3,4,6-tri-O-acetyl-α,β-D-glucopyranose | 30785-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-α,β-D-glucopyranose
• 英文别名: d-Glucopyranose 3,4,6-triacetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5,6-dihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 30785-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₉
• 分子量: 306.27
• InChiKey: NVNLHJVYZLWKJY-PRFVCTMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-α,β-D-glucopyranose 在 Ln(OTf)3 3 Angstroem MS 、 thionyl diimidazole 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择素的硫酸化三糖配体的合成

  摘要：

  为了阐明导致选择蛋白介导的细胞粘附事件的分子因素，作为产生这些过程的有效和特异性抑制剂的基础，我们合成了三糖识别表位Lewis a [Le a]的多种硫酸盐类似物。：Galβ1→3（Fucα1→4）GlcNAc]和Lewis x [Le x：Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc]。我们多样化的合成路线允许从常见中间体以10–20％的总产率（不超过15个线性步骤）合成克量的这些硫酸三糖。此外，我们还固定了Le a和Le x的还原端 β-烯丙基糖苷配基的三糖前体，提供每个最终产物的单一端基，并允许进一步修饰成多价衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01024-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Pd催化烯丙基重排非对映选择性合成硫苷

  摘要：

  立体选择性糖基化在碳水化合物化学中具有挑战性。在此，通过钯催化的烯丙基重排对糖醛进行立体选择性硫代糖基化，可在 α-异构体硫糖苷上产生各种取代基。通过硫代硫酸盐与衍生自葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖和鼠李糖的糖苷的组合，获得了两个综合系列的芳基和苄基硫糖苷。此外，薯蓣基 α-l-鼠李糖苷和异槲皮苷分别通过 α-亚砜-鼠李糖苷和 α-亚砜-葡萄糖苷的立体特异性 [2,3]-σ 重排实现了选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03302

文献信息

• Methanolysis of acetylated sugars and glycosides in the presence of tin oxides and alkoxides
  作者：Jacob Herzig、Abraham Nudelman、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85038-9

  日期：1988.6

  Abstract A simple, regioselective O -deacetylation procedure is described which involves ⩽0.5 equiv. of Bu 3 SnOMe or Bu 2 SnO in methanol. Anomeric acetates are considerably more reactive than primary and secondary acetates, thereby enabling selective removal, to give ∼70% of products with HO-1 unsubstituted. Prolonged reaction resulted in complete deacetylation. Secondary acetates were removed faster

  摘要描述了一种简单的区域选择性O-脱乙酰化方法，涉及involves0.5当量。甲醇中的Bu 3 SnOMe或Bu 2 SnO的混合物。端粒的乙酸盐比起伯乙酸盐和仲乙酸盐具有更高的反应活性，因此能够选择性地除去，从而得到约70％的HO-1未取代的产物。长时间的反应导致完全脱乙酰。仲乙酸盐的去除速度比伯乙酸盐更快，并且反应的总速率受OAc OH⪢OMe顺序的异头取代基影响很大。在反应条件下没有酰基迁移发生。
• Stereoselective Tandem Epoxidation-Alcoholysis/Hydrolysis of Glycals with Molybdenum Catalysts
  作者：Irene Marín、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/adsc.201000614

  日期：2010.12.17

  Molybdenum catalysts are efficient and selective catalysts for the tandem epoxidation/alcoholysis or epoxidation/hydrolysis of glucal and galactal derivatives. In glucal derivatives the selectivity is mainly controlled by the allylic substituent at position 3 of the glycal, obtaining in general the products derived from the initial formation of the α-epoxide (gluco) when this hydroxy group is protected, while

  钼催化剂是用于葡糖和半乳糖衍生物的串联环氧化/醇解或环氧化/水解的有效且选择性的催化剂。在葡糖衍生物中，选择性主要受糖基位置3上的烯丙基取代基控制，通常获得在羟基被保护时最初衍生自α-环氧化物（葡萄糖）的产物，而衍生自β的产物。 -环氧化物（甘露）主要是在未保护的情况下获得的。在半乳衍生物中，酯选择性始终很高，可以得到α-环氧化物（半乳酸酯），并且与保护基团无关。
• Tailoring chemoenzymatic oxidation <i>via in situ</i> peracids
  作者：Rebecca N. Re、Johanna C. Proessdorf、James J. La Clair、Maeva Subileau、Michael D. Burkart

  DOI：10.1039/c9ob01814j

  日期：——

  often suffers from the challenging handling of peracids and thus requires in situ preparation. Here, we describe a two-phase enzymatic system that allows the effective generation of peracids and directly translate their activity to the epoxidation of olefins. We demonstrate the approach by application to lipid and olefin epoxidation as well as sulfide oxidation. These methods offer useful applications to

  环氧化化学常常面临过酸处理的挑战性，因此需要原位制备。在这里，我们描述了一种两相酶系统，该系统可以有效生成过酸并将其活性直接转化为烯烃的环氧化。我们通过应用于脂质和烯烃环氧化以及硫化物氧化来演示该方法。这些方法为合成修饰和可扩展的绿色工艺提供了有用的应用。
• METHANOLYSIS OF CARBOHYDRATE ORTHOACETATES
  作者：A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v63-082

  日期：1963.3.1

  concurrent reactions appear to take place in methanol initiated by protonation at different positions on the orthoester ring.During isolation, II is converted partially to 2,4,6-tri-O-acetyl-D-mannose (VI), a novel instance of acyl migration in the sugar series. Structural assignments for these two triacetates are based on chemical and proton magnetic resonance spectral data. The 2-acetate group of VI migrates

  D-甘露糖 1,2-(原乙酸甲酯) 3,4,6-三乙酸酯 (I) 的酸甲醇分解主要产生 3,4,6-三-O-乙酰基-D-甘露糖 (II)。D-葡萄糖 1,2-（原乙酸乙酯）3,4,6-三乙酸酯 (VIII) 产生 3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖和 3,4,6-三-O-乙酰基甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷。II 的甲醇分解速率与 VIII 的不同，这与这些化合物在酸水溶液中的相对水解速率形成鲜明对比。几个并发反应似乎发生在甲醇中，由原酸酯环上不同位置的质子化引发。 在分离过程中，II 部分转化为 2,4,6-三-O-乙酰基-D-甘露糖 (VI)，这是一个新实例糖系列中的酰基迁移。这两种三乙酸酯的结构分配基于化学和质子磁共振光谱数据。
• Synthesis of the lactone precursor to hydroxyethylene dipeptide isostere from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal
  作者：Masao Shiozaki、Tadashi Hata、Youji Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80478-0

  日期：1989.1

  (2S,4S,5S)-5-Amino-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-isopropyl hexanoic acid lactone () was synthesized from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal in an efficient manner.

  （3S，4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基-2-异丙基己酸内酯（）是由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛有效合成的。