZQGJOIPISA-N

物化性质

• 沸点：
  584.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氯异氰尿酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-trichloroethyl carbonate-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于调节 TLR4 依赖性炎症的新型硫酸二糖的合成

  摘要：

  天然硫酸化聚糖是通过 TLR4 激活引起炎症的关键因素；因此，合成的外源硫酸糖可用于下调炎症过程。我们基于能够穿过血脑屏障的小型且具有生物相容性的碳水化合物，设计并合成了新的硫酸化化合物。从独特的前体获得的合适的受保护的供体和受体已被立体选择性糖基化，得到正交保护的纤维二糖二糖。选择性脱保护和硫酸化可以合成四种不同硫酸化的二糖，并通过 NMR、HRMS 和 MS/MS 对其进行了表征。新化合物与其部分受保护的前体一起在 HEK-TLR4 细胞上进行了测试。我们的结果显示了小寡糖调节 TLR4 活性的潜力，证实了硫酸化的必要性以及 6-硫酸基团在触发 TLR4 信号传导方面的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00692d
• 作为产物：
  描述：

  苯基-4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of rhynchosporosides, a family of fungal metabolites causing scald disease in barley and other grasses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00305a056

文献信息

• 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (TCT) mediated one-pot sequential functionalisation of glycosides for the generation of orthogonally protected monosaccharide building blocks
  作者：Madhubabu Tatina、Syed Khalid Yousuf、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c2ob25452b

  日期：——

  Orthogonally protected monosaccharide building blocks have been prepared using TCT in a one-pot multicomponent transformation. The process involves successive steps of arylidene acetalation, esterification and regioselective reductive acetal cleavage. High regioselectivity, scope for using a broad range of substrates, functional group tolerance, mild reaction conditions, easy handling process and wide application range are a few advantages of the current process.

  利用TCT（三氯乙酰亚胺基）在一锅多组分转化中制备了正交保护的单糖构建块。该过程包括连续的芳亚基缩醛化、酯化和区域选择性还原开环反应步骤。高区域选择性、广泛的底物适用范围、官能团的耐受性、温和的反应条件、易于操作以及广泛的应用范围是该当前过程的一些优点。
• Conformationally armed glycosyl donors: reactivity quantification, new donors and one pot reactions
  作者：Christian Marcus Pedersen、Lavinia G. Marinescu、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b801305e

  日期：——

  The relative reactivity of conformationally armed thioglycosides is quantified.

  相对反应性被量化为构象性活化的硫代糖苷。
• Copper(II) Triflate: A Versatile Catalyst for the One-Pot Preparation of Orthogonally Protected Glycosides
  作者：Anh-Tuan Tran、Rachel A. Jones、Julien Pastor、Julien Boisson、Nichola Smith、M. Carmen Galan

  DOI：10.1002/adsc.201100228

  日期：2011.10

  development of general and expedient methodologies for the preparation of orthogonally protected glycoside building blocks is essential for the efficient synthesis of complex oligosaccharides. Herein, we describe a new approach that uses copper(II) triflate as a versatile catalyst for the one-pot preparation of orthogonal protected thio- and O-glycosides from the corresponding unprotected counterparts. The conditions

  制备正交保护的糖苷结构单元的通用方法和便捷方法对于有效合成复杂寡糖至关重要。在这里，我们描述了一种新的方法，该方法使用三氟甲磺酸铜（II）作为通用催化剂，从相应的未保护对应物一锅制备正交保护的硫代和O型糖苷。条件温和，易于处理，适用于两个和三个一锅串联转化，包括亚芳基乙缩醛化，酯化，区域选择性还原性乙缩醛开环，糖基化和甲硅烷基化过程。
• Studies Related to Norway Spruce Galactoglucomannans: Chemical Synthesis, Conformation Analysis, NMR Spectroscopic Characterization, and Molecular Recognition of Model Compounds
  作者：Filip S. Ekholm、Ana Ardá、Patrik Eklund、Sabine André、Hans-Joachim Gabius、Jesús Jiménez-Barbero、Reko Leino

  DOI：10.1002/chem.201200510

  日期：2012.11.5

  and medical industries, attempts to synthesize and study distinct fragments of this polysaccharide have not been reported previously. Herein, the synthesis of one of the core trisaccharide units of GGM together with a less‐abundant tetrasaccharide fragment is described. In addition, detailed NMR spectroscopic characterization of the model compounds, comparison of the spectral data with natural GGM,

  半乳葡甘露聚糖（GGM）是主要由甘露糖，葡萄糖和半乳糖组成的多糖。GGM是挪威云杉中最丰富的半纤维素（Picea abies），但也存在于亚麻籽，烟草植物和奇异果的细胞壁中。尽管在制浆和造纸业以及食品和医疗行业中已开发了GGM多糖的几种应用，但以前尚未报道过尝试合成和研究这种多糖的不同片段的尝试。本文描述了GGM核心三糖单元之一与不那么丰富的四糖片段的合成。此外，还对模型化合物进行了详细的NMR光谱表征，与天然GGM的光谱数据进行比较，使用小型模型化合物对多糖中发生的乙酰基迁移现象进行了研究，以及对四糖模型片段之间的结合进行了研究。并报道了半乳糖结合蛋白（毒素粘蛋白）。
• “Super Armed” Glycosyl Donors:  Conformational Arming of Thioglycosides by Silylation
  作者：Christian Marcus Pedersen、Lars Ulrik Nordstrøm、Mikael Bols

  DOI：10.1021/ja071955l

  日期：2007.7.1

  Glycosyl donors protected with bulky silyl protective groups (tert-butyldimethylsilyl, TBS), on the 2-, 3-, and 4-OH groups were found to have superior reactivity compared with benzylated thioglucosides. The enhanced reactivity is explained by the stereoelectronic effects associated with the conformational change induced by the silylation. A TBS silylated thioglucoside donor has axial OR groups, whereas a benzylated thioglucoside has equatorial OR groups, leading to much more favorable charge-dipole interactions in the transition state. This concept could be used to create "super armed" glucosyl, mannosyl, rhamnosyl, and galactosyl donors, which could cross-couple with the armed acceptors, phenyl 2,3,4-tri-O- benzyl-beta-D-thioglucoside or phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-beta-D-thioglucoside, to give the corresponding armed disaccharides in good to excellent yields.