1-methylpiperidine-cis-3,4-diol acetonide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methylpiperidine-cis-3,4-diol acetonide
• 英文别名: (3aR,7aS)-2,2,5-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: XJQOJBIFLYABQV-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylpiperidine-cis-3,4-diol acetonide 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到1-methylpiperidine-cis-3,4-diol acetonide methiodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. III.

  摘要：

  顺式和反式-哌啶-3, 4-二醇乙酰酮的二甲基季铵盐（9和15）是由易于获得的中间体1-苯甲酰基和1-乙氧基碳酰基的1, 2, 5, 6-四氢吡啶衍生物（4a和4b）制备而成。对9的活性进行了研究，并表明刚性骨架的存在显著降低了与部分打开骨架相比的胆碱仿效效应。讨论了9与已知的强效毒蕈碱剂之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3026
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 potassium chlorate 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-methylpiperidine-cis-3,4-diol acetonide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. III.

  摘要：

  顺式和反式-哌啶-3, 4-二醇乙酰酮的二甲基季铵盐（9和15）是由易于获得的中间体1-苯甲酰基和1-乙氧基碳酰基的1, 2, 5, 6-四氢吡啶衍生物（4a和4b）制备而成。对9的活性进行了研究，并表明刚性骨架的存在显著降低了与部分打开骨架相比的胆碱仿效效应。讨论了9与已知的强效毒蕈碱剂之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3026

文献信息

• LIPIDS, LIPID COMPOSITIONS, AND METHODS OF USING THEM
  申请人：BARYZA Jeremy

  公开号：US20110200582A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Disclosed are formulation and optimization protocols for delivery of therapeutically effective amounts of biologically active agents to liver, tumors, and/or other cells or tissues. Also provided are compositions and uses for cationic lipid compounds of formula (I). The invention also relates to compositions and uses for stealth lipids of formula (XI). Also provided are processes for making such compounds, compositions, and formulations, plus methods and uses of such compounds, compositions, and formulations to deliver biologically active agents to cells and/or tissues.

  本文披露了用于将生物活性剂量有效传递至肝脏、肿瘤和/或其他细胞或组织的配方和优化方案。还提供了具有化学式（I）的阳离子脂质化合物的组成和用途。该发明还涉及具有化学式（XI）的隐身脂质的组成和用途。还提供了制备这种化合物、组成物和配方的方法，以及利用这些化合物、组成物和配方将生物活性剂传递至细胞和/或组织的方法和用途。
• LIPIDS, LIPID COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THEM
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3721943A1

  公开（公告）日：2020-10-14

  Disclosed are formulation and optimization protocols for delivery of therapeutically effective amounts of biologically active agents to liver, tumors, and/or other cells or tissues. Also provided are compositions and uses for cationic lipid compounds of formula (I). The invention also relates to compositions and uses for stealth lipids of formula (XI). Also provided are processes for making such compounds, compositions, and formulations, plus methods and uses of such compounds, compositions, and formulations to deliver biologically active agents to cells and/or tissues.

  公开了向肝脏、肿瘤和/或其他细胞或组织输送治疗有效量的生物活性剂的配方和优化方案。还提供了式 (I) 阳离子脂质化合物的组合物和用途。本发明还涉及式（XI）隐形脂质的组合物和用途。本发明还提供了制造此类化合物、组合物和制剂的工艺，以及使用此类化合物、组合物和制剂向细胞和/或组织递送生物活性剂的方法和用途。
• TAKEMURA, SHOJI;MIKI, YASUYOSHI;UONO, MASAMI;YOSHIMURA, KAZUYUKI;KURODA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 10, 3026-3032
  作者：TAKEMURA, SHOJI、MIKI, YASUYOSHI、UONO, MASAMI、YOSHIMURA, KAZUYUKI、KURODA, +

  DOI：——

  日期：——
• US9301923B2
  申请人：——

  公开号：US9301923B2

  公开（公告）日：2016-04-05
• [EN] LIPIDS, LIPID COMPOSITIONS, AND METHODS OF USING THEM<br/>[FR] LIPIDES, COMPOSITIONS LIPIDIQUES, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011076807A2

  公开（公告）日：2011-06-30

  Disclosed are formulation and optimization protocols for delivery of therapeutically effective amounts of biologically active agents to liver, tumors, and/or other cells or tissues. Also provided are compositions and uses for cationic lipid compounds of formula (I). The invention also relates to compositions and uses for stealth lipids of formula (Xl). Also provided are processes for making such compounds, compositions, and formulations, plus methods and uses of such compounds, compositions, and formulations to deliver biologically active agents to cells and/or tissues.