8-Hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile | 320342-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile
• CAS: 320342-31-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: GGZGFIGHMPGJML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile 在 盐酸 、 lipase from Pseudomonas fluorescens 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (S)-4-Benzyloxy-4-cyanocyclohex-1-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrisation of 4,4-disubstituted cyclohexanones by enzyme-catalysed resolution of their enol acetates

  摘要：

  来自对称的4,4-二取代环己酮的醇乙酸酯3-10可以通过荧光假单胞菌脂肪酶进行分离，以转酯化反应与正丁醇生成对映体纯度>99% ee的醇酯。生成的酮是对称的，可以很容易地循环利用，从而实现酮的整体去对称化。对于含有4-氰基和4-芳基或4-苄氧基取代基的底物，获得了最高的选择性。该方法与使用手性碱(S,S)-双(α-甲基苯甲酰)胺的非对称去质子化-烯醇捕获进行了比较，该方法在这一类酮中获得了较低的对映体纯度(54-64% ee)。

  DOI：

  10.1039/b005466f
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-Hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrisation of 4,4-disubstituted cyclohexanones by enzyme-catalysed resolution of their enol acetates

  摘要：

  来自对称的4,4-二取代环己酮的醇乙酸酯3-10可以通过荧光假单胞菌脂肪酶进行分离，以转酯化反应与正丁醇生成对映体纯度>99% ee的醇酯。生成的酮是对称的，可以很容易地循环利用，从而实现酮的整体去对称化。对于含有4-氰基和4-芳基或4-苄氧基取代基的底物，获得了最高的选择性。该方法与使用手性碱(S,S)-双(α-甲基苯甲酰)胺的非对称去质子化-烯醇捕获进行了比较，该方法在这一类酮中获得了较低的对映体纯度(54-64% ee)。

  DOI：

  10.1039/b005466f

文献信息

• The Diels–Alder reactivity of (E)-3-phenylsulfonylprop-2-enenitrile, a cyanoacetylene equivalent
  作者：Pamela J. Bradley、David H. Grayson

  DOI：10.1039/b203391g

  日期：——

  (E)-3-Phenylsulfonylprop-2-enenitrile undergoes facile Diels–Alder reactions, moderate regioselectivity being observed with several unsymmetrical dienes. Danishefsky's diene and furfuryl alcohol react regioselectively. The cycloadducts formed with cyclopentadiene and with anthracene undergo base-catalysed elimination of benzenesulfinic acid to yield α,β-unsaturated nitriles.

  (E)-3-苯磺酰基丙-2-烯腈很容易发生 DielsâAlder 反应，与几种不对称的二烯发生中等程度的区域选择性反应。达尼舍夫斯基二烯和糠醇的反应具有区域选择性。与环戊二烯和蒽形成的环加载物在苯亚磺酸的碱催化下发生消除反应，生成δ,δ-不饱和腈。
• WO2024091498A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图