(E)-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: QAPBGIALDONJGD-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-benzyl-4-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型芳烷基4-苄基哌嗪衍生物作为sigma位点选择性配体的合成与构效关系。

  摘要：

  继续我们先前的工作，即确定被芳基烷基哌嗪子烷基侧链取代的某些色酮是有效的选择性σ配体，在精神病治疗中可能是令人感兴趣的，我们合成了60种新化合物，用各种环状系统取代了色酮部分。许多衍生物与纳摩尔范围内的sigma位点结合，与5HT（1A）和D（2）受体相比通常具有选择性。这些系列中最有效的配体之一，是1-（2-萘甲基）-4-苄基哌嗪29，已在各种药理试验中得到了研究。尽管它在治疗精神病方面没有潜力，但我们获得的结果证实了数据，表明这些衍生物可能在炎性疾病的治疗中令人感兴趣。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00113-6
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 3,4-二甲氧基肉桂酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(E)-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型芳烷基4-苄基哌嗪衍生物作为sigma位点选择性配体的合成与构效关系。

  摘要：

  继续我们先前的工作，即确定被芳基烷基哌嗪子烷基侧链取代的某些色酮是有效的选择性σ配体，在精神病治疗中可能是令人感兴趣的，我们合成了60种新化合物，用各种环状系统取代了色酮部分。许多衍生物与纳摩尔范围内的sigma位点结合，与5HT（1A）和D（2）受体相比通常具有选择性。这些系列中最有效的配体之一，是1-（2-萘甲基）-4-苄基哌嗪29，已在各种药理试验中得到了研究。尽管它在治疗精神病方面没有潜力，但我们获得的结果证实了数据，表明这些衍生物可能在炎性疾病的治疗中令人感兴趣。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00113-6

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of novel <i>O</i>-alkyl ferulamide derivatives as multifunctional ligands for treating Alzheimer’s disease
  作者：Gaofeng Zhu、Ping Bai、Keren Wang、Jing Mi、Jing Yang、Jiaqi Hu、Yujuan Ban、Ran Xu、Rui Chen、Changning Wang、Lei Tang、Zhipei Sang

  DOI：10.1080/14756366.2022.2073442

  日期：2022.12.31

  5h showed potent anti-inflammatory properties, remarkable effects on self-induced Aβ1-42 aggregation, and potent neuroprotective effect on Aβ1-42-induced PC12 cell injury. Furthermore, compounds 5a, 5d, 5e, 5f, and 5h presented good blood–brain barrier permeation in vitro and drug-like properties. More interesting, the PET/CT images with [11C]5f demonstrated that [11C]5f could penetrate the BBB with

  摘要 在此，通过多靶点定向配体（MTDL）策略设计并合成了一系列新型O-烷基阿魏酰胺衍生物。体外生物活性表明，化合物5a、5d、5e、5f和5h表现出显着的选择性 MAO-B 抑制效力（IC 50分别为 0.32、0.56、0.54、0.73 和 0.86 μM）和中等的抗氧化活性。此外，化合物5a、5d、5e、5f和5h显示出有效的抗炎特性，对自身诱导的Aβ1-42聚集具有显着的作用，并对Aβ1-42诱导的PC12细胞损伤具有有效的神经保护作用。此外，化合物5a、5d、5e、5f和5h在体外表现出良好的血脑屏障渗透性和药物样特性。更有趣的是，[ 11 C] 5f的 PET/CT 图像表明，[ 11 C] 5f可以以高脑摄取率穿透 BBB，并表现出良好的脑清除动力学特性。因此，化合物5f将是一种有前途的治疗AD的多功能药物。
• Synthesis and structure–activity relationships of novel arylalkyl 4-benzyl piperazine derivatives as σ site selective ligands
  作者：S Younes

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00113-6

  日期：2000.1

  Continuing our previous work that established that some chromones substituted by an aryl alkyl piperazino alkyl side chain are potent and selective sigma ligands and could be interesting in the treatment of psychosis, we synthesized 60 new compounds, replacing the chromone moiety by various cyclic systems. Many derivatives bind to the sigma sites in the nanomolar range and are generally selective in comparison

  继续我们先前的工作，即确定被芳基烷基哌嗪子烷基侧链取代的某些色酮是有效的选择性σ配体，在精神病治疗中可能是令人感兴趣的，我们合成了60种新化合物，用各种环状系统取代了色酮部分。许多衍生物与纳摩尔范围内的sigma位点结合，与5HT（1A）和D（2）受体相比通常具有选择性。这些系列中最有效的配体之一，是1-（2-萘甲基）-4-苄基哌嗪29，已在各种药理试验中得到了研究。尽管它在治疗精神病方面没有潜力，但我们获得的结果证实了数据，表明这些衍生物可能在炎性疾病的治疗中令人感兴趣。