allyl (5R,6S)-2-(chloromethyl)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate | 113158-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (5R,6S)-2-(chloromethyl)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate
• 英文别名: allyl (5R,6S)-2-chloromethyl-6-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-penem-3-carboxylate；allyl (5R,6S)-2-(chloromethyl)-6-{(R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}penem-3-carboxylate；prop-2-enyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(chloromethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 113158-56-8
• 化学式: C₁₈H₂₈ClNO₄SSi
• 分子量: 418.029
• InChiKey: NNVZFFBZTJLOFK-PVXIVEMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (5R,6S)-2-(chloromethyl)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 allyl (5R,6S)-2-(iodomethyl)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of the Penem Antibiotic MEN 10700 and Its Orally Absorbed Ester MEN 11505.

  摘要：

  本文介绍了新型青霉烯抗生素 MEN 10700（6）及其精选口服原药 MEN 11505（8f）的合成和生物特性。MEN 10700 具有广谱活性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株都有很高的效力。它还对厌氧菌和对其他抗菌剂耐药的菌株（耐头孢他啶或头孢噻肟的革兰氏阴性菌、耐环丙沙星的大肠杆菌、产生广谱β-内酰胺酶的肠杆菌和头孢菌素酶诱导型肠杆菌）具有良好的抗菌活性。MEN 10700 对肾脱水肽酶 DHP-I 的酶降解具有极高的稳定性。大鼠口服新戊酰氧基甲酯原药 MEN 11505 后，计算得出 MEN 10700 的相对生物利用度为 F=43%。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1086
• 作为产物：
  描述：

  <4S,5R,6S(R)>-3-(hydroxymethyl)-6-<1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-enecarboxylic acid 2-allyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl (5R,6S)-2-(chloromethyl)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alpegiani, Marco; Badeschi, Angelo; Perrone, Ettore, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2255 - 2270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alpegiani, Marco; Badeschi, Angelo; Perrone, Ettore, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2255 - 2270
  作者：Alpegiani, Marco、Badeschi, Angelo、Perrone, Ettore、Zarini, Franco、Franceschi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Alpegiani, Marco; Perrone, Ettore; Franceschi, Giovanni, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 1, p. 49 - 56
  作者：Alpegiani, Marco、Perrone, Ettore、Franceschi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of 2-(halogenomethyl)penems
  作者：Maria Altamura、Enzo Perrotta

  DOI：10.1021/jo00053a054

  日期：1993.1
• Synthesis and Biological Activity of the Penem Antibiotic MEN 10700 and Its Orally Absorbed Ester MEN 11505.
  作者：FEDERICO MARIA ARCAMONE、MARIA AURAMURA、ENZO PERROTTA、ATTILIO CREA、STEFANO MANZINI、DAVIDE POMA、ALDO SALIMBENI、ANTONIO TRIOLO、CARLO ALBERTO MAGGI

  DOI：10.7164/antibiotics.53.1086

  日期：——

  The synthesis and biological properties of the new penem antibiotic MEN 10700 (6) and of its selected oral prodrug MEN 11505 (8f) are described. MEN 10700 showed a broad spectrum of activity, with high potency both on Gram-positive and Gram-negative strains. It also exhibited good antibacterial activity toward anaerobes and on strains selected for their resistance to other antibacterial agents (cefotaxime- or ceftazidime-resistant Gram-negative strains, ciprofloxacin-resistant E. coli, extended spectrum β-lactamase producing and cephalosporinase inducible enterobacteria). MEN 10700 showed a very high stability to enzymatic degradation by renal dehydropeptidase DHP-I. After oral administration in rats of the pivaloyloxymethyl ester prodrug MEN 11505, the relative bioavailability of MEN 10700 was calculated as F=43%.

  本文介绍了新型青霉烯抗生素 MEN 10700（6）及其精选口服原药 MEN 11505（8f）的合成和生物特性。MEN 10700 具有广谱活性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株都有很高的效力。它还对厌氧菌和对其他抗菌剂耐药的菌株（耐头孢他啶或头孢噻肟的革兰氏阴性菌、耐环丙沙星的大肠杆菌、产生广谱β-内酰胺酶的肠杆菌和头孢菌素酶诱导型肠杆菌）具有良好的抗菌活性。MEN 10700 对肾脱水肽酶 DHP-I 的酶降解具有极高的稳定性。大鼠口服新戊酰氧基甲酯原药 MEN 11505 后，计算得出 MEN 10700 的相对生物利用度为 F=43%。