1-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-3-(2-nitro-phenyl)-propenone | 52790-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-3-(2-nitro-phenyl)-propenone
• 英文别名: 2'-Hydroxy-5'-methyl-2-nitrochalcon
• CAS: 52790-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: PYHLVQNYXZOZIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-3-(2-nitro-phenyl)-propenone 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[2]quinolyl-4-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  带有（2-喹啉-2-基）苯酚配体的强荧光BF 2配合物的合成，表征和光致发光性能

  摘要：

  通过在温和条件下将（2-喹啉-2-基）苯酚及其衍生物与三氟化硼醚化物配位，可以制备高产率，高产率的新型N，O双齿BF 2配合物。这些氟-硼配合物在有机溶剂和固态中均显示出强荧光。通过吸收和荧光光谱在各种溶剂中对它们的光物理性质进行了深入研究。发现取代基对酚和喹啉基环的电子和位点效应对量子产率具有深远的影响。所有这些络合物均通过IR，1 H，13 C，19充分表征1 H NMR和微量分析。高量子产率和大斯托克斯位移使这些化合物成为潜在的荧光染料。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-3-(2-nitro-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  带有（2-喹啉-2-基）苯酚配体的强荧光BF 2配合物的合成，表征和光致发光性能

  摘要：

  通过在温和条件下将（2-喹啉-2-基）苯酚及其衍生物与三氟化硼醚化物配位，可以制备高产率，高产率的新型N，O双齿BF 2配合物。这些氟-硼配合物在有机溶剂和固态中均显示出强荧光。通过吸收和荧光光谱在各种溶剂中对它们的光物理性质进行了深入研究。发现取代基对酚和喹啉基环的电子和位点效应对量子产率具有深远的影响。所有这些络合物均通过IR，1 H，13 C，19充分表征1 H NMR和微量分析。高量子产率和大斯托克斯位移使这些化合物成为潜在的荧光染料。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.006

文献信息

• The cyclisation of phenolic nitrochalcones to compounds containing the [1]benzopyrano[3,2-b]indole nucleus
  作者：Francis M. Dean、Chachanat Patampongse、Verapong Podimuang

  DOI：10.1039/p19740000583

  日期：——

  confirms the constitutions allocated to the new compounds. The 10-hydroxy-1,3-dimethyl (XIV) and the 10-hydroxy-3-methoxy-analogues (XIII), have also been prepared from appropriate chalcones, which are best prepared by the Friedel–Crafts method avoiding basic media. The new heterocyclic nucleus is relatively stable to moderate chemical attack (by acids, bases, oxidising agents, or reducing agents) and

  氢氧化钠将2'-羟基-2-硝基-5'-甲基查尔酮（I）转化为10-羟基-2-甲基-11 H- [1]苯并吡喃并[3,2 - b ]吲哚-11-一（IIa） ，是新杂环系统的衍生物。甲醇中的二氧化硫去除了羟基，得到2-甲基-11 H [1]苯并吡喃并[3,2- b] indol-11-one（VIIIa），其也通过甲基醚（IIb）的催化氢解而获得。亚磷酸乙酯在反应中似乎将2'-硝基-6-甲基黄酮转化为（VIIIa），该反应似乎涉及将氮插入吡喃核中，并确认了分配给新化合物的结构。10-羟基-1,3-二甲基（XIV）和10-羟基-3-甲氧基类似物（XIII）也由合适的查耳酮制备，最好用Friedel-Crafts方法制备，避免使用碱性介质。新的杂环核相对稳定，可以抵抗中等的化学侵蚀（被酸，碱，氧化剂或还原剂侵蚀）和质谱碎裂。这些特征归因于电荷分离现象和芳香性的组合。