((1Z,3E)-4-(3-chlorophenyl)buta-1,3-diene-1,2-diyl)dibenzene | 1221442-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ((1Z,3E)-4-(3-chlorophenyl)buta-1,3-diene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-chloro-3-((1E,3Z)-3,4-diphenylbuta-1,3-dienyl)benzene；1-chloro-3-[(1E,3Z)-3,4-diphenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1221442-02-9
• 化学式: C₂₂H₁₇Cl
• 分子量: 316.83
• InChiKey: RCYAXWHLVLISCF-VCWRQBOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 新铜试剂 、 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 、 特戊酸钠 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ((1Z,3E)-4-(3-chlorophenyl)buta-1,3-diene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化连续三组分交叉偶联至 1,3-二烯：使用烯烃作为氢化物和烯基供体

  摘要：

  该报告公开了一种新型 Pd 催化的烯烃、溴炔烃和硼酸的连续三组分多重反应，使用烯烃作为氢化物和烯基供体，导致 ( Z , E )-1,3-二烯衍生物的高度立体选择性组装。机理研究表明，氢化钯物种的产生和再利用对于这种转化的成功至关重要。此外，1,3-二烯产品良好的官能团相容性、后期修饰和光物理性质研究说明了该策略的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01406

文献信息

• Cobalt-catalyzed regio- and stereoselective intermolecular enyne coupling: an efficient route to 1,3-diene derivatives
  作者：Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b920071a

  日期：——

  The reaction of alkynes with vinyl arenes or vinyl trimethyl silane in the presence of a cobalt(II) complex, Zn and ZnI(2) in CH(2)Cl(2) at rt to 50 degrees C provides 1,3-dienes in good to excellent yields.

  炔烃与乙烯基芳烃或乙烯基三甲基硅烷在钴（II）络合物，Zn和ZnI（2）在CH（2）Cl（2）中在rt至50℃存在下反应，可得到1,3-二烯好到极好的产量。
• Palladium-Catalyzed Sequential Three-Component Cross-Coupling to 1,3-Dienes: Employing Alkenes as Hydride and Alkenyl Donors
  作者：Songjia Fang、Hongling Ling、Caijin Zeng、Meng Li、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01406

  日期：2022.10.7

  This report discloses a novel Pd-catalyzed sequential three-component multiple reaction of alkenes, bromoalkynes, and boronic acids using alkenes as hydride and alkenyl donors, leading to highly stereoselective assembly of (Z,E)-1,3-diene derivatives. Mechanistic studies demonstrate that the generation and reutilization of palladium hydride species are critical to the success of this transformation

  该报告公开了一种新型 Pd 催化的烯烃、溴炔烃和硼酸的连续三组分多重反应，使用烯烃作为氢化物和烯基供体，导致 ( Z , E )-1,3-二烯衍生物的高度立体选择性组装。机理研究表明，氢化钯物种的产生和再利用对于这种转化的成功至关重要。此外，1,3-二烯产品良好的官能团相容性、后期修饰和光物理性质研究说明了该策略的合成价值。