<4S,5R,6S(R)>-3-(hydroxymethyl)-6-<1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-enecarboxylic acid 2-allyl ester | 88585-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <4S,5R,6S(R)>-3-(hydroxymethyl)-6-<1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-enecarboxylic acid 2-allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(hydroxymethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 88585-78-8
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅SSi
• 分子量: 399.583
• InChiKey: CULWQRVAOMTEAW-PVXIVEMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4S,5R,6S(R)>-3-(hydroxymethyl)-6-<1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-enecarboxylic acid 2-allyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alpegiani, Marco; Bedeschi, Angelo; Giudici, Franco, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 799 - 812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 、 calcium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 25.91h， 生成 <4S,5R,6S(R)>-3-(hydroxymethyl)-6-<1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-enecarboxylic acid 2-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dual-action penems and carbapenems

  摘要：

  Two new series of dual-action antibacterial agents were synthesized in which penems and carbapenems were linked at the 2'-position to quinolones through either an ester or a carbamate moiety. Potent, broad-spectrum antibacterial activity was observed for both classes of compounds, indicative of a dual-mode of action.

  DOI：

  10.1021/jm00088a019

文献信息

• Synthesis of New 2-Thiomethyl Penem Derivatives
  作者：Danilo Giannotti、Maria Altamura

  DOI：10.1080/00397919508011770

  日期：1995.5

  Abstract New penem thiolesters (4-5) were synthesized and 5 was hydrolyzed. 2-mercaptomethyl penem7 is formedin situand transformed into penem monothiocarbamates9 and10.

  摘要 合成了新的青霉烯硫酯(4-5)并水解了5。2-巯基甲基青霉烯7 原位形成并转化为青霉烯单硫代氨基甲酸酯9 和10。
• Synthesis of (5<i>S</i>)-TricyclicPenems as Novel and Potent Inhibitors of Bacterial Signal Peptidases
  作者：X. Hu、Nick Kim、Leo Grinius、Charles Morris、Cynthia Wallace、Glen Mieling、Thomas Demuth

  DOI：10.1055/s-2003-40882

  日期：2003.8

  (5S)-Tricyclic penems were synthesized for the first time via intramolecular cyclization of penem epoxy amides catalyzed by a weak Lewis acid [Mg(ClO4)2]. Due to the high degree of ring strain in these molecules, mild reaction conditions were developed to successfully construct penem intermediates and the tricyclic penem final products. These tricyclic penems and other newly synthesized (5S)-penem esters and amides exhibited good-to-high potency when tested as inhibitors of bacterial signal peptidases.

  在弱路易斯酸[Mg(ClO4)2]的催化下，首次通过五价烯环氧酰胺的分子内环化合成了(5S)-三环五价烯。由于这些分子的环应变程度较高，因此开发出了温和的反应条件，成功地构建了五价烯中间体和三环五价烯最终产物。这些三环青霉烯和其他新合成的 (5S)- 青霉烯酯和酰胺在作为细菌信号肽酶抑制剂进行测试时，表现出良好至较高的效力。
• An efficient synthesis of 2-(halogenomethyl)penems
  作者：Maria Altamura、Enzo Perrotta

  DOI：10.1021/jo00053a054

  日期：1993.1
• Alpegiani, Marco; Bedeschi, Angelo; Perrone, Ettore, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 6, p. 1329 - 1340
  作者：Alpegiani, Marco、Bedeschi, Angelo、Perrone, Ettore、Zarini, Franco、Franceschi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Alpegiani, Marco; Badeschi, Angelo; Perrone, Ettore, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2255 - 2270
  作者：Alpegiani, Marco、Badeschi, Angelo、Perrone, Ettore、Zarini, Franco、Franceschi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——