cyclopropyl(trimethylsilyl)methanol | 114551-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopropyl(trimethylsilyl)methanol
• CAS: 114551-27-8
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: KDKJBOYYEOHUGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.6±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl(trimethylsilyl)methanol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [cyclopropyl(trimethylsilyl)methyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  γ-甲硅烷基环丁基碳阳离子

  摘要：

  已经制备了一系列3-三甲基甲硅烷基-1-取代的环丁基三氟乙酸酯，并在CD 3 CO 2 D中反应。速率数据表明，具有三甲基甲硅烷基的顺式至离去基团的底物由于γ-甲硅烷基的参与而发生辅助反应。速率提高的范围从α-苯基取代的阳离子的209倍到α-甲基取代的阳离子的4.6×10 4到> 10 10用于未取代的γ-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。形成的乙酸取代产物具有立体化学的净保留。这些实验研究以及B3LYP / 6-31G *计算研究均与碳正离子的参与相一致，其中γ-Si-C键的后叶与正在发展的阳离子中心强烈相互作用。溶剂分解速率的研究以及计算研究表明，仲γ-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子比β-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子更加稳定，即，γ-甲硅烷基效应实际上超过了有效的β-甲硅烷基效应。尽管计算研究表明存在某些异构阳离子，但Si-C键的前叶与阳离子中心相互作用，

  DOI：

  10.1021/jo901821f
• 作为产物：
  描述：

  ((trimethylsilyl)oxy)(cyclopropylmethyl)(CH)tributylstannane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以45%的产率得到cyclopropyl(trimethylsilyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.alpha.-hydroxyalkyl)trialkylsilanes via a reverse Brook rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a053

文献信息

• Synthetic utility and mechanistic studies of the aliphatic reverse Brook rearrangement
  作者：Russell J. Linderman、Ameen Ghannam

  DOI：10.1021/ja00162a048

  日期：1990.3
• LINDERMAN, RUSSELL J.;GHANNAM, AMEEN, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 2392-2398
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、GHANNAM, AMEEN

  DOI：——

  日期：——
• LINDERMAN, R. J.;GHANNAM, A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2878-2880
  作者：LINDERMAN, R. J.、GHANNAM, A.

  DOI：——

  日期：——