(E)-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: QAPBGIALDONJGD-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-benzyl-4-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型芳烷基4-苄基哌嗪衍生物作为sigma位点选择性配体的合成与构效关系。

  摘要：

  继续我们先前的工作，即确定被芳基烷基哌嗪子烷基侧链取代的某些色酮是有效的选择性σ配体，在精神病治疗中可能是令人感兴趣的，我们合成了60种新化合物，用各种环状系统取代了色酮部分。许多衍生物与纳摩尔范围内的sigma位点结合，与5HT（1A）和D（2）受体相比通常具有选择性。这些系列中最有效的配体之一，是1-（2-萘甲基）-4-苄基哌嗪29，已在各种药理试验中得到了研究。尽管它在治疗精神病方面没有潜力，但我们获得的结果证实了数据，表明这些衍生物可能在炎性疾病的治疗中令人感兴趣。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00113-6
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 3,4-二甲氧基肉桂酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(E)-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型芳烷基4-苄基哌嗪衍生物作为sigma位点选择性配体的合成与构效关系。

  摘要：

  继续我们先前的工作，即确定被芳基烷基哌嗪子烷基侧链取代的某些色酮是有效的选择性σ配体，在精神病治疗中可能是令人感兴趣的，我们合成了60种新化合物，用各种环状系统取代了色酮部分。许多衍生物与纳摩尔范围内的sigma位点结合，与5HT（1A）和D（2）受体相比通常具有选择性。这些系列中最有效的配体之一，是1-（2-萘甲基）-4-苄基哌嗪29，已在各种药理试验中得到了研究。尽管它在治疗精神病方面没有潜力，但我们获得的结果证实了数据，表明这些衍生物可能在炎性疾病的治疗中令人感兴趣。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00113-6

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of novel <i>O</i>-alkyl ferulamide derivatives as multifunctional ligands for treating Alzheimer’s disease
  作者：Gaofeng Zhu、Ping Bai、Keren Wang、Jing Mi、Jing Yang、Jiaqi Hu、Yujuan Ban、Ran Xu、Rui Chen、Changning Wang、Lei Tang、Zhipei Sang

  DOI：10.1080/14756366.2022.2073442

  日期：2022.12.31

  5h showed potent anti-inflammatory properties, remarkable effects on self-induced Aβ1-42 aggregation, and potent neuroprotective effect on Aβ1-42-induced PC12 cell injury. Furthermore, compounds 5a, 5d, 5e, 5f, and 5h presented good blood–brain barrier permeation in vitro and drug-like properties. More interesting, the PET/CT images with [11C]5f demonstrated that [11C]5f could penetrate the BBB with

  摘要 在此，通过多靶点定向配体（MTDL）策略设计并合成了一系列新型O-烷基阿魏酰胺衍生物。体外生物活性表明，化合物5a、5d、5e、5f和5h表现出显着的选择性 MAO-B 抑制效力（IC 50分别为 0.32、0.56、0.54、0.73 和 0.86 μM）和中等的抗氧化活性。此外，化合物5a、5d、5e、5f和5h显示出有效的抗炎特性，对自身诱导的Aβ1-42聚集具有显着的作用，并对Aβ1-42诱导的PC12细胞损伤具有有效的神经保护作用。此外，化合物5a、5d、5e、5f和5h在体外表现出良好的血脑屏障渗透性和药物样特性。更有趣的是，[ 11 C] 5f的 PET/CT 图像表明，[ 11 C] 5f可以以高脑摄取率穿透 BBB，并表现出良好的脑清除动力学特性。因此，化合物5f将是一种有前途的治疗AD的多功能药物。