allyl (5R,6S)-2-<methyl>-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate | 156662-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (5R,6S)-2-<methyl>-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate
• 英文别名: allyl (5R,6S)-2-(N-(2-acetamido)-N-methyl)aminomethyl-6-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-penem-3-carboxylate；prop-2-enyl (5R,6S)-3-[[(2-amino-2-oxoethyl)-methylamino]methyl]-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 156662-16-7
• 化学式: C₂₁H₃₅N₃O₅SSi
• 分子量: 469.678
• InChiKey: LFJARTMJIYDHGU-ACWOFJMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (5R,6S)-2-<methyl>-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (5R,6S)-2-<methyl>-6-((R)-1-hydroxyethyl)penem-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的具有与氨基酸相关的侧链的Penems：新系列的β-内酰胺类抗生素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的6-（羟乙基）青霉烯2-氨基酸相关的侧链取代。从合成的观点来看，氨基酰基衍生物的性质被证明是至关重要的，因为β-内酰胺开环可以与C-2亲核取代竞争，并且具有抗菌活性。伯氨基酸酰胺作为增强通过革兰氏阴性外膜渗透性的最合适的侧链出现。新的2-[（（氨基酰胺基）甲基]青霉烯3a-u）的体外活性受酰胺部分的性质和位置，环状酰胺的环大小以及氨基酸构型的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00021a013
• 作为产物：
  描述：

  allyl (5R,6S)-2-(chloromethyl)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 allyl (5R,6S)-2-<methyl>-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of the Penem Antibiotic MEN 10700 and Its Orally Absorbed Ester MEN 11505.

  摘要：

  本文介绍了新型青霉烯抗生素 MEN 10700（6）及其精选口服原药 MEN 11505（8f）的合成和生物特性。MEN 10700 具有广谱活性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株都有很高的效力。它还对厌氧菌和对其他抗菌剂耐药的菌株（耐头孢他啶或头孢噻肟的革兰氏阴性菌、耐环丙沙星的大肠杆菌、产生广谱β-内酰胺酶的肠杆菌和头孢菌素酶诱导型肠杆菌）具有良好的抗菌活性。MEN 10700 对肾脱水肽酶 DHP-I 的酶降解具有极高的稳定性。大鼠口服新戊酰氧基甲酯原药 MEN 11505 后，计算得出 MEN 10700 的相对生物利用度为 F=43%。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1086