4-庚氧基-2-羟基苯甲醛 | 89027-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-庚氧基-2-羟基苯甲醛
• 英文名称: 2-hydroxy-4-heptyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-(Heptyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde；4-heptoxy-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 89027-81-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: UGNJSDOBRITBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-庚氧基-2-羟基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有强极性氰基和硝基部分作为末端取代基的非手性不对称四环弯曲核偶氮化合物的向列相：合成与表征

  摘要：

  通过简单直接的合成方法，合成了以强极性的氰基和硝基部分为取代基，另一端为烷氧基（丁基至十二烷基）为取代基的非手性不对称四环弯曲核液晶。四个苯环分别通过偶氮，酯和亚胺键连接，并且弯曲单元衍生自在分子的横向方向上具有2-甲基取代基的3-氨基苯甲酸。分子结构表征与元素和光谱分析数据一致。通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜研究了材料的热行为和相表征。所有化合物在较宽的温度范围内均表现出对映向列相。光诱导顺反式 还讨论了异构化。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.05.029
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代庚烷 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium hydrogencarbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-庚氧基-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型手性亚胺与铜(II)配合物的合成与介晶

  摘要：

  摘要 报道了一系列N-(2-羟基-4-n-烷氧基亚苄基)4'-氨基-2-甲基丁基肉桂酸酯及其铜(II)配合物的合成、表征和介晶性质。亚胺表现出近晶 A (SmA) 和手性近晶 C (SmC*) 相，而它们的铜 (II) 配合物则表现出 SmA-SmC 相变体。这些化合物已通过元素分析和光谱研究进行了表征。通过差示扫描量热法 (DSC) 分析检测相变温度，并通过偏光显微镜 (POM) 确认相变。配体的手性相 (SmC*) 在络合时消失。还讨论了在电场影响下 SmC* 相的螺旋超结构的展开和观察到的 SmC* 相的光学结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.02.007

文献信息

• Development of nematic and orthogonal smectic phases in short-core fluorinated hockey-stick shaped liquid crystal compounds
  作者：Kalpana Upadhyaya、Sharmistha Ghosh、Raj Kumar Khan、R. Pratibha、Nandiraju V.S. Rao

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111989

  日期：2020.1

  Here we report synthesis and investigations on novel short-core hockey-stick shaped molecules bearing a 4-n-alkyloxy-2-hydroxybenzylidene moiety at one end and polar fluoro-biphenyl moiety at the other end. The polar chloro and fluoro substituent at the lateral position of the core confers nematic and orthogonal smectic mesomorphism. The mesophase morphology is characterized by polarizing optical microscopy

  在这里我们报告合成和研究新型短核曲棍球棒状分子，一端带有4-n-烷氧基-2-羟基亚苄基部分，而另一端带有极性氟联苯部分。在核的侧向位置上的极性氯和氟取代基赋予向列和正交近晶同晶型。中间相形态的特征在于偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC），X射线衍射（XRD），电光研究和介电谱。氟化化合物1b（n = 16）和1c（n = 18）具有较长的末端烃尾，并显示具有反铁电转换行为的正交近晶相。氯化化合物2e（n = 8），具有相对较短的末端链长度，在冷却时仅表现出单向性向列相。XRD证实，向列相由柱状簇组成，并表现出电光转换。化合物2i（n = 12）表现出短距离的对映向列相和附加的正交近晶相。介电谱揭示了向列相和近晶相之间的极性相关。
• Synthesis and physical properties of novel liquid crystals containing pyranobenzopyrans as a core structure
  作者：Seiichi Inoue、Takayoshi Yanai、Shinji Ando、Akinori Nakazawa、Kiyoshi Honda、Yujiro Hoshino、Tomoyuki Asai

  DOI：10.1039/b510555b

  日期：——

  The synthesis and physical properties of pyranobenzopyran ring system have been studied as a core structure of novel liquid crystal (LC) compounds. Substituted pyranobenzopyrans having an alkoxy group on the A ring (benzene ring) exhibited smectic and nematic phase, those having a fluoro-substituted phenyl group on the A ring exhibited wider range of smectic phase. When the latter are added to a base LC mixture (ZLI-1565, Merck), the clearing point was raised. Interestingly, pyranobenzopyrans having a trifluoromethyl phenyl group or a cyano group on the A ring showed an extremely large positive dielectric anisotropy.

  对吡喃苯吡喃环系统的合成及其物理性质进行了研究，作为新型液晶（LC）化合物的核心结构。在A环（苯环）上具有烷氧基取代基的吡喃苯吡喃衍生物表现出层状相和向列相，而在A环上具有氟取代苯基的衍生物则表现出更宽范围的层状相。当后者添加到基础液晶混合物（ZLI-1565，默克）中时，清晰点会上升。有趣的是，具有三氟甲基苯基或氰基的吡喃苯吡喃在A环上表现出极大的正介电各向异性。
• Molecular modeling and snake venom phospholipase A 2 inhibition by phenolic compounds: Structure–activity relationship
  作者：Md. Iqbal Alam、Mohammed A. Alam、Ozair Alam、Amit Nargotra、Subhash Chandra Taneja、Surrinder Koul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.008

  日期：2016.5

  In our earlier study, we have reported that a phenolic compound 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde from Janakia arayalpatra root extract was active against Viper and Cobra envenomations. Based on the structure of this natural product, libraries of synthetic structurally variant phenolic compounds were studied through molecular docking on the venom protein. To validate the activity of eight selected compounds

  在我们较早的研究中，我们报道了来自Janakia arayalpatra根提取物的酚类化合物2-羟基-4-甲氧基苯甲醛具有抗蛇蝎毒和眼镜蛇毒的活性。基于这种天然产物的结构，通过分子对接在毒蛋白上，研究了合成的结构变异酚类化合物的文库。为了验证八个选定化合物的活性，我们已经在体内和体外模型中对其进行了测试。发现化合物21（ 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛），22（2-羟基-4-甲氧基苯甲醛）和35（2-羟基-3-甲氧基苄醇）对毒液诱导的病理生理变化具有活性。化合物20，15和35显示的最大抗出血，抗致死和PLA 2分别抑制活性。就SAR而言，甲酰基与酚基的结合被认为是增加抗蛇毒素活性的重要因素。上述观察结果证实了酚类化合物的抗毒活性，这需要进一步研究以开发新的抗蛇毒引线。
• Synthesis, characterization, and mesomorphic properties of some new Schiff base homologues series and their Cu(II) complexes
  作者：Kiran J. Nakum、Kanubhai D. Katariya、Rajendrasinh N. Jadeja

  DOI：10.1080/15421406.2020.1804285

  日期：2020.9.1

  Abstract In present study, we have synthesized two homologous series of some new Schiff base of 4-n-alkoxy-2-hydroxy benzaldehyde (n = 2–8, 10, 12, 14, 16, 18) with 4-amino acetanilide and their corresponding Cu(II) complexes. A series of new Schiff base containing two aromatic rings have been synthesized and characterized by various spectroanalytical techniques including FT-IR and 1H NMR. The mesomorphic

  摘要 在本研究中，我们合成了 4-n-烷氧基-2-羟基苯甲醛（n = 2–8, 10, 12, 14, 16, 18）与 4-氨基乙酰苯胺和它们相应的 Cu(II) 配合物。合成了一系列含有两个芳环的新型席夫碱，并通过包括 FT-IR 和 1H NMR 在内的各种光谱分析技术进行了表征。这些化合物的介晶性质通过偏振光显微镜 (POM) 观察并通过差示扫描量热法 (DSC) 研究证实。已经观察到所有新合成的化合物都表现出宽范围的 SmA 相。
• The influence of molecular flexibility on the mesogenic behavior of a new homologous series based on azo-azomethine: Synthesis, characterization, photoisomerization and DFT study
  作者：Kiran J. Nakum、Kanubhai D. Katariya、Chirag J. Savani、Rajendrasinh N. Jadeja

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131586

  日期：2022.2

  are mesogenic; some of them are in the nematic phase; some of them appear in the smectic A phase, and some appear in the nematic and smectic A phases. UV–vis pectroscopy was used to study the photoisomerization in chloroform. DFT (Density functional theory) level calculations and complete geometric optimization of all synthetic compounds are performed using B3LYP/6-31+G (d, p) basis sets.

  通过2-羟基-4 - n-烷氧基苯甲醛（n  = 2 to 8, 10, 12, 14, 16, 18）与（E）-4-（（2,4-二甲基苯基）二氮烯基）苯-1缩合，制备了基于偶氮甲碱的3-二胺新型同源系列棒状棒状液晶。所有合成的化合物均通过 FT-IR、1 H NMR 和13C 核磁共振光谱。使用差示扫描量热仪 (DSC) 和偏振光学显微镜 (POM) 检查所有合成化合物的液晶特性。在同源系列中，所有化合物都是介晶的；其中一些处于向列相；其中一些出现在近晶A相中，一些出现在向列和近晶A相中。紫外-可见光谱用于研究氯仿中的光异构化。使用 B3LYP/6-31+G (d, p) 基组对所有合成化合物进行 DFT（密度泛函理论）水平计算和完整几何优化。