allyl (5R,6S)-2-(iodomethyl)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate | 145354-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (5R,6S)-2-(iodomethyl)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate
• 英文别名: allyl (5R,6S)-2-(iodomethyl)-6-{(R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}penem-3-carboxylate；prop-2-enyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(iodomethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 145354-22-9
• 化学式: C₁₈H₂₈INO₄SSi
• 分子量: 509.481
• InChiKey: CONATQXZFIITOL-PVXIVEMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (5R,6S)-2-(iodomethyl)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-（碘甲基）青霉烯作为维蒂希烯化反应中的有用底物：2-芳基乙烯基青霉烯的合成

  摘要：

  维蒂希在上新的（2-碘甲基）青霉烯室温烯4给出了一系列（2- arylethenyl）青霉烯5具有不同的E / Z选择性取决于位置和在芳基醛的取代基的电子效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76234-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(allyloxyoxalyl)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(2-chloroacetylthio)-2-azetidinone 在 sodium iodide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 allyl (5R,6S)-2-(iodomethyl)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of the Penem Antibiotic MEN 10700 and Its Orally Absorbed Ester MEN 11505.

  摘要：

  本文介绍了新型青霉烯抗生素 MEN 10700（6）及其精选口服原药 MEN 11505（8f）的合成和生物特性。MEN 10700 具有广谱活性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株都有很高的效力。它还对厌氧菌和对其他抗菌剂耐药的菌株（耐头孢他啶或头孢噻肟的革兰氏阴性菌、耐环丙沙星的大肠杆菌、产生广谱β-内酰胺酶的肠杆菌和头孢菌素酶诱导型肠杆菌）具有良好的抗菌活性。MEN 10700 对肾脱水肽酶 DHP-I 的酶降解具有极高的稳定性。大鼠口服新戊酰氧基甲酯原药 MEN 11505 后，计算得出 MEN 10700 的相对生物利用度为 F=43%。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1086

文献信息

• An efficient synthesis of 2-(halogenomethyl)penems
  作者：Maria Altamura、Enzo Perrotta

  DOI：10.1021/jo00053a054

  日期：1993.1