1-(4-chlorophenyl)-3,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2,4-dione | 113604-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2,4-dione
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3,5,6,7-tetrahydroindole-2,4-dione
• CAS: 113604-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: WBRBHXHEQXTTAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  458.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2,4-dione 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以85 %的产率得到1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxyindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  I2/DMSO介导的四氢吲哚-2,4-二酮底物选择性氧化为4-羟基靛红和5,6-二氢-1H-吲哚-2,4-二酮衍生物

  摘要：

  我们报道了一种从容易获得的β-烯胺酮和乙二醛合成四氢吲哚-2,4-二酮的有效合成路线，以及随后的I 2 /DMSO介导的四氢吲哚-2,4氧化/芳构化-二酮生产4-羟基靛红衍生物。该协议的关键方面包括分子碘在 DMSO 存在下的双重催化活性。机理研究表明，该反应具有底物选择性，因为相应的芳构化和 sp 3 C-H 氧化在 6,6-二取代四氢吲哚-2,4-二酮存在下停止。此外，对 β-烯胺酮和乙二醛进行酸催化环化/脱水/烯醇-酮互变异构反应后合成四氢吲哚-2,4-二酮进行了彻底的研究。

  DOI：

  10.1039/d4nj01583e
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 3-[(4-氯苯基)氨基]-1-环己-2-烯酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  I2/DMSO介导的四氢吲哚-2,4-二酮底物选择性氧化为4-羟基靛红和5,6-二氢-1H-吲哚-2,4-二酮衍生物

  摘要：

  我们报道了一种从容易获得的β-烯胺酮和乙二醛合成四氢吲哚-2,4-二酮的有效合成路线，以及随后的I 2 /DMSO介导的四氢吲哚-2,4氧化/芳构化-二酮生产4-羟基靛红衍生物。该协议的关键方面包括分子碘在 DMSO 存在下的双重催化活性。机理研究表明，该反应具有底物选择性，因为相应的芳构化和 sp 3 C-H 氧化在 6,6-二取代四氢吲哚-2,4-二酮存在下停止。此外，对 β-烯胺酮和乙二醛进行酸催化环化/脱水/烯醇-酮互变异构反应后合成四氢吲哚-2,4-二酮进行了彻底的研究。

  DOI：

  10.1039/d4nj01583e

文献信息

• Nagarajan, K.; Shenoy, S. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 594 - 595
  作者：Nagarajan, K.、Shenoy, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• NAGARAJAN, K.;SHENOY, S. J., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) 594-595
  作者：NAGARAJAN, K.、SHENOY, S. J.

  DOI：——

  日期：——