p-methylphenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1157902-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: tolyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-1-thio-D-galactopyranoside
• CAS: 1157902-66-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇S
• 分子量: 410.488
• InChiKey: HBKBPGQRFLLPNL-SPOLIRPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 双氧水 、 苯酚 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以75.6%的产率得到1-deoxy-1-[(RS)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基亚砜的简便制备方法及其在红景天苷差向异构体合成中的应用

  摘要：

  描述了一种利用在苯酚或乙酸中的30％H 2 O 2水溶液制备糖基亚砜的简便且绿色的方法。优点包括相对温和的条件，较高的化学选择性和对多种保护基的良好耐受性。此外，使用吡喃葡萄糖基亚砜作为糖基供体，以30.1个步骤的总产率合成了含有1，2-顺式糖苷键的红景天苷的差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.045
• 作为产物：
  描述：

  4-tolyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到p-methylphenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Le 类似物的收敛合成。

  摘要：

  报道了从一种常见的受保护三糖合成三种 Le(x) 衍生物。这些类似物将分别用于竞争性结合实验、与载体蛋白的结合和在金上的固定。N-乙酰氨基葡萄糖单糖受体首先在 O-4 处用半乳糖基亚氨酸酯进行糖基化。这种耦合是在 40 摄氏度下进行的 BF(3).OEt(2) 过量激活，如果受体携带 6-氯己基而不是 6-叠氮己基苷元，则效果最好。然后将 6-氯己基二糖转化为受体并进行岩藻糖基化，产生相应的受保护的 6-氯己基 Le(x) 三糖。这种受保护的三糖被用作 6-叠氮己基的前体，6-乙酰硫代己基和 6-苄基硫代己基三糖类似物以极好的产率 (70-95%) 获得。反过来，我们描述了使用溶解金属条件在一个步骤中对这些中间体的脱保护。在这些条件下，6-氯己基和 6-叠氮己基中间体分别导致正己基和 6-氨基己基三糖目标。出乎意料的是，6-乙酰硫代己基类似物经过脱硫得到正己基糖苷产物，而6-苄基硫代己基类

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.17

文献信息

• Tandem One-Pot Acetalation-Acetylation for Direct Access to Differentially Protected Thioglycosides and O-Glycosides with p-Toluenesulfonic Acid
  作者：Kwok-Kong Mong、Chin-Sheng Chao、Min-Chun Chen、Chun-Wei Lin

  DOI：10.1055/s-0028-1087913

  日期：2009.3

  A new tandem one-pot acetalation-acetylation procedure is reported which streamlines routine protecting-group manipulation of carbohydrate molecules in production of differentially protected O- and thioglycosides. This new procedure eliminates the use of highly toxic pyridine, and p-toluenesulfonic acid is employed as catalyst for acetalation and acetylation. Synthetic utility of the new procedure is demonstrated in the expeditious preparation of differentially protected glycosides from a wide variety of carbohydrate substrates including unprotected O-glycosides, thioglycosides, and N-acetyl neuraminic acid ester.

  报道了一种新的串联一锅缩醛化-乙酰化程序，该程序简化了在生产差异保护的 O- 和硫代糖苷时碳水化合物分子的常规保护基操作。这种新工艺消除了剧毒吡啶的使用，并采用对甲苯磺酸作为缩醛化和乙酰化的催化剂。新方法的合成效用在从多种碳水化合物底物（包括未保护的 O-糖苷、硫代糖苷和 N-乙酰神经氨酸酯）快速制备差异保护糖苷方面得到了证明。